1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxy-9a-(2-methoxycarbonylaminoethyl)-Sa,6,7,9-tetrahydrodibenzofuran-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxy-9a-(2-methoxycarbonylaminoethyl)-Sa,6,7,9-tetrahydrodibenzofuran-8-one
• 英文别名: methyl N-[2-[(5aS,9aS)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxy-8-oxo-5a,6,7,9-tetrahydrodibenzofuran-9a-yl]ethyl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇
• 分子量: 407.464
• InChiKey: KQMBADXZGUPYGJ-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxy-9a-(2-methoxycarbonylaminoethyl)-Sa,6,7,9-tetrahydrodibenzofuran-8-one 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4,5-epoxy-3-methoxy-N-(methoxycarbonyl)morphinan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-吗啡的全合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］通过分子内曼尼希型反应有效地合成了吗啡喃骨架。进一步的转化导致吗啡的完全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062112m
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dimethoxyethyl)-2-iodo-6-methoxyphenol 在 咪唑 、 甲醇 、 锂硼氢 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 208.66h， 生成 1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxy-9a-(2-methoxycarbonylaminoethyl)-Sa,6,7,9-tetrahydrodibenzofuran-8-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-吗啡的全合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］通过分子内曼尼希型反应有效地合成了吗啡喃骨架。进一步的转化导致吗啡的完全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062112m

文献信息

• MODIFIED OPIOIDS CONTAINING SILICON
  申请人：Leskosek James Andrew

  公开号：US20160362430A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  A modified opioid is provided comprising modified morphine molecules, wherein for each morphine molecule, one or more carbon atoms are replaced with silicon atoms. A method is further provided for modifying an opioid comprising morphine molecules, said method comprising the step of replacing one or more carbon atoms with silicon atoms.
• US9771383B2
  申请人：——

  公开号：US9771383B2

  公开（公告）日：2017-09-26
• Total Synthesis of (±)-Morphine
  作者：Kenji Uchida、Satoshi Yokoshima、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol062112m

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] The morphinan skeleton was effectively synthesized by an intramolecular Mannich-type reaction. Further transformation led to total synthesis of morphine.

  ［结构：见正文］通过分子内曼尼希型反应有效地合成了吗啡喃骨架。进一步的转化导致吗啡的完全合成。