cyclo(Gly-L-Leu-L-His-L-Phe-L-Ala-L-Phe-L-Pro)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(Gly-L-Leu-L-His-L-Phe-L-Ala-L-Phe-L-Pro)
• 英文别名: segetalin C；cyclo[Ala-Phe-Pro-Gly-Leu-His-Phe]；(3S,6S,9S,12S,15S,21S)-3,9-dibenzyl-12-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-6-methyl-15-(2-methylpropyl)-1,4,7,10,13,16,19-heptazabicyclo[19.3.0]tetracosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• 化学式: C₄₀H₅₁N₉O₇
• 分子量: 769.901
• InChiKey: XROZPEWVOVZNTE-YXKTVTGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(Gly-L-Leu-L-His-L-Phe-L-Ala-L-Phe-L-Pro) 在 盐酸 、 巯基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-丙氨酸 、 L-亮氨酸 、 L-苯丙氨酸 、 聚甘氨酸 、 L-脯氨酸 、 L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Segetalins B，C和D，来自Vaccaria segetalis的三个新的环状肽

  摘要：

  从Vaccaria segetalis（种子）中分离出三种新的环肽，segetalins B，C和D，并通过2D NMR和化学降解来阐明它们的结构。通过使用高场核磁共振和计算方法，对具有类似雌激素作用的硒代林汀B进行了构象分析。提示Segetalin B在Trp-Ala-Gly-Val区域具有类似于segetalin A的溶液构象。Trp-Ala-Gly-Val的序列和构象可能对显示该活性起重要作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00278-g
• 作为产物：
  描述：

  Gly-L-Leu-L-His-L-Phe-L-Ala-L-Phe-L-Pro-Opnp 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 cyclo(Gly-L-Leu-L-His-L-Phe-L-Ala-L-Phe-L-Pro)
  参考文献：
  名称：

  Dahiya, Rajiv; Kaur, Komalpreet, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 1, p. 29 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DNA SEQUENCES ENCODING CARYOPHYLLACEAE AND CARYOPHYLLACEAE-LIKE CYCLOPEPTIDE PRECURSORS AND METHODS OF USE
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：EP2430162A1

  公开（公告）日：2012-03-21
• DNA Sequences Encoding Caryophyllaceae and Caryophyllaceae-Like Cyclopeptide Precursors and Methods of Use
  申请人：Covello Patrick S.

  公开号：US20120058905A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Naturally-occurring and modified recombinant nucleic acid molecules have been isolated that encode linear pre-cursors of cyclopeptides of the Caryophyllaceae (Ccps) and Caryophyllaceae-like (Clcps) type V1 class of cyclopeptides. Such nucleic acid molecules are useful for producing cyclopeptides and their linear precursors by recombinant methods.
• [EN] DNA SEQUENCES ENCODING CARYOPHYLLACEAE AND CARYOPHYLLACEAE-LIKE CYCLOPEPTIDE PRECURSORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] SÉQUENCES D'ADN CODANT POUR DES PRÉCURSEURS DE CYCLOPEPTIDES DE CARYOPHYLLACEAE ET DE PSEUDO-CARYOPHYLLACEAE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NAT RES COUNSIL OF CANADA

  公开号：WO2010130030A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Naturally-occurring and modified recombinant nucleic acid molecules have been isolated that encode linear precursors of cyclopeptides of the Caryophyllaceae (Ccps) and Caryophyllaceae-like (Clcps) type Vl class of cyclopeptides. Such nucleic acid molecules are useful for producing cyclopeptides and their linear precursors by recombinant methods.
• Dahiya, Rajiv; Kaur, Komalpreet, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 1, p. 29 - 34
  作者：Dahiya, Rajiv、Kaur, Komalpreet

  DOI：——

  日期：——
• Segetalins B, C and D, three new cyclic peptides from Vaccaria segetalis
  作者：Hiroshi Morita、Young Sook Yun、Koichi Takeya、Hideji Itokawa、Kenji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00278-g

  日期：1995.5

  Three new cyclic peptides, segetalins B, C and D, were isolated from Vaccaria segetalis (seeds) and their structures were elucidated by 2D NMR and chemical degradations. Conformational analysis of segetalin B, having an estrogen-like effect, was made by using high field NMR and computational methods. Segetalin B was suggested to possess a solution conformation similar to that of segetalin A in the

  从Vaccaria segetalis（种子）中分离出三种新的环肽，segetalins B，C和D，并通过2D NMR和化学降解来阐明它们的结构。通过使用高场核磁共振和计算方法，对具有类似雌激素作用的硒代林汀B进行了构象分析。提示Segetalin B在Trp-Ala-Gly-Val区域具有类似于segetalin A的溶液构象。Trp-Ala-Gly-Val的序列和构象可能对显示该活性起重要作用。