N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[4-morpholinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]propanamide | 216869-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[4-morpholinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]propanamide
• 英文别名: (S)-N-[[3-(3-fluoro-4-morpholinylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]propionamide；(S)-N-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)propionamide；N-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]propanamide
• CAS: 216869-17-9
• 化学式: C₁₇H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 351.378
• InChiKey: SXHUEBUADRLXNC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[4-morpholinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]propanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl]thiopropion-amide
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone antibacterial agents having a thiocarbonyl functionality

  摘要：

  本发明提供了式1化合物： 或药物可接受的盐，其中A，G和R1如权利要求中所定义，它们是抗菌剂。

  公开号：

  US06342513B1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-(4-吗啉基)苯胺 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[4-morpholinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮衍生物的新合成方法（利奈唑胺的关键中间体）

  摘要：

  以3-氟-4-吗啉基苯胺2为原料，合成了恶唑烷酮衍生物，是利奈唑胺7（ae）的关键中间体。所有化合物的结构经IR，1H NMR，C13 NMR和质谱数据证实。

  DOI：

  10.13005/ojc/290322

文献信息

• Synthesis, microbiological evaluation and structure activity relationship analysis of linezolid analogues with different C5-acylamino substituents
  作者：Christos Matsingos、Taha Al-Adhami、Shirin Jamshidi、Charlotte Hind、Melanie Clifford、J. Mark Sutton、Khondaker Miraz Rahman

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116397

  日期：2021.11

  their efforts to develop new antibiotics by modifying existing antibiotic classes. We studied the SAR of the C5-acylaminomethyl moiety of the linezolid, an oxazolidinone antibiotic, by synthesizing 25 compounds containing various aromatic, heteroaromatic and aliphatic substitutions. Our findings suggest that this position is highly important for the function of this antibiotic class, since only smaller

  抗生素耐药性和缺乏新的抗生素来治疗耐多药 (MDR) 细菌是一个重大的公共卫生问题。存在一个发现空白，临床开发中的新型抗生素管道几乎是空的。因此，了解当前化学类别的结构活性关系 (SAR) 非常重要，因为这可以帮助药物发现社区通过修改现有抗生素类别来开发新抗生素。我们通过合成 25 种含有各种芳香族、杂芳香族和脂肪族取代的化合物，研究了利奈唑胺（一种恶唑烷酮类抗生素）的 C5-酰基氨基甲基部分的 SAR。我们的研究结果表明，这个位置对于这类抗生素的功能非常重要，因为与利奈唑胺相比，只有较小的非极性片段在该位置被耐受，而较大和极性的片段导致活性降低。我们的发现使我们围绕利奈唑胺的 C5-酰基氨基甲基部分构建了结构活性关系，这为恶唑烷酮类抗生素的功能提供了有价值的见解。
• 一种噁唑酮类衍生物及其在抗菌药物中的应用
  申请人：许传森

  公开号：CN108299329A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明提供了一种噁唑酮类衍生物，所述噁唑酮类衍生物的化学结构式为（Ⅰ）式所示，,本发明噁唑酮类衍生物为细菌蛋白质合成抑制剂，对甲氧西林敏感或耐药葡萄球菌、万古霉素敏感或耐药肠球菌、青霉素敏感或耐肺炎链球菌等均显示了良好的抗菌作用,对厌氧菌亦具抗菌活性。与其他药物不同,本发明噁唑酮类衍生物不影响肽基转移酶活性；本发明噁唑酮类衍生物的作用部位和方式独特,因此在具有本质性或获得性耐药特征的阳性细菌中,都不易与其他抑制蛋白合成的抗菌药发生交叉耐药,在体外也不易诱导细菌耐药性的产生。
• [EN] MACROLIDE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS MACROLIDES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008106225A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] The present invention provides cycloalkyl containing macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.
  [FR] L'invention concerne des composés macrocycliques contenant un cycloalkyle utile en tant qu'agents thérapeutiques. Plus particulièrement, ces composés sont utiles en tant qu'agents anti-infectieux, anti-prolifération, anti-inflammatoires et procinétiques.