N-(2,4-difluorobenzyl)-N-methylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-difluorobenzyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-N-methylacetamide
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂NO
• 分子量: 199.2
• InChiKey: PUEKUUUSXXTKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 N-(2,4-difluorobenzyl)-N-methylacetamide 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到N-((3'-cyano-2,6-difluoro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-（多氟苄基）乙酰胺和 N-甲基-N-（多氟苄基）苯甲酰胺在 Pd 催化的 C-H 键芳基化中的反应性

  摘要：

  摘要 研究了氟取代基对N-甲基-N-苄基乙酰胺和N-甲基-N-苄基苯甲酰胺的芳基对钯催化直接芳基化反应区域选择性的影响。使用这些（多）氟取代的叔苯甲酰胺，使用 2.5 mol% 的空气稳定钯催化剂和 PivOK/N,N-二甲基乙酰胺（DMA）作为侧接的两个氟取代基的 C-H 键上的芳基化反应非常区域选择性地进行。反应条件。对于这些反应，可以容忍芳基溴化物上的各种取代基，例如酯、丙酰基、乙酰基、甲酰基、硝基、腈、甲氧基或甲基。含氮杂芳基溴化物也被成功使用。这些结果表明，在我们的反应条件下，

  DOI：

  10.1016/j.crci.2019.10.001
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 、 2,4-二氟溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-(2,4-difluorobenzyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-（多氟苄基）乙酰胺和 N-甲基-N-（多氟苄基）苯甲酰胺在 Pd 催化的 C-H 键芳基化中的反应性

  摘要：

  摘要 研究了氟取代基对N-甲基-N-苄基乙酰胺和N-甲基-N-苄基苯甲酰胺的芳基对钯催化直接芳基化反应区域选择性的影响。使用这些（多）氟取代的叔苯甲酰胺，使用 2.5 mol% 的空气稳定钯催化剂和 PivOK/N,N-二甲基乙酰胺（DMA）作为侧接的两个氟取代基的 C-H 键上的芳基化反应非常区域选择性地进行。反应条件。对于这些反应，可以容忍芳基溴化物上的各种取代基，例如酯、丙酰基、乙酰基、甲酰基、硝基、腈、甲氧基或甲基。含氮杂芳基溴化物也被成功使用。这些结果表明，在我们的反应条件下，

  DOI：

  10.1016/j.crci.2019.10.001

文献信息

• Reactivity of N-methyl-N-(polyfluorobenzyl)acetamides and N-methyl-N-(polyfluorobenzyl)benzamides in Pd-catalyzed C–H bond arylation
  作者：Mohamed Elhadi Benhalouche、Hai-Yun Huang、Abdellah Miloudi、Henri Doucet、Jean-François Soulé

  DOI：10.1016/j.crci.2019.10.001

  日期：2019.9

  and N-methyl-N-benzylbenzamides on the regioselectivity of palladium-catalyzed direct arylations was studied. With these (poly)fluoro-substituted tertiary benzamides, the arylations proceed very regioselectively at the C–H bond flanked by two fluoro substituents using 2.5 mol% of air-stable palladium catalysts and PivOK/N,N-dimethylacetamide (DMA) as the reaction conditions. For these reactions, a variety

  摘要 研究了氟取代基对N-甲基-N-苄基乙酰胺和N-甲基-N-苄基苯甲酰胺的芳基对钯催化直接芳基化反应区域选择性的影响。使用这些（多）氟取代的叔苯甲酰胺，使用 2.5 mol% 的空气稳定钯催化剂和 PivOK/N,N-二甲基乙酰胺（DMA）作为侧接的两个氟取代基的 C-H 键上的芳基化反应非常区域选择性地进行。反应条件。对于这些反应，可以容忍芳基溴化物上的各种取代基，例如酯、丙酰基、乙酰基、甲酰基、硝基、腈、甲氧基或甲基。含氮杂芳基溴化物也被成功使用。这些结果表明，在我们的反应条件下，