3-cyclohexyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: CNXWNEVUKQWLCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-(3-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-7-oxy)ethoxy)-3-(benzenesulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Hybrids of 3-Substituted Coumarin and Phenylsulfonylfuroxan as Potent Antitumor Agents with Collateral Sensitivity against MCF-7/ADR

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00608
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 环己基硼酸 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3-cyclohexyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子氧促进的有机硼酸与一般位点烷基化

  摘要：

  提出了在1个大气压的氧气下使用有机硼酸的常规烷基化方法。它允许轻松访问药物和天然产物（例如羟吲哚，喹啉酮，色酮，萘醌，香豆素和喹诺酮）中具有特权的支架的各种功能化分子。与通常需要过渡金属催化和化学计量的化学氧化剂的以前的烷基化方法相反，本发明的策略以无金属的分子氧作为末端氧化剂和位点特异性为特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02277

文献信息

• Molecular Oxygen-Promoted General and Site-Specific Alkylation with Organoboronic Acid
  作者：Anbo Ling、Lizhi Zhang、Ren Xiang Tan、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02277

  日期：2018.12.7

  alkylating method using organoboronic acid under 1 atm of oxygen is developed. It allows a facile access to a wide range of functionalized molecules with privileged scaffolds in drugs and natural products such as oxindoles, quinolinones, chromones, naphthoquinones, coumarins, and quinolones. In contrast to previous alkylation approaches that generally requiring transition-metal catalysis and a stoichiometric

  提出了在1个大气压的氧气下使用有机硼酸的常规烷基化方法。它允许轻松访问药物和天然产物（例如羟吲哚，喹啉酮，色酮，萘醌，香豆素和喹诺酮）中具有特权的支架的各种功能化分子。与通常需要过渡金属催化和化学计量的化学氧化剂的以前的烷基化方法相反，本发明的策略以无金属的分子氧作为末端氧化剂和位点特异性为特征。
• Novel Hybrids of 3-Substituted Coumarin and Phenylsulfonylfuroxan as Potent Antitumor Agents with Collateral Sensitivity against MCF-7/ADR
  作者：Zhihui Yu、Mengru Li、Ke Wang、Yuting Gu、Shiqi Guo、Weijie Wang、Yulei Ma、Hongrui Liu、Ying Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00608

  日期：2022.7.14