(E)-5-(2-(4-methoxyphenyl)ethenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5-(2-(4-methoxyphenyl)ethenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 323.308
• InChiKey: IYMQGOCQXJXXAG-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-(4-methoxyphenyl)ethenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-(2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸中5-（2-芳基乙烯基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑的侧链碳-碳双键的无金属加氢芳基化作用。

  摘要：

  5-（2-芳基乙烯基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑与芳烃在纯三氟甲磺酸（TfOH，CF3SO3H）中的无金属反应，在热和微波条件下均导致5-（2 ，2-二芳基乙基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑。该产物是通过起始恶二唑的侧链碳-碳双键的区域选择性加氢芳基化反应形成的，收率高达97％。根据NMR数据和DFT计算，N4，C-二质子化的恶二唑是该反应中的亲电子中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.89

文献信息

• Metal-free hydroarylation of the side chain carbon–carbon double bond of 5-(2-arylethenyl)-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles in triflic acid
  作者：Anna S Zalivatskaya、Dmitry S Ryabukhin、Marina V Tarasenko、Alexander Yu Ivanov、Irina A Boyarskaya、Elena V Grinenko、Ludmila V Osetrova、Eugeniy R Kofanov、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.13.89

  日期：——

  CF3SO3H), both under thermal and microwave conditions, leads to 5-(2,2-diarylethyl)-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles. The products are formed through the regioselective hydroarylation of the side chain carbon-carbon double bond of the starting oxadiazoles in yields up to 97%. According to NMR data and DFT calculations, N4,C-diprotonated forms of oxadiazoles are the electrophilic intermediates in this reaction.

  5-（2-芳基乙烯基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑与芳烃在纯三氟甲磺酸（TfOH，CF3SO3H）中的无金属反应，在热和微波条件下均导致5-（2 ，2-二芳基乙基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑。该产物是通过起始恶二唑的侧链碳-碳双键的区域选择性加氢芳基化反应形成的，收率高达97％。根据NMR数据和DFT计算，N4，C-二质子化的恶二唑是该反应中的亲电子中间体。