5-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)-N-(3-fluoro-4-methoxybenzyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)-N-(3-fluoro-4-methoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: 5-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)-N-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₉H₁₉BrFNO₃
• 分子量: 408.267
• InChiKey: SRXACMCXXFCQKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)-N-(3-fluoro-4-methoxybenzyl)benzamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(cyclopropylmethoxy)-N-(3-fluoro-4-methoxybenzyl)-5-((hydroxymethyl)pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE 2 (ALDH2) BINDING POLYCYCLIC AMIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] AMIDES POLYCYCLIQUES SE LIANT À L'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE 2 (ALDH2) MITOCHONDRIALE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明提供了化合物I的公式，该化合物与线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）结合，并且使用这些化合物的方法来治疗患有癌症、范可尼贫血和与酒精相关疾病的患者。其中i.a. A为O或NH；RA为H，环烷基或烷基，可选地用碳环取代；X1和X2为N或CH；R1、R2、R3和R4为H；Z为一个可选取代的5-或6-成员芳香环。

  公开号：

  WO2015127137A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯腈 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)-N-(3-fluoro-4-methoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE 2 (ALDH2) BINDING POLYCYCLIC AMIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] AMIDES POLYCYCLIQUES SE LIANT À L'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE 2 (ALDH2) MITOCHONDRIALE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明提供了化合物I的公式，该化合物与线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）结合，并且使用这些化合物的方法来治疗患有癌症、范可尼贫血和与酒精相关疾病的患者。其中i.a. A为O或NH；RA为H，环烷基或烷基，可选地用碳环取代；X1和X2为N或CH；R1、R2、R3和R4为H；Z为一个可选取代的5-或6-成员芳香环。

  公开号：

  WO2015127137A1

文献信息

• MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE 2 (ALDH2) BINDING POLYCYCLIC AMIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Aldea Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3107899A1

  公开（公告）日：2016-12-28
• MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE-2 BINDING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Aviv Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170057982A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention provides compounds that bind to mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2), methods of using said compounds to treat patients with Fanconi Anemia, and methods of preparing said compounds.
• US9879036B2
  申请人：——

  公开号：US9879036B2

  公开（公告）日：2018-01-30
• [EN] MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE 2 (ALDH2) BINDING POLYCYCLIC AMIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AMIDES POLYCYCLIQUES SE LIANT À L'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE 2 (ALDH2) MITOCHONDRIALE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ALDEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015127137A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides compounds of formula I that bind to mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2), and methods of using said compounds to treat patients with i.a. cancer, Fanconi anemia and alcohol-related disorders. [Formula should be inserted here] wherein i.a. A is O or NH; RA is H, cycloalkyl or alkyl optionally substituted with a carbocycle; X1 and X2 are N or CH; R1, R2, R3 and R4 are H; and Z is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic ring.

  本发明提供了化合物I的公式，该化合物与线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）结合，并且使用这些化合物的方法来治疗患有癌症、范可尼贫血和与酒精相关疾病的患者。其中i.a. A为O或NH；RA为H，环烷基或烷基，可选地用碳环取代；X1和X2为N或CH；R1、R2、R3和R4为H；Z为一个可选取代的5-或6-成员芳香环。