4-methoxy-3-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-3-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: YKVCVQKUNGMYKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯苯 为溶剂， 生成 methyl 5-methoxy-9-phenyl-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  提高 HDAC 抑制剂抗癌作用的新型二氢吡喃吲哚的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  从化合物库的初步筛选中，二氢吡喃吲哚支架被确定为提高 HDAC 抑制剂抗癌活性的有希望的目标。已经开发了一种合适的方法，通过 Hemetsberger 吲哚合成使用叠氮苯基丙烯酸酯制备新型二氢吡喃并吲哚，衍生自相应的炔基苯甲醛与叠氮乙酸甲酯的反应，然后在高沸点溶剂中进行热环化。评估了所有新合成化合物对 SH-SY5Y 和 Kelly 神经母细胞瘤细胞以及 MDA-MB-231 和 MCF-7 乳腺癌细胞系的抗癌活性。生物学研究表明，四环系统在较高浓度下对神经母细胞瘤癌细胞具有显着的细胞毒活性。更重要的是，这些系统在较低浓度下显着增强了 SAHA 毒性。除此之外，发现指定系统对健康人体细胞的毒性显着低于癌细胞。

  DOI：

  10.3390/molecules25061377
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到4-methoxy-3-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  提高 HDAC 抑制剂抗癌作用的新型二氢吡喃吲哚的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  从化合物库的初步筛选中，二氢吡喃吲哚支架被确定为提高 HDAC 抑制剂抗癌活性的有希望的目标。已经开发了一种合适的方法，通过 Hemetsberger 吲哚合成使用叠氮苯基丙烯酸酯制备新型二氢吡喃并吲哚，衍生自相应的炔基苯甲醛与叠氮乙酸甲酯的反应，然后在高沸点溶剂中进行热环化。评估了所有新合成化合物对 SH-SY5Y 和 Kelly 神经母细胞瘤细胞以及 MDA-MB-231 和 MCF-7 乳腺癌细胞系的抗癌活性。生物学研究表明，四环系统在较高浓度下对神经母细胞瘤癌细胞具有显着的细胞毒活性。更重要的是，这些系统在较低浓度下显着增强了 SAHA 毒性。除此之外，发现指定系统对健康人体细胞的毒性显着低于癌细胞。

  DOI：

  10.3390/molecules25061377

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Novel Dihydropyranoindoles Improving the Anticancer Effects of HDAC Inhibitors
  作者：Murat Bingul、Greg M. Arndt、Glenn M. Marshall、Belamy B. Cheung、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.3390/molecules25061377

  日期：——

  The dihydropyranoindole scaffold was identified as a promising target for improving the anti-cancer activity of HDAC inhibitors from the preliminary screening of a library of compounds. A suitable methodology has been developed for the preparation of novel dihydropyranoindoles via the Hemetsberger indole synthesis using azido-phenylacrylates, derived from the reaction of corresponding alkynyl-benzaldehydes

  从化合物库的初步筛选中，二氢吡喃吲哚支架被确定为提高 HDAC 抑制剂抗癌活性的有希望的目标。已经开发了一种合适的方法，通过 Hemetsberger 吲哚合成使用叠氮苯基丙烯酸酯制备新型二氢吡喃并吲哚，衍生自相应的炔基苯甲醛与叠氮乙酸甲酯的反应，然后在高沸点溶剂中进行热环化。评估了所有新合成化合物对 SH-SY5Y 和 Kelly 神经母细胞瘤细胞以及 MDA-MB-231 和 MCF-7 乳腺癌细胞系的抗癌活性。生物学研究表明，四环系统在较高浓度下对神经母细胞瘤癌细胞具有显着的细胞毒活性。更重要的是，这些系统在较低浓度下显着增强了 SAHA 毒性。除此之外，发现指定系统对健康人体细胞的毒性显着低于癌细胞。