N(α)-benzyl-L-histidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N(α)-benzyl-L-histidine
• 英文别名: Nα-benzyl-L-histidine；N-benzyl-L-histidine；benzyl-His；Bzl-His；Benzylhistidine；(2S)-2-(benzylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: FOYXZVHDLXZETB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fac-[Re(CO)₃(H₂O)₃]OTf 、 N(α)-benzyl-L-histidine 在 NaOH 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到rhenium(I) tricarbonyl (N(α)-benzyl-L-histidine(1-))
  参考文献：
  名称：

  当与双官能的组氨酸类似物的协调异构体形成的研究99米TC /的Re（CO）3 †往最‡

  摘要：

  组氨酸是用于合成-99m放射性药物的便捷三齿螯合剂，因为它可以悬挂在生物分子上以用于分子成像应用。一旦配位，它形成中性复合物，该复合物能够在组氨酸的α胺上形成非对映异构体。通过四种不同特征的综合和表征可以证明这一点组氨酸螯合剂；三个小分子螯合剂，由在α胺处的苄基化组氨酸和一个在C端含有苯丙氨酸衍生物和在N端含有组氨酸的修饰的二肽组成。在rh配位时，观察到两种产物，每种产物具有所需的精确质量的含金属物质。两种产物已通过LC-MS，1 H，gCOSY，NOESY和ROESY NMR实验进行了表征，并确定了相对立体化学。还讨论了使用这种螯合系统生成分子显像剂时非对映异构体形成的含义。

  DOI：

  10.1039/c2dt11962e
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N(α)-benzyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  Sodium borohydride: A versatile reagent in the reductive N-monoalkylation of α-amino acids and α-amino methyl esters

  摘要：

  α-氨基酸和α-氨基甲酯可以通过还原缩合反应在存在苏打硼氢化钠的情况下，利用几种羰基化合物轻松转化为它们的N-单烷基衍生物。这种还原剂在轻微但必要的程序变化下显示出广泛的多功能性。该反应允许通过使用苏打硼氘化钠对新的N-取代基进行α-单氘标记。关键词：α-氨基酸，α-氨基甲酯，苏打硼氢化钠，还原性N-单烷基化，羰基化合物。

  DOI：

  10.1139/v02-083

文献信息

• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOTA SCIENT MANAGEMENT

  公开号：WO2011153588A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to viral polymerase inhibitors of formula (I), salts, N-oxides, racemates, enantiomers and isomers thereof, processes for their preparation and their use in the treatment of Flaviviridae viral infections such as Hepatitis C virus (HCV) infections.

  本发明涉及式(I)的病毒聚合酶抑制剂、其盐、N-氧化物、外消旋混合物、对映异构体和同分异构体、其制备方法及其在治疗黄病毒科病毒感染，如丙型肝炎病毒(HCV)感染中的用途。
• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• NOVEL HISTIDINE DERIVATIVES
  申请人：Nakazawa Yoshitaka

  公开号：US20100152459A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention is to provide a novel compound which is useful as a pharmaceutical agent such as an analgesic. The present invention is to provide the novel histidine derivative having an excellent analgesic action and the like. The compound of the present invention has a very high intermigration into the blood upon oral administration and is very useful as a pharmaceutical agent, especially an analgesic for the treatment of acute or chronic pain diseases and of neuropathic pain diseases.

  本发明提供了一种新型化合物，可用作药物剂，如镇痛剂。本发明提供了具有出色镇痛作用的新型组氨酸衍生物等。本发明的化合物在口服后能够迅速进入血液循环，并且非常适用作为药物剂，特别是用于治疗急性或慢性疼痛疾病和神经病理性疼痛疾病的镇痛剂。
• ACE-2 modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040082496A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  ACE-2 modulating compounds for the treatment of body weight disorders are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are also claimed.

  抗ACE-2调节化合物用于治疗体重失调的方法已被披露。还声称了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• A Facile and Selective Cleavage of Prenyl Esters Catalyzed by CeCl3 · 7 H2O-NaI
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、C. Venkateshwara Rao、P. K. Chand、A. R. Prasad

  DOI：10.1055/s-2002-19320

  日期：——

  A highly selective cleavage of prenyl esters has been achieved in high yields using CeCl 3 .7 H 2 O-NaI in refluxing acetonitrile under neutral conditions. This method is mild and compatible with a wide variety of functional groups such as BOC, Cbz, acetate, allyl, benzyl, tetrahydropyranyl, PMB ethers, allyl, methyl, and benzyl esters present in the molecule.

  在中性条件下在回流乙腈中使用CeCl 3 .7 H 2 O-NaI 以高产率实现了异戊二烯酯的高选择性裂解。该方法温和且与分子中存在的各种官能团兼容，例如 BOC、Cbz、乙酸酯、烯丙基、苄基、四氢吡喃基、PMB 醚、烯丙基、甲基和苄基酯。