((1E,1'E)-(2-oxocyclopentane-1,3-diylidene)bis(methanylylidene))bis(2-methoxy-4,1-phenylene) diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ((1E,1'E)-(2-oxocyclopentane-1,3-diylidene)bis(methanylylidene))bis(2-methoxy-4,1-phenylene) diacetate
• 英文别名: (2E,5E)-2,5-bis(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)cyclopentanone；BHCP；(2E,5E)-2,5-bis[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: ZMTCLMVXXDGKGK-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 环戊酮 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以56.9%的产率得到((1E,1'E)-(2-oxocyclopentane-1,3-diylidene)bis(methanylylidene))bis(2-methoxy-4,1-phenylene) diacetate
  参考文献：
  名称：

  (2E,5E)-2,5-双（3-羟基-4-甲氧基亚苄基）环戊酮在 B16F10 黑色素瘤和 Hs27 成纤维细胞中发挥抗黑色素生成和抗皱活性

  摘要：

  紫外线 (UV) 辐射暴露是导致皮肤色素沉着过度和起皱的外在皮肤老化的主要原因。在这项研究中，我们研究了 (2E,5E)-2,5-双(3-羟基-4-甲氧基亚苄基)环戊酮 (BHCP) 对 B16F10 黑色素瘤的美白作用及其对 Hs27 成纤维细胞的抗皱活性。发现 BHCP 能有效抑制酪氨酸酶，单酚酶 (l-酪氨酸) 和双酚酶 (l-DOPA) 的 50% 抑制浓度 (IC50) 值分别为 1.10 µM 和 8.18 µM，酶动力学研究表明 BHCP 是一种竞争性-型酪氨酸酶抑制剂。此外，BHCP 显着抑制黑色素含量和细胞酪氨酸酶活性，并下调小眼相关转录因子 (MITF) 的水平，cAMP 反应元件结合 (CREB) 蛋白的磷酸化水平，α-促黑素细胞刺激素 (α-MSH) 诱导的 B16F10 黑色素瘤细胞中的酪氨酸酶。此外，BHCP 抑制紫外线辐射刺激的 Hs27 成纤维细胞中 p65

  DOI：

  10.3390/molecules23061415

文献信息

• PAK1 억제활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 용도
  申请人：부산대학교 산학협력단

  公开号：KR20220029221A

  公开（公告）日：2022-03-08

  본 발명은 신규한 화합물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들을 처리하는 경우, PAK1의 활성이 억제되고, 그 하부인자의 발현 감소 효과를 확인하여 암에 대한 치료효과를 확인하였다. 또한, 현재 PAK1의 활성억제제로 사용되고 있는 IPA-3과 비교하는 경우에도 우수한 억제활성을 나타냈으며, PAK1의 활성을 억제할 수 있는 것을 확인하였다. 본 발명에 따른 화합물을 유효성분으로 포함하는 암의 예방 또는 치료용 조성물은 암의 종양에 대한 생장 억제력이 우수하여 암의 개선 또는 치료에 유용하게 활용될 수 있다.

  本发明涉及一种新化合物，当处理本发明所述的化合物时，抑制PAK1的活性，确认下游基因表达的减少效应，从而确认了其对癌症的治疗效果。此外，与当前用作PAK1活性抑制剂的IPA-3相比，也表现出优异的抑制活性，并确认其可以抑制PAK1的活性。包含本发明所述化合物作为有效成分的防治癌症的组合物，具有优异的抑制肿瘤生长的能力，可用于癌症的改善或治疗。