2-amino-4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: CJLSASCGTAQBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3,3(2H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过新型重排分子碘促进合成二氢苯并呋喃-3,3-二甲腈

  摘要：

  标题化合物由 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮、苯甲醛和丙二腈在碱性介质中通过 2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-苯基-5 催化合成， 6,7,8-四氢-4H-色烯-3-腈，通过一种新的协议。该协议涉及一种新的重排，其中 4H-色烯片段解离为环丙烷部分并重排为五元化合物 6,6-二甲基-4-氧代-2-苯基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃- 3,3(2H)-二腈。该协议的优点是反应条件简单、产率高、兼容性好。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611706
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 water extract of lemon peel soaked ash 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以93%的产率得到2-amino-4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WELPSA：碱金属和碱土金属的天然催化剂，用于轻松合成四氢苯并[b]吡喃和吡喃并[2,3-d]嘧啶酮作为 SARS-CoV-2 抑制剂

  摘要：

  自 2019 年以来，SARS-CoV-2 感染在全球范围内蔓延，并造成了潜在的致命健康问题。鉴于此，本研究探索了通过芳族化合物的三组分环加成合成四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮作为SARS-CoV-2抑制剂的最广泛且环境友好的合成方案。醛、丙二腈和双甲酮/巴比妥酸的水溶液。果汁厂废料中的柠檬皮，即柠檬（ Citrus limon ）、甜柠檬（ C. litetta ）和卡菲尔柠檬（ C. hystrix ），可有效地分别获得WELPSA、WESLPSA和WEKLPSA，用于合成标题化合物。通过扫描电子显微镜(SEM)和能量色散X射线光谱(EDX)对催化剂进行了表征。使用原子吸收光谱法 (AAS) 测定催化剂 (WELPSA) 中钠、钾、钙和镁的浓度。目前的方法表现出许多显着的优点，包括易于制备、处理和催化剂的良性、低成本、绿色反应条件、简便的后处理、优异的收率（93

  DOI：

  10.1002/aoc.6469

文献信息

• 1-Methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nano structure and reusable molten salt catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.069

  日期：2016.9

  An expeditious, experimentally simple and rapid 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} nano molten salt (NMS) catalyzed tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was described via reaction between dimedone, aromatic aldehyde and malononitrile under solvent-free conditions at room temperature. Furthermore, 3,4-dihydropyrano[c]chromene

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。
• An eco-friendly innovative halide and metal-free basic ionic liquid catalyzed synthesis of tetrahydrobenzo [b] pyran derivatives in aqueous media: A sustainable protocol
  作者：Priyanka Patil、Suresh Kadam、Dayanand Patil、Paresh More

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117867

  日期：2022.1

  was employed as a catalyst for the multicomponent synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives by the condensation of dimedone, malononitrile and various substituted aldehydes as key starting materials in aqueous media. Novelty, the efficacy of the catalyst, high yields of desired products, greener approach, high atom economy and use of aqueous media make this protocol worthwhile. The inventive idea

  使用一种非常简单的方法合成了一种新型的咪唑基高效、可回收和可重复使用的碱性离子液体 [PEMIM][OH]。该离子液体用作多组分合成四氢苯并[ b]的催化剂]吡喃衍生物，由二甲酮、丙二腈和各种取代的醛缩合而成，作为水性介质中的关键起始原料。新颖性、催化剂的功效、所需产品的高产率、更环保的方法、高原子经济性和水性介质的使用使该协议值得。采用卤化物和不含金属的离子液体催化剂的发明理念将其确立为可持续的过程。该协议还展示了通过避开柱子和重结晶技术来经济高效地分离纯、高产所需产品。提出了形成四氢苯并 [ b ] 吡喃的合理机制。通过使用各种分析技术，如 FTIR、1H NMR、13 C NMR、DEPT-135、LC-Mass、元素、HSQC、HPLC、TG-DSC、TG-DTG 和单晶 XRD 分析。
• Multi component one pot synthesis and characterization of derivatives of 2-amino-7,7- dimethyl-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile and study of anti-microbial activity
  作者：N. K. Rao、T. N. Rao、B. Parvatamma、K. P. Devi、S. C. Setty

  DOI：10.4314/bcse.v32i1.12

  日期：——

  An efficient and convenient procedure has been described for one-pot multi-component synthesis

  已描述了一种高效便捷的一锅多组分合成方法。
• Synthesis of a novel bifunctional oxyammonium‐based ionic liquid: Application for the synthesis of pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans
  作者：Azra Zarei、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.201800468

  日期：2020.6

  In the present investigation, a novel bifunctional oxyammonium‐based ionic liquid, namely, 2,2′‐(ethane‐1,2‐diylbis[oxy])bis(ethan‐1‐aminium)‐2,2,2‐trifluoroacetate, was designed and synthesized. The structure of the titled ionic liquid was characterized using Fourier‐transform infrared spectroscopy (FT‐IR), proton nuclear magnetic resonance (1HNMR), carbon nuclear magnetic resonance (13CNMR), fluorine

  在本研究中，一种新型的基于双官能氧铵的离子液体，即2,2'-（乙烷-1,2-二基双[氧基]）双（乙烷-1-铵）-2,2,2-三氟乙酸盐，被设计和合成。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），质子核磁共振（1 HNMR），碳核磁共振（13 CNMR），氟核磁共振（19FNMR），同核COZY核磁共振（NMR），热重分析（TG），微分热重分析（DTG）分析，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。所述离子液体在吡喃并[4,3-b]吡喃和四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成中表现出强大的催化性能。在两种模型反应中，离子液体都具有很高的回收和再利用能力。
• Dendrimeric magnetic nanoparticle cores with Co-phthalocyanine tags and their application in the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives
  作者：Mohamad Ali Zolfigol、Maliheh Safaiee、Neda Bahrami-Nejad

  DOI：10.1039/c6nj00243a

  日期：——

  A novel magnetically recoverable nanocatalyst was synthesized and used for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives under mild conditions.

  合成了一种新型的可磁回收纳米催化剂，并用于在温和条件下合成四氢苯并[b]吡喃衍生物。