1-hydroxy-1,2-dihydro[60]fullerene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1,2-dihydro[60]fullerene
• 英文别名: 1-hydroxymethyl-1,2-dihydro[60]fullerene；9H-(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-ylmethanol
• 化学式: C₆₁H₄O
• 分子量: 752.702
• InChiKey: YJNGEKIYOYRSTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 、 1-hydroxy-1,2-dihydro[60]fullerene 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到4'-methyl-3',5'-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1',2',4'-triazabicyclo[3.2.0]heptano-[6',7':1,2]-3-hydroxymethyl-[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  通过 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的光化学环加成对 [60] 富勒烯和 [60] 富勒烯单加合物的官能化

  摘要：

  已经研究了 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (NMTAD) 与 C60 和几种富勒烯衍生物的光反应。通常，NMTAD 环加成到 C60 及其具有封闭结构的单加合物以高度区域选择性的 [2+2] 方式在 cis-1 [6,6] 双键上。氮杂富勒烯的环加成通过稍微不同的途径发生，并导致部分簇开双（加合物）。然而，1,6-Methano[60] 富勒烯在没有光的情况下也会发生 [2+2+2] 环加成反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300297
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 足球烯 在 tetrabutylammonium decatungstate 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到1-hydroxy-1,2-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯的羟烷基化：将醇自由基加成到C60上。

  摘要：

  描述了通过将醇自由基光化学加成到[60]富勒烯中来制备异构体纯的羟烷基化C（60）单加合物的新的一般反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc02836c

文献信息

• Functionalization of [60]fullerene by photoinduced electron transfer (PET): Syntheses of 1-substituted 1,2-dihydro[60]fullerenes
  作者：Christina Siedschlag、Heinrich Luftmann、Christian Wolff、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00078-1

  日期：1997.3

  [60]Fullerene is irradiated in the presence of the electron transfer sensitizer 9,10-dicyanoanthracene (DCA) under cosensitization with biphenyl. The generated radical cation C-60(.+) reacts with H-donors such as tert-butylmethyl ether, propionaldehyde and alcohols to give 1:1-adducts, the 1-substituted 1,2-dihydro[60]fullerenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Hydroxyalkylation of [60]fullerene: free radical addition of alcohols to C60
  作者：Manolis D. Tzirakis、Mariza N. Alberti、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1039/c0cc02836c

  日期：——

  A new general reaction for the preparation of isomerically pure hydroxyalkylated C(60) monoadducts, via the free radical photochemical addition of alcohols to [60]fullerene, is described.

  描述了通过将醇自由基光化学加成到[60]富勒烯中来制备异构体纯的羟烷基化C（60）单加合物的新的一般反应。
• Functionalization of [60]Fullerene and of [60]Fullerene Monoadducts by Photochemical Cycloaddition of 4-Methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  作者：Lars Ulmer、Christina Siedschlag、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.200300297

  日期：2003.10

  several fullerene derivatives have been studied. In general, NMTAD cycloadds to C60 and to its monoadducts with closed structures in a highly regioselective [2+2] fashion at a cis-1 [6,6] double bond. Cycloadditions to azafulleroids occur by a slightly different pathway and result in partially cluster-opened bis(adducts). 1,6-Methano[60]fulleroid, however, also undergoes a [2+2+2] cycloaddition in the

  已经研究了 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (NMTAD) 与 C60 和几种富勒烯衍生物的光反应。通常，NMTAD 环加成到 C60 及其具有封闭结构的单加合物以高度区域选择性的 [2+2] 方式在 cis-1 [6,6] 双键上。氮杂富勒烯的环加成通过稍微不同的途径发生，并导致部分簇开双（加合物）。然而，1,6-Methano[60] 富勒烯在没有光的情况下也会发生 [2+2+2] 环加成反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)