N-(2-fluorophenyl)-3-phenylpropiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• mdl: MFCD08070965
• 分子量: 239.249
• InChiKey: FVWUAEMADGZQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)-3-phenylpropiolamide 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 十二烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-6-fluoro-1-methyl-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过烯基过氧化物自由基中间体通过酸引发的氧化级联反应获得3-（2-氧代烷基）-氮杂螺[4.5]三烯酮

  摘要：

  由N-烷基-芳基丙丙酰胺和酮经炔烃的1,2-二官能团氧化制得在3位带有酮侧链的Azaspiro [4.5]三烯酮。级联序列始于过氧化烯基中间体的产生，这是通过在催化量的强酸存在下将叔丁基氢过氧化物加到酮中而获得的。然后，酮自由基加成炔烃，随后进行螺环化和脱芳香化过程。该方法代表了炔烃双官能化的一个新实例，该一步同时形成了两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801203
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-fluorophenyl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺氢键控制的内部炔烃的（Z）-选择性抗Markovnikov或Markovnikov硫醇-炔-点击反应。

  摘要：

  在本文中，我们显示了通过酰胺氢键控制对内部炔烃的立体和区域选择性硫醇-炔点击（TYC）反应的排他性控制。通过利用适当的氢键相互作用（例如N-HS，N-HN和C-HO），可以仅针对内部炔烃获得（Z）选择性反马尔科夫尼科夫或马尔科夫尼科夫产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc00702a

文献信息

• Reactions of <i>N</i>,3-diarylpropiolamides with arenes under superelectrophilic activation: synthesis of 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones and their derivatives
  作者：Larisa Yu Gurskaya、Diana S Belyanskaya、Dmitry S Ryabukhin、Denis I Nilov、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.12.93

  日期：——

  The reaction of 3-aryl-N-(aryl)propiolamides with arenes in TfOH at room temperature for 0.5 h led to 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones in yields of 44-98%. The obtained dihydroquinolinones were further transformed into the corresponding N-acyl or N-formyl derivatives. For the latter, the superelectrophilic activation of the N-formyl group by TfOH in the reaction with benzene resulted in the

  3-芳基-N-（芳基）丙酰胺与芳烃在TfOH中于室温下反应0.5小时，得到4,4-二芳基-3,4-二氢喹啉-2-（1H）-酮，产率为44-98 ％。将获得的二氢喹啉酮进一步转化为相应的N-酰基或N-甲酰基衍生物。对于后者，在与苯的反应中，TfOH对N-甲酰基的超亲电活化导致形成N-（二苯甲基）-取代的二氢喹啉酮。
• (<i>Z</i>)-Selective anti-Markovnikov or Markovnikov thiol–yne-click reactions of an internal alkyne by amide hydrogen bond control
  作者：Milan Pramanik、Khokan Choudhuri、Subhayan Chakraborty、Arindam Ghosh、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d0cc00702a

  日期：——

  Herein, we show exclusive control of stereo and regioselective thiol-yne click (TYC) reactions of internal alkynes via amide hydrogen bond control. By exploiting appropriate hydrogen bonding interactions like N-HS, N-HN and C-HO, either (Z)-selective anti-Markovnikov or Markovnikov products could be obtained for an internal alkyne, exclusively.

  在本文中，我们显示了通过酰胺氢键控制对内部炔烃的立体和区域选择性硫醇-炔点击（TYC）反应的排他性控制。通过利用适当的氢键相互作用（例如N-HS，N-HN和C-HO），可以仅针对内部炔烃获得（Z）选择性反马尔科夫尼科夫或马尔科夫尼科夫产物。
• Visible light induced the high-efficiency spirocyclization reaction of propynamide and thiophenols via recyclable catalyst Pd/ZrO2
  作者：Nannan Zhang、Hangdong Zuo、Chen Xu、Junyi Pan、Jun Sun、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.008

  日期：2020.2

  Abstract A new method for the synthesis of 3-thioazaspiro[4,5]trienones was developed using Pd nanoparticle catalysts, which are highly efficient, environmentally friendly and recyclable. Alkynes and thiophene phenols are effectively cyclized by Pd/ZrO2 catalyst under visible light irradiation. The present protocol simply utilizes visible light as the safe and ecofriendly energy source, and the Pd/ZrO2

  摘要利用Pd纳米粒子催化剂，开发了一种高效，环保，可回收的3-硫代氮杂[4,5]三烯酮合成新方法。在可见光照射下，Pd / ZrO2催化剂可有效地使炔烃和噻吩酚环化。本协议只是简单地利用可见光作为安全，环保的能源，而Pd / ZrO2纳米复合材料作为光催化剂为在中等条件下以高产率获得各种3-thioazaspiro [4,5]三烯酮提供了一种简单实用的方法。
• Access to 3‐(2‐Oxoalkyl)‐azaspiro[4.5]trienones <i>via</i> Acid‐Triggered Oxidative Cascade Reaction through Alkenyl Peroxide Radical Intermediate
  作者：Chang‐Sheng Wang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean‐François Soulé

  DOI：10.1002/adsc.201801203

  日期：2019.2

  Azaspiro[4.5]trienones bearing ketone side chains at the 3‐position are prepared from N‐alkyl‐arylpropiolamides and ketones via oxidative 1,2‐difunctionalization of alkynes. The cascade sequence starts with the generation of alkenyl peroxide intermediates, which are obtained by addition of tert‐butyl hydroperoxide to ketones in presence of a catalytic amount of a strong acid. Then, the ketone radical adds to

  由N-烷基-芳基丙丙酰胺和酮经炔烃的1,2-二官能团氧化制得在3位带有酮侧链的Azaspiro [4.5]三烯酮。级联序列始于过氧化烯基中间体的产生，这是通过在催化量的强酸存在下将叔丁基氢过氧化物加到酮中而获得的。然后，酮自由基加成炔烃，随后进行螺环化和脱芳香化过程。该方法代表了炔烃双官能化的一个新实例，该一步同时形成了两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。