2,7-dibromo-9-(1'-hexylheptylidene)-9H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-(1'-hexylheptylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-dibromo-9-(1'-hexylheptylidene)fluorene；2,7-dibromo-9-(bis-hexyl-methylene)fluorene；2,7-dibromo-9-(bishexyl-methylene)fluorene；2,7-Dibromo-9-(tridecan-7-ylidene)-9H-fluorene；2,7-dibromo-9-tridecan-7-ylidenefluorene
• 化学式: C₂₆H₃₂Br₂
• 分子量: 504.348
• InChiKey: UPLNKAHTAVYBRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9-(1'-hexylheptylidene)-9H-fluorene 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-(1'-hexylheptylidene)fluorene
  参考文献：
  名称：

  用于高效聚合物太阳能电池的9-亚烷基-9 H-含氟聚合物

  摘要：

  含有9亚烷基-9的新型给体-受体共聚物ħ芴单元在主链中，聚[9-（1'- hexylheptylidene）-2,7-芴ALT -5,5-（4'，7' -二-2-噻吩基-5'，6'-二烷氧基-2'，1'，3'-苯并噻二唑）（PAFDTBT）已在体异质结聚合物太阳能电池（BHJ PSC）中进行了合成和评估。该聚合物具有1.84 eV的低带隙，低的HOMO能级（5.32 eV）和在普通有机溶剂中的优异溶解性。基于PAFDTBT和（6,6）-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM）的PSC的功率转换效率（PCE）为6.2％，填充系数（FF）为0.70，这表明9-亚烷基-9 H-芴对于构建用于高效BHJ PSC的窄带隙共轭聚合物非常有用。

  DOI：

  10.1021/ma201477b
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-9-(bis(methylsulfanyl)methylene)fluorene 、 己基溴化镁 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,7-dibromo-9-(1'-hexylheptylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  用于高效聚合物太阳能电池的9-亚烷基-9 H-含氟聚合物

  摘要：

  含有9亚烷基-9的新型给体-受体共聚物ħ芴单元在主链中，聚[9-（1'- hexylheptylidene）-2,7-芴ALT -5,5-（4'，7' -二-2-噻吩基-5'，6'-二烷氧基-2'，1'，3'-苯并噻二唑）（PAFDTBT）已在体异质结聚合物太阳能电池（BHJ PSC）中进行了合成和评估。该聚合物具有1.84 eV的低带隙，低的HOMO能级（5.32 eV）和在普通有机溶剂中的优异溶解性。基于PAFDTBT和（6,6）-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM）的PSC的功率转换效率（PCE）为6.2％，填充系数（FF）为0.70，这表明9-亚烷基-9 H-芴对于构建用于高效BHJ PSC的窄带隙共轭聚合物非常有用。

  DOI：

  10.1021/ma201477b

文献信息

• Process of preparing a disubstituted 9-alkylidenefluorene or a derivative thereof
  申请人：——

  公开号：US20040256616A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to a process of preparing disubstituted 9-alkylidenefluorenes and structure analogous compounds, to novel compounds and intermediates prepared by this process, their use for the preparation of conjugated polymers and copolymers thereof, and to novel polymers and copolymers thereby prepared.

  本发明涉及一种制备双取代的9-烷基亚乙烯基芴及类似化合物的过程，以及由该过程制备的新化合物和中间体，它们用于制备共轭聚合物和共聚物，以及由此制备的新聚合物和共聚物。
• Alkylidene Fluorene Liquid Crystalline Semiconducting Polymers for Organic Field Effect Transistor Devices
  作者：Martin Heeney、Clare Bailey、Mark Giles、Maxim Shkunov、David Sparrowe、Steve Tierney、Weimin Zhang、Iain McCulloch

  DOI：10.1021/ma049798n

  日期：2004.7.1

  Organic electronic devices comprising arrays of organic field effect transistors (OFETs) are expected to create a range of novel applications for which the ability to be fabricated in large areas, on flexible substrates, with nonconventional shapes, and at low cost are key enabling factors. To improve the electrical performance of such devices, new solution processable organic semiconductors are required with high charge carrier mobilities and environmental stability. This work describes the molecular design of a p-type charge transport liquid crystalline polymer, in an attempt to control the factors responsible for both mobility and stability. Molecules were designed that were able to exhibit closely packed, 7 stacked morphologies, which can result in efficient intermolecular charge hopping and hence high mobility. Molecular manipulation of the conjugated pi electron system was required to optimize the HOMO energy level, to both resist oxidation and be able to readily accept holes from a source electrode.
• Mono-, oligo- and polymers comprising fluorene and aryl groups
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1475401B1

  公开（公告）日：2009-05-27
• Process of preparing disubstituted 9-alkylidenefluorenes and derivatives thereof
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1468988B1

  公开（公告）日：2006-12-20
• Mono-, Oligo-and polymers comprising fluorene and aryl groups
  申请人：——

  公开号：US20040176560A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Mono-, oligo- or polymers comprising at least one 9-H,H-fluorene group and at least one arylene group are suitable for use as semiconductors or charge transport materials in optical, electrooptical or electronic devices including field effect transistors, electroluminescent, photovoltaic and sensor devices.