6-amino-4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-amino-4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: LCWUCWSHKXOYBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 乙酰乙酸乙酯 、 乙基香兰素 在 一水合肼 、 β-环糊精 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以59 %的产率得到6-amino-4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-CD/Lewis Acid dual catalytic system for efficient synthesis of pyranopyrazoles in aqueous environment

  摘要：

  摘要： 通过四组份一锅法合成了一系列吡喃吡唑。反应由 β-CD/Yb(OTf)3 双催化体系催化。所展示的方案具有多种优势，如反应时间短、产率高、官能团耐受性好、环境条件温和、可扩展性强、纯化简单等。这种双催化体系是常规催化剂的一种极具吸引力的替代品，可进一步用于各种反应。

  DOI：

  10.2174/1570178620666221122121021

文献信息

• Synergetic effects of naturally sourced metal oxides in organic synthesis: a greener approach for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles and pyrazolyl-4H-chromenes
  作者：Sachin K. Shinde、Megha U. Patil、Shashikant A. Damate、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-017-3197-8

  日期：2018.3

  A clean and more economic protocol for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles and pyrazolyl-4H-chromenes has been carried out using bael fruit ash (BFA) as a non-conventional natural catalyst in aqueous condition at ambient temperature. The catalyst was obtained from renewable resources by simple thermal treatment to dry rind of Aegle marmelos (Bael) fruit and formation of its active phase was confirmed by AAS, DSC-TGA, XRD, FT-IR, and SEM techniques. The BFA catalyst was found to be a green, highly active, easily biodegradable, and recyclable without loss of activity after the fifth run. The methodology provides an alternative platform to the conventional catalyzed process.

  一种清洁且更经济的合成吡喔[2,3-c]吡唑和吡唑基-4H-色烯的协议已通过使用番木瓜果灰（BFA）作为非常规天然催化剂，在常温下的水相条件下进行。该催化剂由可再生资源制得，通过简单的热处理干燥Aegle marmelos（番木瓜）果皮，活性相的形成通过AAS、DSC-TGA、XRD、FT-IR和SEM技术得到了确认。实验结果表明，BFA催化剂是一种绿色、高活性、易降解且可回收的催化剂，在第五次反应后未出现活性丧失。这种方法为传统催化过程提供了替代平台。
• Synthesis of pyranopyrazole derivatives by in situ generation of trityl carbocation under mild and neutral media
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Mousavi-Tashar

  DOI：10.1007/s11164-016-2537-4

  日期：2016.10

  synthesis of pyranopyrazole derivatives by the one-pot tandem four component condensation reaction of aryl aldehydes with ethyl acetoacetate, malononitrile, and hydrazine hydrate in the presence of Ph3CCl at 60 °C under neutral, mild, and solvent-free conditions has been reported. Mechanistically, it is interesting that trityl chloride by in situ generation of trityl carbocation (Ph3C+) promotes the

  摘要 在这项工作中，在中性，温和和无溶剂条件下，在60°C的Ph 3 CCl存在下，通过芳基醛与乙酰乙酸乙酯，丙二腈和水合肼的一锅式串联四组分缩合反应合成吡喃并吡唑衍生物。情况已有报道。从机理上讲，有趣的是通过原位产生三苯甲基碳正离子（Ph 3 C +）促进三苯甲基氯促进反应。 图形概要