6-chloro-6-methyl-2-phenylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-6-methyl-2-phenylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl
• 分子量: 204.699
• InChiKey: JABAIQASXVBXLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-6-methyl-2-phenylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,7-dimethylene-1-phenyltricyclo<4.1.0.0^2,4>heptane
  参考文献：
  名称：

  3,7-二亚甲基三环[4.1.0.02,4]庚烷衍生物热重排中的轨道重叠约束

  摘要：

  1-乙基-和1-苯基-3,7-二亚甲基三环[4. 1.0 2.4 ]庚烷 4-Et 和 4-Ph 生成相应的 3-取代的 2,5-二亚甲基双环 [4。1.0]hept-3-enes 5-Et 和 5-Pb 已被检测。4-Et 在 132.0-180.0 o C 的温度范围内热解得到 WEt 作为一级气相反应的唯一产物，E a =35.9±0.8 kcal/mol 和 log A = 13.9±0.4

  DOI：

  10.1021/ja00055a011
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-6-甲基二环[3.1.0]己烷-2-酮 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-chloro-6-methyl-2-phenylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3,7-二亚甲基三环[4.1.0.02,4]庚烷衍生物热重排中的轨道重叠约束

  摘要：

  1-乙基-和1-苯基-3,7-二亚甲基三环[4. 1.0 2.4 ]庚烷 4-Et 和 4-Ph 生成相应的 3-取代的 2,5-二亚甲基双环 [4。1.0]hept-3-enes 5-Et 和 5-Pb 已被检测。4-Et 在 132.0-180.0 o C 的温度范围内热解得到 WEt 作为一级气相反应的唯一产物，E a =35.9±0.8 kcal/mol 和 log A = 13.9±0.4

  DOI：

  10.1021/ja00055a011

文献信息

• Orbital overlap constraints in the thermal rearrangement of 3,7-dimethylenetricyclo[4.1.0.02,4]heptane derivatives
  作者：Michael D. Wendt、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00055a011

  日期：1993.1

  The thermal rearrangements of the 1-ethyl- and 1-phenyl-3,7-dimethylenetricyclo[4. 1.0 2.4 ]heptanes 4-Et and 4-Ph to the corresponding 3-substituted 2,5-dimethylenebicyclo[4. 1.0]hept-3-enes 5-Et and 5-Pb have been examined. Pyrolysis of 4-Et over the temperature range 132.0-180.0 o C affords WEt as the only product in a first-order, gas-phase reaction with E a =35.9±0.8 kcal/mol and log A=13.9±0

  1-乙基-和1-苯基-3,7-二亚甲基三环[4. 1.0 2.4 ]庚烷 4-Et 和 4-Ph 生成相应的 3-取代的 2,5-二亚甲基双环 [4。1.0]hept-3-enes 5-Et 和 5-Pb 已被检测。4-Et 在 132.0-180.0 o C 的温度范围内热解得到 WEt 作为一级气相反应的唯一产物，E a =35.9±0.8 kcal/mol 和 log A = 13.9±0.4