ethyl 2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenoxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenoxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenoxy)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₄
• 分子量: 246.211
• InChiKey: SIDAJXZKWFRQRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenoxy)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  二氟化氙介导的氟代羧化反应合成二氟和三氟甲氧基芳烃

  摘要：

  在单和二氟芳氧基乙酸衍生物的氟脱羧反应中，XeF 2被证明是比NFSI或Selectfluor更有效的氟转移试剂。该方法有效地转化了多种中性和电子贫乏的底物，以良好至极好的收率提供了所需的二氟和三氟甲基芳基醚。纯化很容易，反应时间少于5分钟，这使得这些氟代脱羧有希望用于未来的PET成像应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02208
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯酚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  活化芳烃的无金属双重电化学CH胺化：在医学相关前体合成中的应用。

  摘要：

  许多药用或合成上重要的起始原料的有效生产都受到浪费或有毒的合成前体的影响。特别是，芳香族未保护的伯胺官能团代表了一种多功能的合成前体，但其合成通常需要有毒的氧化剂和过渡金属催化剂。通过 Zincke 中间体对活化苯衍生物进行双重电化学胺化，为形成具有高合成价值的新 CN 键提供了一种替代的可持续策略。作为概念证明，我们使用我们的方法生成了苯并恶嗪酮支架，该支架作为对抗去势抵抗性前列腺癌的起始结构而受到关注。结构的进一步改进导致癌细胞系毒性显着增加。因此，利用环境友好的电氧化，我们提出了一种基于直接 C−H 活化的新的多功能且强大的方法，该方法适用于医学相关化合物的生产。

  DOI：

  10.1002/chem.202003852

文献信息

• 新型二氟代乙二醚类液晶及其组合物
  申请人：江苏和成显示科技股份有限公司

  公开号：CN102898287B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明提供一种新型的具有通式（I）的含二氟代乙二醚类的液晶化合物，该化合物具有较好的化学和物理稳定性与较低的双折射率，包含此结构的负性液晶单体和液晶组合物具有更大的介电各向异性和更低的驱动电压。本发明还提供包括一种或几种上述液晶化合物的液晶组合物，该液晶组合物具有良好的低温互溶性、双折射小以及较快的响应时间，可应用于含液晶介质的液晶元件，特别适用于包含负性液晶介质的液晶显示元件。
• ¹⁸ F‐Labeling of Aryl‐SCF ₃ , ‐OCF ₃ and ‐OCHF ₂ with [ ¹⁸ F]Fluoride
  作者：Tanatorn Khotavivattana、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Lukas Pfeifer、Samuel Calderwood、Katherine Wheelhouse、Thomas Lee Collier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201504665

  日期：2015.8.17

  AbstractWe report that halogenophilic silver(I) triflate permits halogen exchange (halex) nucleophilic 18F‐fluorination of aryl‐OCHFCl, ‐OCF2Br and ‐SCF2Br precursors under mild conditions. This AgI‐mediated process allows for the first time access to a range of 18F‐labeled aryl‐OCHF2, ‐OCF3 and ‐SCF3 derivatives, inclusive of [18F]riluzole. The 18F‐labeling of these medicinally important motifs expands the radiochemical space available for PET applications.
• Metal‐Free Twofold Electrochemical C−H Amination of Activated Arenes: Application to Medicinally Relevant Precursor Synthesis
  作者：Lars J. Wesenberg、Erika Diehl、Till J. B. Zähringer、Carolin Dörr、Dieter Schollmeyer、Akihiro Shimizu、Jun‐ichi Yoshida、Ute A. Hellmich、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202003852

  日期：2020.12.23

  materials suffers from wasteful or toxic precursors for the synthesis. In particular, the aromatic non‐protected primary amine function represents a versatile synthetic precursor, but its synthesis typically requires toxic oxidizing agents and transition metal catalysts. The twofold electrochemical amination of activated benzene derivatives via Zincke intermediates provides an alternative sustainable

  许多药用或合成上重要的起始原料的有效生产都受到浪费或有毒的合成前体的影响。特别是，芳香族未保护的伯胺官能团代表了一种多功能的合成前体，但其合成通常需要有毒的氧化剂和过渡金属催化剂。通过 Zincke 中间体对活化苯衍生物进行双重电化学胺化，为形成具有高合成价值的新 CN 键提供了一种替代的可持续策略。作为概念证明，我们使用我们的方法生成了苯并恶嗪酮支架，该支架作为对抗去势抵抗性前列腺癌的起始结构而受到关注。结构的进一步改进导致癌细胞系毒性显着增加。因此，利用环境友好的电氧化，我们提出了一种基于直接 C−H 活化的新的多功能且强大的方法，该方法适用于医学相关化合物的生产。
• Xenon Difluoride Mediated Fluorodecarboxylations for the Syntheses of Di- and Trifluoromethoxyarenes
  作者：Claire Chatalova-Sazepin、Meruyert Binayeva、Maxim Epifanov、Wei Zhang、Paul Foth、Carolyn Amador、Manu Jagdeo、Benjamin R. Boswell、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02208

  日期：2016.9.16

  Selectfluor in fluorodecarboxylations of both mono- and difluoroaryloxy acetic acid derivatives. This method efficiently converts a wide range of neutral and electron-poor substrates to afford the desired di- and trifluoromethyl aryl ethers in good to excellent yields. The purifications are facile, and the reaction times are less than 5 min, which makes these fluorodecarboxylations promising for future PET-imaging

  在单和二氟芳氧基乙酸衍生物的氟脱羧反应中，XeF 2被证明是比NFSI或Selectfluor更有效的氟转移试剂。该方法有效地转化了多种中性和电子贫乏的底物，以良好至极好的收率提供了所需的二氟和三氟甲基芳基醚。纯化很容易，反应时间少于5分钟，这使得这些氟代脱羧有希望用于未来的PET成像应用。