DTPA-bis(histidylamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DTPA-bis(histidylamide)
• 英文别名: 2-[[2-[2-[2-[[2-[[1-carboxy-2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]amino]-2-oxoethyl]-(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• 化学式: C₂₆H₃₇N₉O₁₂
• 分子量: 667.633
• InChiKey: RHAKZUVOOCTZJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	D,L-histidine	71-00-1	C6H9N3O2	155.156

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium(III) oxide 、 DTPA-bis(histidylamide) 、 水 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Paramagnetic Polynuclear Metal Complex Having High Self-Relaxation Rate, Preparation Method Thereof, and Contrast Medium Containing Same

  摘要：

  本发明涉及一种具有增强自松弛速率和热力学稳定性的顺磁性多核金属配合物，更具体地，涉及一种新型DTPA-双酰胺-组氨酸配体和DTPA-双酰胺-天冬氨酸配体的合成方法，使用该配体制备新型钆配合物([Gd(L)H2O])，以及使用该钆配合物制备顺磁性多核金属配合物。该顺磁性多核金属配合物能够固定三个或更多的金属（一个钆和两个金属离子），因此提供比商业上可获得的对比剂更优异的自松弛速率。因此，它可以广泛应用于MRI对比剂，因为它符合磁共振成像(MRI)对比剂所需的高自松弛速率。

  公开号：

  US20120226048A1
• 作为产物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 、 组氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到DTPA-bis(histidylamide)
  参考文献：
  名称：

  DTPA-双（组氨酸酰胺）共轭物的异核Gd-（99m）Tc复合物作为双峰MR / SPECT成像探针。

  摘要：

  该工作描述了{Gd（H2O）[（M（H2O）（CO）3）2（1）]}类型的杂三金属配合物的合成和体内应用。M = Re（3a）；（99m）Tc（3b）}，用于双模式MR / SPECT成像。在此，DTPA-双（组胺基酰胺）结合物起三核螯合作用，将DTPA核心中的Gd与组胺基对侧臂中的Re或（99m）Tc结合在一起。如HPLC所示，这两种复合物在化学上是等价的，并且它们的“鸡尾酒混合物”（3a + 3b）已证明其本质上是单个双峰成像探针。因此，本系统克服了MRI和SPECT之间的灵敏度差异问题，并为实际应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ml200285p

文献信息

• Paramagnetic Polynuclear Metal Complex Having High Self-Relaxation Rate, Preparation Method Thereof, and Contrast Medium Containing Same
  申请人：Kim Tae Jeong

  公开号：US20120226048A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention relates to a paramagnetic polynuclear metal complex having enhanced self-relaxation rate and thermodynamic stability, and more particularly, to a synthetic method of a novel DTPA-bis-amide-histidine ligand and DTPA-bis-amide-aspartic acid ligand, a novel gadolinium complex ([Gd(L)H 2 O]) using the ligand, and a paramagnetic polynuclear metal complex using the gadolinium complex. The paramagnetic polynuclear metal complex is able to fix three or more metals (one gadolinium and two metal ions), thereby providing more excellent self-relaxation rate than the commercially available contrast agents. Thus, it can be widely applied to an MRI contrast agent because of meeting the high self-relaxation rate required as a contrast agent of magnetic resonance imaging (MRI).

  本发明涉及一种具有增强自松弛速率和热力学稳定性的顺磁性多核金属配合物，更具体地，涉及一种新型DTPA-双酰胺-组氨酸配体和DTPA-双酰胺-天冬氨酸配体的合成方法，使用该配体制备新型钆配合物([Gd(L)H2O])，以及使用该钆配合物制备顺磁性多核金属配合物。该顺磁性多核金属配合物能够固定三个或更多的金属（一个钆和两个金属离子），因此提供比商业上可获得的对比剂更优异的自松弛速率。因此，它可以广泛应用于MRI对比剂，因为它符合磁共振成像(MRI)对比剂所需的高自松弛速率。
• Heteronuclear Gd-^99mTc Complex of DTPA-Bis(histidylamide) Conjugate as a Bimodal MR/SPECT Imaging Probe
  作者：Ji-Ae Park、Jung Young Kim、Hee-Kyung Kim、Wonho Lee、Sang Moo Lim、Yongmin Chang、Tae-Jeong Kim、Kyeong Min Kim

  DOI：10.1021/ml200285p

  日期：2012.4.12

  the synthesis and in vivo application of heterotrimetallic complexes of the type Gd(H2O)[(M(H2O)(CO)3)2(1)]} 1 = DTPA-bis(histidyl-amide); M = Re (3a); (99m)Tc (3b)} for dual modality MR/SPECT imaging. Here, the DTPA-bis(histidylamide) conjugate functions as a trinucleating chelate incorporating Gd in the DTPA core with Re or (99m)Tc in the pair of histidylamide side arms. The two complexes are chemically

  该工作描述了Gd（H2O）[（M（H2O）（CO）3）2（1）]}类型的杂三金属配合物的合成和体内应用。M = Re（3a）；（99m）Tc（3b）}，用于双模式MR / SPECT成像。在此，DTPA-双（组胺基酰胺）结合物起三核螯合作用，将DTPA核心中的Gd与组胺基对侧臂中的Re或（99m）Tc结合在一起。如HPLC所示，这两种复合物在化学上是等价的，并且它们的“鸡尾酒混合物”（3a + 3b）已证明其本质上是单个双峰成像探针。因此，本系统克服了MRI和SPECT之间的灵敏度差异问题，并为实际应用铺平了道路。