3-(3,4-dimethoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: VZSDRILOYCFOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]pyridin-2-amine 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以126 mg的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序缩合和碘介导的氧化环化反应合成1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶和相关杂环

  摘要：

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201601744

文献信息

• KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines: efficient one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：De-Suo Yang、Juan Wang、Peng Gao、Zi-Jing Bai、Dong-Zhu Duan、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1039/c8ra06215c

  日期：——

  A one-pot approach to substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines has been developed that is based on a KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines. This transition-metal-free procedure was highly efficient and shows good economical and environmental advantages.

  基于 KI 催化的 α-酮酸和 2-肼基吡啶的氧化环化，开发了一种取代 1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法。这种不含过渡金属的工艺非常高效，并显示出良好的经济和环境优势。
• 一种[1,2,4]-三唑并[4,3-a]吡啶类化合物及 其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN108299426B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物及其合成方法，化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，其中R1选自芳基、杂环基，R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基。该合成方法以α‑酮酸与2‑肼吡啶为原料，KI为催化剂，Na2CO3作为碱，TBHP为氧化剂，以1,4‑二氧六环为溶剂，经过一系列的串联环化、脱羧芳构化后生成[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物。本发明是在无过渡金属的条件下制备而得，并且具有反应高效、快速，条件温和，底物简单易得、适用性较广，反应时间短、收率高等优点，同时反应的后处理也很简便，减少了对实验操作者的危害，环境友好，符合绿色化学的要求。
• 一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4, 3-a]吡啶类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN110183453B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种无金属催化制备3‑苯基‑[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶类化合物的方法，制备方法为：吡啶类化合物、叠氮化钠和苯甲醛类化合物，在有机溶剂介质中，无需过渡金属催化，在过氧化物的促进下的充分反应，制得产物，所述产物通过后处理制得3‑苯基‑[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶类化合物；反应温度为25℃，式(Ⅰ)R1选自下列之一：氢、烃基；R2选自下列之一：氢、卤素、烃基、芳基、三氟甲基等；本发明制备条件温和，反应在常压、常温和的条件下进行，节约成本，对设备的要求较低；无需金属催化剂催化，后处理方便；所用溶剂乙醚沸点低节约能源，符合环保要求。
• Synthesis of 1,2,4-Triazoles,<i>N</i>-Fused 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxadiazoles<i>via</i>Molybdenum Hexacarbonyl-Mediated Carbonylation of Aryl Iodides
  作者：Mangarao Nakka、Ramu Tadikonda、Srinivas Nakka、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1002/adsc.201500703

  日期：2016.2.18

  protocol has been developed for the synthesis of 1,2,4‐triazoles, N‐fused 1,2,4‐triazoles and 1,2,4‐oxadiazoles using molybdenum hexacarbonyl where, for the first time, molybdenum hexacarbonyl acts as a convenient and reliable solid source of carbon monoxide. This procedure provides an easy access to a library of 1,2,4‐triazole, N‐fused 1,2,4‐triazole and 1,2,4‐oxadiazole derivatives in fair to good

  已经开发了一种方便高效的方案，用于使用六羰基钼合成1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑，其中首次使用六羰基钼可作为方便可靠的一氧化碳固体来源。该程序可轻松访问1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑衍生物的文库，而收率不高，不需要气态一氧化碳和钯催化剂。
• Facile one pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles via oxidative cyclisation using DDQ
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.696

  日期：——

  Abstract A facile and expedient one pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles from 2-hydrazinopyridines or 2hydrazinopyrazines and aldehydes is described via oxidative cyclization using DDQ as a safe and convenient oxidizing agent and polyethylene glycol as recyclable reaction medium. This protocol is effective toward various substrates having different functionalities. The easy recyclability of the

  摘要 描述了使用 DDQ 作为安全和方便的氧化剂和聚乙二醇作为可回收反应介质，通过氧化环化，从 2-肼基吡啶或 2-肼基吡嗪和醛类中简便、方便地一锅法合成 N-稠合 1,2,4-三唑。该协议对具有不同功能的各种基板有效。反应介质的易回收性使该过程经济且潜在地适用于商业应用。