1-methyl-3-phenoxy-3-(pyridin-2-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenoxy-3-(pyridin-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-phenoxy-3-(pyridin-2-yl)indolinone
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: WHQIYNZXOGRMLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 1-甲基靛红 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 以79%的产率得到1-methyl-3-phenoxy-3-(pyridin-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及芳烃，N-杂环和Isatin的无过渡金属多组分反应

  摘要：

  混合搭配：以异喹啉为亲核触发物，多组分反应提供了螺恶嗪基异喹啉衍生物，其通过1,4-偶极中间体进行。使用吡啶作为亲核试剂提供的吲哚-2-酮衍生物，反应可能通过吡啶叉中间体进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201304278

文献信息

• [EN] SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014184808A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention relates to novel spiro-oxazine analogues of Formula-I and Indolinone compounds of Formula-II or positional isomers, or stereoisomers, or derivatives, or pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula-I Formula-II Further the invention provides transition- metal free multicomponent reaction (MCR) process for the preparation of said compounds of Formula-I and II using aryne precursor, N-substituted isatin and N-heteroaromatic compound as the nucleophile,under mild condition leading to formation of desired complex of spiro-oxazine analogues (I) and indolinone analogues (II) in high yield and selectivity.

  本发明涉及式I的新型螺环氧化吲哚类似物和式II的吲哚酮化合物或其位置异构体、对映异构体、衍生物或药用可接受盐。进一步地，本发明提供了一种无需过渡金属的多组分反应（MCR）过程，用于在温和条件下使用芳炔前体、N-取代异色满和N-杂芳族化合物作为亲核试剂来制备式I和II的化合物，从而高收率和选择性地形成所需的螺环氧化吲哚类似物（I）和吲哚酮类似物（II）的复杂结构。
• Temporary Intramolecular Generation of Pyridine Carbenes in Metal‐Free Three‐Component CH Bond Functionalisation/Aryl‐Transfer Reactions
  作者：Faisal Nawaz、Kishor Mohanan、Laurence Charles、Michel Rajzmann、Damien Bonne、Olivier Chuzel、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/chem.201303359

  日期：2013.12.16

  reaction by a concerted nucleophilic aromatic substitution. This peculiar reactivity for a carbene was compared to possibly competitive known reactions of stable carbenes with carbonyl compounds, and the reaction was found to be under thermodynamic control. The reported method of generation of N‐phenyl pyrid‐2‐ylidenes and their reactivity with carbonyl compounds unlock new perspectives in organic

  吡啶与苯的亲核加成反应会生成两性离子加合物，该两性离子加合物通过分子内质子的快速移动而生成相应的吡啶碳烯，即N-苯基吡啶-2-基吡啶。在存在亲电子酮（伊斯汀衍生物）的情况下，吡啶基还可以通过羰基化合物的原始双芳基化反应进一步反应，其中涉及正式的吡啶CH键官能化。总体转变是具有卡宾中间体的前所未有的三组分反应。通过实验和理论方法详细研究了这种转变的机理。发现N的产生大力提倡由吡啶和苯炔形成的-2-苯基吡啶-2-亚烷基，并且相应的卡宾二聚体也很容易形成。在三组分反应条件下，吡啶亚烷基优先加到伊斯汀衍生物的酮基上，从而产生两性离子加合物，适合通过分子内芳基转移反应，通过亲核亲核取代作用进行。将卡宾的这种独特的反应性与稳定的卡宾与羰基化合物的竞争性已知反应进行了比较，发现该反应处于热力学控制之下。报道的N-苯基吡啶-2-亚烷基的生成方法及其与羰基化合物的反应性为有机合成开辟了新的前景。
• SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES AND PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160115179A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to novel spiro-oxazine analogues of Formula-I and Indolinone compounds of Formula-II or positional isomers, or stereoisomers, or derivatives, or pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula-I Formula-II Further the invention provides transition-metal free multicomponent reaction (MCR) process for the preparation of said compounds of Formula-I and II using aryne precursor, N-substituted isatin and N-heteroaromatic compound as the nucleophile, under mild condition leading to formation of desired complex of spiro-oxazine analogues (I) and indolinone analogues (II) in high yield and selectivity.

  本发明涉及公式-I的新颖螺-氧杂环类似物以及公式-II的吲哚酮化合物，或其位置异构体、立体异构体、衍生物或其药学上可接受的盐。公式-I公式-II此外，本发明提供了一种过渡金属自由的多组分反应（MCR）过程，用于制备上述公式-I和II化合物，该过程使用芳烃前体、N-取代异喹啉和N-杂芳化合物作为亲核试剂，在温和条件下导致所需的螺-氧杂环类似物（I）和吲哚酮类似物（II）的复合物高产率、高选择性地形成。
• US9617280B2
  申请人：——

  公开号：US9617280B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• US9920070B2
  申请人：——

  公开号：US9920070B2

  公开（公告）日：2018-03-20