1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃
• 分子量: 272.27
• InChiKey: UCKJWNZDQMVHOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene 在 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂进行钯催化脱芳香剂 syn-1,4-碳胺化。

  摘要：

  已经建立了用格氏试剂对简单的非活化芳烃进行钯催化脱芳香功能化的方案。这种一锅法的特点是芳烃和亲仁体之间发生可见光介导的 [4+2] 环加成，然后用格氏试剂对所得环加合物进行钯催化的烯丙基取代。多种芳烃和格氏试剂可以参与该过程，形成具有独特的顺-1,4-选择性的碳胺化产物。此外，脱芳构化产品适合进一步加工，提供功能化的脂环族基序和药效基团。例如，仅通过四次手术，萘就被转化为舍曲林，这是最常用的抗抑郁药之一。最后，该过程也可以以对映选择性方式进行，如萘的去对称化所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201905021
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 SIPr-PdCl₂-Py 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylammonium salts catalyzed by a stable Pd–NHC complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132431

文献信息

• Magnetite@MCM‐41 nanoparticles as support material for Pd‐ <i>N</i> ‐heterocyclic carbene complex: A magnetically separable catalyst for Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、Sedat Yaşar

  DOI：10.1002/aoc.6233

  日期：2021.6

  coupled plasma–optical emission spectroscopy (ICP‐OES) analysis. The catalytic activity of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd heterogeneous catalyst done on Suzuki–Miyaura reactions of aryl halides with different substituted arylboronic acid derivatives. All coupling reactions afforded excellent yields and up to 408404 Turnover Frequency (TOF) h−1 in the presence of 2 mg of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd catalyst (0.0564 mmol g−1

  磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd催化剂是通过将与NHC配体结合的Pd金属锚定在Fe 3 O 4的表面上而制得的@ MCM‐41。它的特征在于傅立叶变换红外（FTIR）光谱，透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线分析（EDX），热重分析（TGA） ），差热分析（​​DTA）和扫描电子显微镜（SEM）。Magnetite @ MCM-41 @ NHC @ Pd中的Pd含量通过电感耦合等离子体发射光谱法（ICP-OES）分析。磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd的非均相催化剂对芳基卤化物与不同取代的芳基硼酸衍生物的Suzuki-Miyaura反应的催化活性。所有偶联反应均具有出色的收率，最高可达408404的周转频率（TOF）h -1在2毫克磁铁矿的存在@ MCM-41 @ NHC @的Pd催化剂（0.0564毫摩尔克-1，0
• Palladium catalyzed Suzuki–Miyaura coupling with aryl chlorides using a bulky phenanthryl N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Chun Song、Yudao Ma、Qiang Chai、Chanqin Ma、Wei Jiang、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.071

  日期：2005.8

  carbene (NHC) based palladium acetate catalyst was effective for the coupling of various aryl and vinyl chlorides with organoboron compounds. N,N-Bis-(2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 8 (H2ICP·HCl) with Pd(OAc)2 and KF·18-c-6 in THF at room temperature gave Suzuki–Miyaura coupling of aryl and vinyl chorides, including unactivated and di-ortho substituted substrates in high

  一种新颖的双菲基N-杂环卡宾（NHC）基乙酸钯催化剂可有效地将各种芳基和氯乙烯与有机硼化合物偶联。N，N-双-（2,9-二环己基-10-菲基）-4,5-二氢咪唑氯化物8（H 2 ICP·HCl）与Pd（OAc）2和KF·18-c-6在室温下于THF中高温使Suzuki-Miyaura偶联了芳基和氯乙烯，包括未活化的和邻位取代的底物，产率很高。受阻的三邻和四邻替代产品也得到了有效生产。还发现苄基氯是有用的偶联伴侣，并且使用三甲基环硼氧烷生成甲基化产物。报告了配体，碱，温度，溶剂和反应时间的影响，以及包括卤化物和三氟甲磺酸酯在内的各种底物。
• Highly Active Fe3O4@SBA-15@NHC-Pd Catalyst for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、İsmail Özdemir、Sedat Yaşar

