(S)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline；4-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: OPSCELGIEGNCMF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline 、 对硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 2,4-二氯苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(S)-3,3,7-trimethyl-9-(4-nitrophenyl)-10-(1-phenylethyl)-3,4,9,10-tetrahydroacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基苯胺对朱洛力定和Lololidines的非对映选择性和反向区域选择性环。

  摘要：

  的三组分环反应Ñ报道烷基苯胺，环状1,3-二羰基化合物，和芳基醛和julolidines lilolidines。与在Povarov反应中发生的环空相比，6π电环化使环空以反向的区域选择性进行。环状和无环的N-烷基苯胺都参与该反应，以良好的至优异的产率提供了多种作为单独的区域异构体和非对映异构体的甲氧萘啶和亚油苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01731
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenyl-ethylidene)-p-toluidine 在 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚胺不对称氢化中的P-立体异构和非P-立体异构的Ir-MaxPHOX 。亚胺铱环的分离和X射线分析

  摘要：

  一个小的Ir–MaxPHOX催化剂库已用于N-芳基亚胺的不对称氢化。进行了三个手性中心MaxPHOX配体的结构活性分析。使用配合物1b进行N的氢化在氢气的大气压和低温下，发生了最多达96％对映体过量的芳基亚胺。就选择性而言，在磷中心的立体化学信息的影响较小，而对于催化剂活性而言，其影响较大。还合成和测试了MaxPHOX的非P-立体生成类似物，但它们具有较低的选择性。可以通过考虑实际的催化剂是原位形成的环金属化的亚胺配合物来解释观察到的选择性。[IrHCl（MaxPHOX）（亚胺）]配合物9和10合成并通过X射线晶体学表征。这些络合物通过氯化物提取，为活性催化物质提供了相同水平的选择性。最后，还研究了抗衡离子对催化剂性能的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00361

文献信息

• Chiral cyclometalated iridium complexes for asymmetric reduction reactions
  作者：Jennifer Smith、Aysecik Kacmaz、Chao Wang、Barbara Villa-Marcos、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/d0ob02049d

  日期：——

  A series of chiral cyclometalated iridium complexes have been synthesised by cyclometalating chiral 2-aryl-oxazoline and imidazoline ligands with [Cp*IrCl2]2. These iridacycles were studied for asymmetric transfer hydrogenation reactions with formic acid as the hydrogen source and were found to display various activities and enantioselectivities, with the most effective ones affording up to 63% ee

  通过将手性2-芳基-恶唑啉和咪唑啉配体与[Cp * IrCl 2 ] 2进行环化，合成了一系列手性环金属化铱配合物。对这些iridacycles进行了以甲酸为氢源的不对称转移氢化反应的研究，发现它们具有各种活性和对映选择性，最有效的酮类化合物在酮的不对称还原胺化反应中可提供高达63％ee的活性，而在酮中则可提供77％ee的活性。还原吡啶鎓离子。
• Synthesis of novel carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalysts by CuAAC click chemistry and their application in asymmetric reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Xin Ge、Chao Qian、Xinzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.003

  日期：2014.11

  organocatalysts combining carbohydrate and N-formyl-l-valine derivatives were prepared by CuII-catalyzed diazo transfer and CuI-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition CuAAC click chemistry. It was found that the carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalyst had high catalytic activity for the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane. The reduction can proceed at room

  结合碳水化合物和新颖有机催化剂Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生物通过制备铜II催化的重氮基转移和Cu我催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成CuAAC点击化学。据发现，所述碳水化合物基缬氨酸衍生的甲酰胺有机催化剂具有高的催化活性的不对称还原用三氯亚胺。还原可在室温下，在以高收率进行甲苯（高达98％）和具有优异的对映选择性（高达94％）。“CuAAC”点击化学是一个桥链路Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生碳水化合物有机催化剂。
• Copper(II)-Catalyzed C–N Coupling of Aryl Halides and N-Nucleophiles Promoted by Quebrachitol or Diethylene Glycol
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Yang Fu、Yuanguang Chen、Ying Wu、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690707

  日期：2019.12

  Herein, we report the natural ligand quebrachitol (QCT) as a promoter for a Cu(II) catalyst, which is highly effective for N-arylation of various amines and related aryl halides. A series of diarylamine derivatives were obtained in high yields by using diethylene glycol (DEG) as both ligand and solvent. The C–N coupling reactions proceed under mild conditions and exhibit good functional group tolerance

  在本文中，我们报告了天然配体 quebrachitol (QCT) 作为 Cu(II) 催化剂的促进剂，它对各种胺和相关芳基卤化物的 N-芳基化非常有效。通过使用二甘醇（DEG）作为配体和溶剂，以高收率获得了一系列二芳胺衍生物。C-N偶联反应在温和的条件下进行并表现出良好的官能团耐受性。
• Methyl-α-d-glucopyranoside as Green Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation
  作者：Yuanguang Chen、Fangyu Du、Fengyang Chen、Qifan Zhou、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690702

  日期：2019.12

  selective N-arylation of amines or azoles with aryl halides­, methyl-α-d-glucopyranoside (MG) was found to function as a green ligand of copper powder. In addition, nitrogen heterocyclic amine compounds can also undergo the N-arylation coupling with heterocyclic aryl chlorides. This process allows access to a variety of aromatic amines and aryl azoles under mild reaction conditions, has good tolerance, and

  在胺或唑与芳基卤的选择性N-芳基化反应中，发现甲基-α - d-吡喃葡萄糖苷（MG）作为铜粉的绿色配体起作用。另外，氮杂环胺化合物还可与杂环芳基氯进行N-芳基化偶联。该方法允许在温和的反应条件下获得各种芳族胺和芳基唑，具有良好的耐受性，并且以中等至高收率进行。
• Chiral N-heterocyclic carbene-iridium complexes for asymmetric reduction of prochiral ketimines
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114976

  日期：2021.2

  phenylglycine derived chiral NHC was shown to give the best Ir catalyst and it also gave the maximum ee compared to catalysts prepared from other NHCs in this series. The opposite enantiomer of the reduction product was always obtained while using the Ir complex bearing a valine based NHC. The yields were consistently high with a variety of imine substrates having different steric and electronic demands

  摘要使用一系列手性半三明治铱配合物，研究了亚胺对映体选择性还原为相应的手性仲胺。这些配合物中的手性N-杂环卡宾（NHC）配体是由易于获得的天然氨基酸合成的。廉价的苯基硅烷被用作方便的氢供体。在优化的条件下，Ir-NHC复合物可以降低酮亚胺的收率，尽管对映体过量（ee）适中。与由该系列其他NHC制备的催化剂相比，苯基甘氨酸衍生的手性NHC被证明可提供最佳的Ir催化剂，并且也可提供最大的ee。当使用带有基于缬氨酸的NHC的Ir配合物时，总是获得还原产物的相反对映异构体。