(Z)-4-(3-bromobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(3-bromobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-(2-bromobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-[(3-bromophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 328.165
• InChiKey: LVBYPCCDULQAKE-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(3-bromobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 Ru(bpy)₃(BF₄)₂ 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dimethyl 2-benzamido-1-benzoyl-3,4-bis(3-bromophenyl)pyrrolidine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 BF3 控制的 [2 + 2]-光环加成 5(4H)-恶唑酮和 δ-环丁烷的立体选择性扩展合成 1,2-二氨基 δ-环丁烷，得到高度取代的吡咯烷-2,5-二羧酸盐

  摘要：

  在光敏剂 [ Ru ( bpy ) 3 ] (BF 4 ) 2 (2.5 mol% ) 存在下用蓝光 (465 nm) 照射 ( Z )-4-arylidene- 5(4 H ) -oxazolones 1a –1u ) 和路易斯酸 BF 3 ·OEt 2（2 当量）在室温下脱氧甲醇中得到相应的 1,2-二氨基环丁烷双氨基酯2a–2u立体选择性作为 δ 异构体。环丁烷2的表征表明，光环加成是通过两个Z-恶唑酮在头对头 1,2-反方式。BF 3添加剂的O-或/和N-键促进了偶联取向的这种变化。在存在 NaOMe（1/1 摩尔比）的情况下，在甲醇中加热时， δ-环丁烷2会发生扩环，以区域和立体选择性方式生成密集取代的吡咯烷-2,5-二羧酸盐3 。已经使用 DFT 方法阐明了环丁烷到吡咯烷扩环的机理。

  DOI：

  10.1039/d3ob00284e
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 间溴苯甲醛 在 三聚氯氰 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以91%的产率得到(Z)-4-(3-bromobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂辅助研磨可方便地合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮

  摘要：

  已经开发了一种简便而有效的合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮的方法。在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，催化三苯膦和碳酸钠存在下的溶剂辅助研磨下，室温下几分钟之内，马来酸与芳族醛的脱水-缩合反应迅速进行，从而得到产品的良率到优等。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.029

文献信息

• Metal-free and benign approach for the synthesis of dihydro-5′<i>H</i>-spiro[benzo[<i>c</i>]chromene-8,4′-oxazole]-5′,6(7<i>H</i>)-dione scaffolds as masked amino acids
  作者：Behnaz Shafiee、Joseph Duffield、Rudy Timm、Rohana Liyanage、Jackson O. Lay、Ahmad R. Khosropour、Hadi Amiri Rudbari、M. Hassan Beyzavi

  DOI：10.1039/c9gc00428a

  日期：——

  straightforward, and three-component condensation/cascade reaction of 4-hydroxycoumarins and (Z)-azlactones to construct diversified dihydro-5′H-spiro[benzo[c]chromene-8,4′-oxazole]-5′,6(7H)-diones as new masked amino acid derivatives has been developed with high to excellent yields and regio- and diastereoselectivity. This metal-free reaction proceeds via a one-pot cascade Michael addition/lactoniz

  生态友好的，直接的，和4-羟基香豆素三组分缩合/级联反应和（Ž）-azlactones到构建多元化二氢-5' ħ -螺[苯并[ C ^ ]苯并吡喃8,4'-唑] - 5'，6（7 H）-二酮作为新的被掩盖的氨基酸衍生物已被开发出来，具有高到极好的产率以及区域和非对映选择性。这种无金属的反应通过使用可重复使用的碳酸亚丙酯作为绿色溶剂的一锅级联迈克尔加成/内酯化/脱羧反应。还进行了放大检查，显示了在反应条件下的高原子经济性。此外，使用同位素标记，LC-MS监测和TLC-MALDI-MS进一步研究了反应机理。
• Enantioselective synthesis of optically active cis-β-thio-α-amino acid derivatives through an organocatalytic cascade thio-Michael/ring opening process
  作者：Zhi-Cong Geng、Ning Li、Jian Chen、Xiao-Fei Huang、Bin Wu、Guo-Gui Liu、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c2cc30799e

  日期：——

  Non-naturally enantioenriched cis-β-thio-α-amino acid derivatives were synthesized through one pot, cascade thio-Michael/ring opening reaction of aromatic thiols with (Z)-olefinic azlactones in good yields with high levels of diastereoselectivities and enantioselectivities, which was catalyzed by a chiral bifunctional thiourea–tertiary amine catalyst.

  通过芳香硫醇与（Z）-烯烃氮内酯的一锅法、级联硫代-迈克尔/开环反应，合成了非天然对映富集的顺式-β-硫代-α-氨基酸衍生物，收率较高，具有高水平的立体选择性及对映选择性，该反应由手性双功能硫脲-叔胺催化剂催化。
• Organic–inorganic hybrid polyoxometalates: Efficient, heterogeneous and reusable catalysts for solvent-free synthesis of azlactones
  作者：Mahbubeh Rostami、Ahmadreza Khosropour、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.02.004

  日期：2011.4

  Two organic-inorganic hybrid polyoxometalates, consist of 1-butyl-3-methylimidazolium salts of (W10O32)(4-) and (RW12O40)(3-) polyanions were prepared and characterized by thermal analysis, X-ray diffraction, FT-IR, diffuse reflectance UV-Vis spectroscopic methods and nitrogen absorption-desorption determination (BET). These heterogeneous catalysts were used for synthesis of azlactones by the reaction of aldehydes with hippuric acid and acetic anhydride under solvent-free conditions. These catalysts were reused several times without loss of their activities. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Hirpara; Parikh; Merja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 5, p. 1172 - 1175
  作者：Hirpara、Parikh、Merja、Parekh

  DOI：——

  日期：——
• A domino approach for the synthesis of naphtho[2,1-b]furan-2(1H)-ones from azlactones
  作者：Elmira Salami-Ranjbaran、Ahmad R. Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.067

  日期：2014.12

  A domino approach to naphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one derivatives from (Z)-4-arylidene-2-phenyl-5(4)-oxazolones (azlactones) and 2-naphthols catalyzed by p-TSA with reasonably moderate to high yields, has been developed. This protocol illustrates attractive features including a unique and convenient process. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.