4,4''-diformyl-2',5'-difluoro-3',6'-perfluorooctylterphenylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-diformyl-2',5'-difluoro-3',6'-perfluorooctylterphenylene
• 英文别名: 4-[2,5-Difluoro-4-(4-formylphenyl)-3,6-bis(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)phenyl]benzaldehyde
• 化学式: C₃₆H₁₀F₃₆O₂
• 分子量: 1158.42
• InChiKey: DLPRWYNTECZUOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲醌 、 4,4''-diformyl-2',5'-difluoro-3',6'-perfluorooctylterphenylene 在 碳酸氢铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1,4"-bis(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)-2',5'-difluoro-3',6'-diperfluorooctyl-p-terphenylene
  参考文献：
  名称：

  氟取代后发射最大值的异常红移。

  摘要：

  通过合成和两个同构供体-受体-供体染料分子的光物理特性，研究了全氟化对光物理性质的影响。介绍了两种通用的氟化苯化合物1,4-二氟-2,5-二全氟辛基苯（1）和1,4-二溴-2,5-二氟-3,6-二全氟辛基苯（2）的合成。已经确定了2的X射线结构，并且表明全氟辛基链以固态从苯环离析，从而产生了层状结构。使用4-甲酰基苯硼酸与（2）和1,4-二溴-2,5-二辛基苯（3）通过Suzuki偶联反应进一步合成，分别得到1,4''-diformyl-2'，5'-difluoro -3'，6'-二全氟辛基-对-亚苯基（4）和1,4''-二甲酰基-2'，5' -二辛基对-对亚苯基（5）。将二醛4和5与9,10-菲醌和碳酸氢铵在冰醋酸中缩合，得到染料分子1,4''-双（1H-菲[9,10-d]咪唑-2-基）-2 '，5'-二氟-3'，6'-二全氟辛基-对-亚联苯基（6）和1,4''-双（1H-菲[9,10-d]咪唑-2-基）-2'，

  DOI：

  10.1021/jo025592d
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 溴 、 sodium carbonate 、 氢化铝 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 4,4''-diformyl-2',5'-difluoro-3',6'-perfluorooctylterphenylene
  参考文献：
  名称：

  氟取代后发射最大值的异常红移。

  摘要：

  通过合成和两个同构供体-受体-供体染料分子的光物理特性，研究了全氟化对光物理性质的影响。介绍了两种通用的氟化苯化合物1,4-二氟-2,5-二全氟辛基苯（1）和1,4-二溴-2,5-二氟-3,6-二全氟辛基苯（2）的合成。已经确定了2的X射线结构，并且表明全氟辛基链以固态从苯环离析，从而产生了层状结构。使用4-甲酰基苯硼酸与（2）和1,4-二溴-2,5-二辛基苯（3）通过Suzuki偶联反应进一步合成，分别得到1,4''-diformyl-2'，5'-difluoro -3'，6'-二全氟辛基-对-亚苯基（4）和1,4''-二甲酰基-2'，5' -二辛基对-对亚苯基（5）。将二醛4和5与9,10-菲醌和碳酸氢铵在冰醋酸中缩合，得到染料分子1,4''-双（1H-菲[9,10-d]咪唑-2-基）-2 '，5'-二氟-3'，6'-二全氟辛基-对-亚联苯基（6）和1,4''-双（1H-菲[9,10-d]咪唑-2-基）-2'，

  DOI：

  10.1021/jo025592d

文献信息

• An Exceptional Red Shift of Emission Maxima upon Fluorine Substitution
  作者：Frederik C. Krebs、Holger Spanggaard

  DOI：10.1021/jo025592d

  日期：2002.10.1

  Compound 7 shows blue fluorescence with little solvent dependence (lambda(emission) = 410 nm in THF, CH2Cl2, and hexane), whereas compound 6 shows a highly solvent-dependent emission wavelength (lambda(emission) = 583 nm in THF, lambda(emission) = 560 nm in CH2Cl2, and lambda(emission) = 450 nm in hexane). The fluorescence red shift of compound 6 in a series of solvents with different polarity is discussed

  通过合成和两个同构供体-受体-供体染料分子的光物理特性，研究了全氟化对光物理性质的影响。介绍了两种通用的氟化苯化合物1,4-二氟-2,5-二全氟辛基苯（1）和1,4-二溴-2,5-二氟-3,6-二全氟辛基苯（2）的合成。已经确定了2的X射线结构，并且表明全氟辛基链以固态从苯环离析，从而产生了层状结构。使用4-甲酰基苯硼酸与（2）和1,4-二溴-2,5-二辛基苯（3）通过Suzuki偶联反应进一步合成，分别得到1,4''-diformyl-2'，5'-difluoro -3'，6'-二全氟辛基-对-亚苯基（4）和1,4''-二甲酰基-2'，5' -二辛基对-对亚苯基（5）。将二醛4和5与9,10-菲醌和碳酸氢铵在冰醋酸中缩合，得到染料分子1,4''-双（1H-菲[9,10-d]咪唑-2-基）-2 '，5'-二氟-3'，6'-二全氟辛基-对-亚联苯基（6）和1,4''-双（1H-菲[9,10-d]咪唑-2-基）-2'，