2-(hydroxymethyl)-4-oxo-4Hpyran-3-yl 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-4-oxo-4Hpyran-3-yl 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: petrorhagioside A；3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)pyran-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₄
• 分子量: 466.396
• InChiKey: GNDWLAQGTXSSMZ-RVQWEWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-4-oxo-4Hpyran-3-yl 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-hydroxymaltol-3-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  虎杖中的邻苯二酚A – D，新的γ-吡喃酮衍生物Link

  摘要：

  四种新型γ吡喃酮（= 4 ħ -2H-吡喃-4-酮）的代谢物，petrorhagiosides A-d，具有四个已知类似物沿，已从的甲醇提取物中分离Petrorhagia虎耳草，多年生草本植物典型的地中海植被。新化合物的结构是在广泛的光谱分析基础上建立的，包括1D- 2D-NMR（1 H，1 H-DQ-COSY，TOCSY，HSQC，CIGAR-HMBC和HSQC-TOCSY）实验。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200378

文献信息

• Petrorhagiosides A - D, New<i>γ</i>-Pyrone Derivatives from<i>Petrorhagia saxifraga</i><scp>Link</scp>
  作者：Brigida D'Abrosca、Severina Pacifico、Monica Scognamiglio、Nikolaos Tsafantakis、Emanuela Pagliari、Pietro Monaco、Antonio Fiorentino

  DOI：10.1002/hlca.201200378

  日期：2013.7

  Four novel γ‐pyrone (=4H‐pyran‐4‐one) metabolites, petrorhagiosides A–D, along with four known analogs, have been isolated from the MeOH extract of Petrorhagia saxifraga, a perennial herbaceous plant typical of Mediterranean vegetation. The structures of the new compounds were established on the basis of extensive spectroscopic analyses including 1D‐ an 2D‐NMR (1H,1H‐DQ‐COSY, TOCSY, HSQC, CIGAR‐HMBC

  四种新型γ吡喃酮（= 4 ħ -2H-吡喃-4-酮）的代谢物，petrorhagiosides A-d，具有四个已知类似物沿，已从的甲醇提取物中分离Petrorhagia虎耳草，多年生草本植物典型的地中海植被。新化合物的结构是在广泛的光谱分析基础上建立的，包括1D- 2D-NMR（1 H，1 H-DQ-COSY，TOCSY，HSQC，CIGAR-HMBC和HSQC-TOCSY）实验。