  DOI：10.1007/s10562-021-03755-w

  日期：2022.6

  Fe3O4@SBA-15@NHC-Pd. The TEM images of the catalyst showed the existence of palladium nanoparticles immobilized in the catalyst's structure, while no reducing agent was used. The NHC moieties in the catalyst structure could be stabilize Pd(0) nanoparticles prevents agglomeration. The magnetic catalyst was effectively used in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of substituted phenylboronic acid derivatives

  合成了一种新型 Pd-NHC 功能化磁性 Fe 3 O 4 @SBA-15@NHC-Pd，并将其用作 Suzuki-Miyaura C-C 键形成反应中的高效非均相催化剂。Fe 3 O 4 @SBA-15@NHC-Pd 通过 X 射线衍射 (XRD)、X 射线光电子能谱 (XPS)、傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜进行表征(TEM)、能量色散 X 射线分析 (EDX)、热重分析 (TGA)、差热分析 (DTA)。电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES) 分析用于确定 Fe 3 O 4中 Pd (0.33 wt%) 的准确量@SBA-15@NHC-PD。催化剂的 TEM 图像显示存在固定在催化剂结构中的钯纳米颗粒，而没有使用还原剂。催化剂结构中的 NHC 部分可以稳定 Pd(0) 纳米颗粒，防止聚集。磁性催化剂有效地用于取代苯基硼酸衍生物与（杂）芳基溴化物的
• N-heterocyclic carbene Pd(II) complex supported on Fe3O4@SiO2: Highly active, reusable and magnetically separable catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions in aqueous media
  作者：Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、Nadir Kiraz、Sedat Yaşar、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121823

  日期：2021.6

  presence of 2 mg of Fe3O4@SiO2@NHC@Pd-MNPs catalyst (0.0197 mmolg−1, 0.00394 mmol%Pd) at 80 °C in 2-propanol/H2O (1:2). In addition, the magnetic nano Fe3O4@SiO2@NHC@Pd-MNPs catalyst was easily recovered by using an external Nd-magnet and reused for the Suzuki cross-coupling reactions. The catalyst showed strong structural and chemical stability and was reused six times without losing its catalytic activity

  制备了新型的磁性纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 @ NHC @ Pd-MNPs非均相催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，透射电镜，X射线衍射，X-射线衍射表征。射线光电子能谱（XPS），能量分散X射线分析（EDX），热重分析（TGA），差热分析（​​DTA）和扫描电子显微镜（SEM）。通过电感耦合等离子体发射光谱法（ICP-OES）分析了钯（Pd）对磁性纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 @ NHC @ Pd-MNPs的负载量。磁性纳米Fe 3 O 4 @SiO的催化活性在芳基卤化物与不同取代的芳基硼酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，研究了2 @ NHC @ Pd-MNPs非均相催化剂。所有偶联反应，得到优异的结果和高TOF（高达76528ħ -1中的2毫克铁的存在下）3 ö 4 @SiO 2 @ NHC @钯催化剂的MNP（0.0197 mmolg -1，0.00394毫摩尔％的Pd）在在2-丙醇/
• Potassium Trimethylsilanolate Enables Rapid, Homogeneous Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters
  作者：Connor P. Delaney、Vincent M. Kassel、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acscatal.9b04353

  日期：2020.1.3

  Herein, a mild and operationally simple method for the Suzuki−Miyaura cross-coupling of boronic esters is described. Central to this advance is the use of the organic-soluble base, potassium trimethylsilanolate, which allows for a homogeneous, anhydrous cross-coupling. The coupling proceeds at a rapid rate, often furnishing products in quantitative yield in less than 5 min. By applying this method

  在此，描述了一种温和且操作简单的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联方法。这一进步的中心是有机可溶性碱三甲基硅烷醇钾的使用，它可以实现均匀，无水的交叉偶联。偶联以快速的速度进行，通常在不到5分钟的时间内提供定量产量的产品。通过应用该方法，对于三个发表的反应，观察到反应时间减少了> 10倍，这需要> 48小时才能达到令人满意的转化率。