2-n-propyl-4,6-dimethylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-n-propyl-4,6-dimethylbenzimidazole
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-propyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: QDBBTPRTLXPTKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-propyl-4,6-dimethylbenzimidazole 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) 2-ethylhexanoate 、 溶剂黄146 作用下， 110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以88.8%的产率得到2-正丙基-4-甲基-6-羧基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-正丙基-4-甲基苯并咪唑-6-羧酸的合成方 法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑正丙基‑4‑甲基苯并咪唑‑6‑羧酸的合成方法。3,5‑二甲基硝基苯经硝酸/浓硫酸硝化反应，生成中间产物Ⅱ 3,5‑二甲基‑1,2‑二硝基苯；中间产物Ⅱ在乙醇溶液中，Pd/C催化氢化反应，得中间产物Ⅲ 3,5‑二甲基‑1,2‑苯二胺；中间产物Ⅲ在多聚磷酸溶液中，与正丁酸反应，得到中间产物Ⅳ 2‑正丙基‑4，6‑二甲基苯并咪唑；中间产物Ⅳ在醋酸溶液中，经钴盐空气液相氧化反应，得产物V 2‑正丙基‑4‑甲基苯并咪唑‑6‑羧酸。本发明操作简单，原料易得，所用溶剂均能回收套用，产品含量可达95％以上，收率高达73.2％，污染少，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN107118161B
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基间二甲苯 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -10.0~125.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2-n-propyl-4,6-dimethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-正丙基-4-甲基苯并咪唑-6-羧酸的合成方 法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑正丙基‑4‑甲基苯并咪唑‑6‑羧酸的合成方法。3,5‑二甲基硝基苯经硝酸/浓硫酸硝化反应，生成中间产物Ⅱ 3,5‑二甲基‑1,2‑二硝基苯；中间产物Ⅱ在乙醇溶液中，Pd/C催化氢化反应，得中间产物Ⅲ 3,5‑二甲基‑1,2‑苯二胺；中间产物Ⅲ在多聚磷酸溶液中，与正丁酸反应，得到中间产物Ⅳ 2‑正丙基‑4，6‑二甲基苯并咪唑；中间产物Ⅳ在醋酸溶液中，经钴盐空气液相氧化反应，得产物V 2‑正丙基‑4‑甲基苯并咪唑‑6‑羧酸。本发明操作简单，原料易得，所用溶剂均能回收套用，产品含量可达95％以上，收率高达73.2％，污染少，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN107118161B

文献信息

• A CONVERGENT APPROACH TO THE TOTAL SYNTHESIS OF TELMISARTAN VIA A SUZUKI CROSS-COUPLING REACTION
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US20170260146A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Methods of synthesizing the angiotensin II receptor antagonist telmisartan in high yield and purity are provided. The methods involve the coupling of two structurally distinct benzimidazole units via a Suzuki cross-coupling reaction. Methods of regioselectively synthesizing one of the benzimidazole units are also provided.

  提供了高产率和纯度的血管紧张素II受体拮抗剂坦索罗尔的合成方法。这些方法涉及通过Suzuki交叉偶联反应耦合两个结构不同的苯并咪唑单元。还提供了一种选择性地合成其中一个苯并咪唑单元的方法。
• Improved and ligand-free copper-catalyzed cyclization for an efficient synthesis of benzimidazoles from <i>o</i>-bromoarylamine and nitriles
  作者：Emmanuel Mintah Bonku、Hongjian Qin、Abdullajon Odilov、Safomuddin Abduahadi、Samuel Desta Guma、Feipu Yang、Fuqiang Zhu、Haji A. Aisa、Jingshan Shen

  DOI：10.1039/d4ra00245h

  日期：——

  improved copper-catalyzed cyclization for an efficient synthesis of benzimidazoles from o-bromoarylamine and nitriles, under mild and ligand-free conditions. The optimal conditions yielded exceptional products of up to 98%, demonstrating the broad applicability of this synthetic strategy in generating a wide range of valuable imidazole derivatives. This methodology enables the efficient synthesis of various

  我们提出了一种改进的铜催化环化，用于在温和且无配体的条件下从邻溴芳胺和腈有效合成苯并咪唑。最佳条件产生了高达 98% 的优质产物，证明了该合成策略在生成各种有价值的咪唑衍生物方面具有广泛的适用性。该方法能够有效合成各种取代的苯并咪唑衍生物，并为传统方法提供了一种环境友好的替代方案。通过消除与传统合成方法相关的刺激性试剂和高温的使用，该方法被证明更加有效和稳健。值得注意的是，我们成功地将这种合成方法应用于苯达唑和噻苯达唑的合成，在 100 克规模上，产率分别为 82% 和 78%。
• [DE] NEUE VERBINDUNGEN<br/>[EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009034029A2

  公开（公告）日：2009-03-19

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel (I), in der A, X, R1, R2 und R3 wie in der Beschreibung erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Isomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.
• 2-正丙基-4-甲基苯并咪唑-6-羧酸的合成方 法
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN107118161B

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明涉及一种2‑正丙基‑4‑甲基苯并咪唑‑6‑羧酸的合成方法。3,5‑二甲基硝基苯经硝酸/浓硫酸硝化反应，生成中间产物Ⅱ 3,5‑二甲基‑1,2‑二硝基苯；中间产物Ⅱ在乙醇溶液中，Pd/C催化氢化反应，得中间产物Ⅲ 3,5‑二甲基‑1,2‑苯二胺；中间产物Ⅲ在多聚磷酸溶液中，与正丁酸反应，得到中间产物Ⅳ 2‑正丙基‑4，6‑二甲基苯并咪唑；中间产物Ⅳ在醋酸溶液中，经钴盐空气液相氧化反应，得产物V 2‑正丙基‑4‑甲基苯并咪唑‑6‑羧酸。本发明操作简单，原料易得，所用溶剂均能回收套用，产品含量可达95％以上，收率高达73.2％，污染少，适合于工业化生产。