5-(3-amino-benzylamino)-7-(3,5-dimethoxy-phenylamino)-imidazo[1,2-c]pyrimidine-8-carboxylic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-amino-benzylamino)-7-(3,5-dimethoxy-phenylamino)-imidazo[1,2-c]pyrimidine-8-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-((3-aminobenzyl)amino)-7-((3,5-dimethoxyphenyl)amino)imidazo[1,2-c]pyrimidine-8-carboxamide；5-((3-aminobenzyl)amino)-7-((3,5-dimethoxyphenyl)amino)imidazo[1,2-c]pyrimidine-8-amide；5-(3-Aminobenzylamino)-7-(3,5-dimethoxyphenylamino)imidazo[1,2-c]-pyrimidine-8-carboxamide；5-[(3-aminophenyl)methylamino]-7-(3,5-dimethoxyanilino)imidazo[1,2-c]pyrimidine-8-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₃N₇O₃
• 分子量: 433.47
• InChiKey: FRPCELQAABFHQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-amino-benzylamino)-7-(3,5-dimethoxy-phenylamino)-imidazo[1,2-c]pyrimidine-8-carboxylic acid amide 在 哌啶乙酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(3-(2-cyanoacetamido)benzylamino)-7-(3,5-dimethoxyphenylamino)imidazo[1,2-c]pyrimidine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITORS

  摘要：

  提供的是激酶抑制化合物及其使用方法。

  公开号：

  US20140323464A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氰基-2-甲硫基嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 5-(3-amino-benzylamino)-7-(3,5-dimethoxy-phenylamino)-imidazo[1,2-c]pyrimidine-8-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITORS

  摘要：

  提供的是激酶抑制化合物及其使用方法。

  公开号：

  US20140323464A1

文献信息

• Discovery of a potent, selective, and covalent ZAP-70 kinase inhibitor
  作者：Danni Rao、Heng Li、Xuelian Ren、Yaoliang Sun、Cuiyun Wen、Mingyue Zheng、He Huang、Wei Tang、Shilin Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113393

  日期：2021.7

  diseases. Although reversible ZAP-70 kinase domain inhibitors have been developed, they are either weak or nonselective. We report herein the structure-guided development of the first potent and covalent inhibitor of ZAP-70 kinase domain. In particular, compound 18 (RDN009) showed good selectivity for ZAP-70 over structurally related Syk, and displayed potent inhibitory effects on T cell proliferation, activation

  ZAP-70（zeta-chain相关蛋白激酶70 kDa）信号通路及其功能参与了T细胞的发育和适应性免疫信号传导。因此，它代表了自身免疫性疾病的一个有希望的目标。尽管已经开发出可逆的 ZAP-70 激酶结构域抑制剂，但它们要么是弱的，要么是非选择性的。我们在此报告了 ZAP-70 激酶结构域的第一个有效共价抑制剂的结构引导开发。特别是化合物18(RDN009) 对 ZAP-70 显示出优于结构相关 Syk 的良好选择性，并显示出对 T 细胞增殖、活化和炎性细胞因子产生的有效抑制作用。质谱分析进一步证实了抑制剂和 ZAP-70 蛋白在 C346 处的共价连接。总的来说，共价抑制剂 RDN009 代表了 ZAP-70 的有效和选择性探针，用于进一步开发治疗自身免疫性疾病。
• 一种嘧啶并咪唑类化合物及其药用组合物和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN115073467A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明提供了一种嘧啶并咪唑类化合物及其药用组合物和应用，具体地，本发明提供了如下式(Ⅰ)所示的嘧啶并咪唑类化合物，或其药学上可接受的盐或立体异构体，或其前药分子，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物可以作为ZAP70选择性抑制剂使用。
• US9580427B2
  申请人：——

  公开号：US9580427B2

  公开（公告）日：2017-02-28
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2012158843A2

  公开（公告）日：2012-11-22

  Provided herein are kinase inhibiting compounds and methods of using the same.
• KINASE INHIBITORS
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20140323464A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are kinase inhibiting compounds and methods of using the same.

  提供的是激酶抑制化合物及其使用方法。