N-(1-(R)-phenylethyl)-oxalamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(R)-phenylethyl)-oxalamic acid
• 英文别名: 2-Oxo-2-(1-phenylethylamino)acetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: RVIXKSXCAWSWSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 、 N-(1-(R)-phenylethyl)-oxalamic acid 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以47%的产率得到2-(2-methoxyethoxy)ethyl (1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下由草酰胺酸合成氨基甲酸酯。

  摘要：

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。

  DOI：

  10.1039/d0cc05069e
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-(R)-phenylethyl)-oxalamic acid
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下由草酰胺酸合成氨基甲酸酯。

  摘要：

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。

  DOI：

  10.1039/d0cc05069e
• 作为试剂：
  描述：

  1-(邻甲苯基)乙胺 在 N-(1-(R)-phenylethyl)-oxalamic acid 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以46%的产率得到(S)-O-甲基-A-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Resolution of methyl-1-phenylethylamines by acidic derivatives of 1-phenylethylamine

  摘要：

  Methyl-1-phenylethylamines were resolved by phenylethylamine derivatives formed with a homologous series of dicarboxylic acids. The structure of the 4-methyl-1-phenylethyl amine N-(1-phenylethylamine) succinic acid monoamide diastereoisomeric salt was investigated by single crystal X-ray diffraction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.017

文献信息

• Enantiomerically pure amines by a new method: biotransformation of oxalamic esters using the lipase from Candida antarctica
  作者：Daniel T. Chapman、David H. G. Crout、Mahmoud Mahmoudian、David I. C. Scopes、Paul W. Smith

  DOI：10.1039/cc9960002415

  日期：——

  Octyl oxalamic esters of 1-phenylethylamine and substituted 1-phenylethylamines are kinetically resolved with high stereoselectivity by lipase B from Candida antarctica.

  1-苯乙胺及其取代的1-苯乙胺的辛基草酰胺酯在南极酵母（Candida antarctica）来源的脂肪酶B的催化下以高立体选择性进行动力学分解。
• Silver-catalyzed direct C–H oxidative carbamoylation of quinolines with oxamic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Qian Chen、Chuang Li、Jun-Liang Zhu、Liang-Ru Yang、Shou-Ren Zhang、Pu Mao、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d0ob00358a

  日期：——

  A silver-catalyzed efficient and direct C-H carbamoylation of quinolines with oxamic acids to access carbamoylated quinolines has been developed through oxidative decarboxylation reaction. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance and excellent yields under mild conditions.

  通过氧化脱羧反应，已开发出一种银催化的喹啉与草酰胺酸的直接催化高效氨基甲酸酯化反应，以得到氨基甲酰化的喹啉。该反应在温和的条件下，可在各种底物上顺利进行，具有出色的官能团耐受性和出色的收率。
• Visible-light mediated carbamoyl radical addition to heteroarenes
  作者：Ashique Hussain Jatoi、Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc08326f

  日期：——

  The generation of carbamoyl radicals, followed by their addition to heteroarenes, was performed under mild conditions through a metal-free photocatalyzed decarboxylation of oxamic acids. The process has been applied to the carbamoylation of heteroaromatic bases using α-aminoacid-derived oxamic acids, leading to the corresponding amides without racemization.

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。
• Visible-light photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids: a green route to urethanes and ureas
  作者：Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Etienne Grau、Henri Cramail、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc05462b

  日期：——

  based on a photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids is described. The reaction includes in situ generation of an isocyanate from the oxamic acid, using an organic dye as a photocatalyst, a hypervalent iodine reagent as an oxidant and a light source, which trigger the free-radical decarboxylation. This protocol successfully avoids the isolation, purification and storage of carcinogenic

  描述了基于光催化的肟酸的氧化脱羧，可持续的无金属途径生产氨基甲酸酯和尿素的方法。该反应包括使用有机染料作为光催化剂，高价碘试剂作为氧化剂和光源从草酰胺酸原位生成异氰酸酯，从而触发自由基脱羧。该方案成功地避免了致癌的异氰酸酯的分离，纯化和储存，并允许通过一锅法从可商购的来源精制氨基甲酸乙酯和尿素。
• Photocatalyzed decarboxylation of oxamic acids under near-infrared conditions
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Dario M. Bassani、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d2cc03155h

  日期：——

  Photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids under near-infrared irradiation using Os(bptpy)2(PF6)2 as catalyst is reported. The reaction was applied to the synthesis of urethanes and heterocyclic amides. Mechanistic studies and comparative penetration depths between the NIR and the visible light mediated processes are discussed.

  报道了使用Os(bptpy) 2 (PF 6 ) 2作为催化剂在近红外照射下草酸的光催化氧化脱羧。该反应用于合成氨基甲酸酯和杂环酰胺。讨论了近红外和可见光介导过程之间的机理研究和比较穿透深度。