(S)-N-(1-phenylethyl)-1H-indolyl-3-carboxamide | 1676102-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylethyl)-1H-indolyl-3-carboxamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenylethyl]-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 1676102-89-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: VIVUWJYJDRCDBQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 1H-吲哚-3-羰基氰化物 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(S)-N-(1-phenylethyl)-1H-indolyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从单一，稳定的羰基腈中间体轻松合成各种吲哚基-3-酰胺和酯

  摘要：

  生物学上相关的酰胺和酯的合成通常在复杂的反应条件下进行，或者需要使用额外的催化剂才能生成敏感的亲电子物质，以被亲核试剂攻击。在这里，我们提出了从吲哚基-3-羰基腈合成不同的吲哚酯和酰胺的方法，不需要无水反应条件或催化剂。另外，我们筛选了这些化合物的潜在体外抗疟和抗癌活性，揭示了1 H-吲哚基-3-羧酸3-（吲哚基-3-羧酰胺）氨基苄基酯对两种品系均具有中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.090

文献信息

• Facile synthesis and biological evaluation of assorted indolyl-3-amides and esters from a single, stable carbonyl nitrile intermediate
  作者：Clinton G.L. Veale、Adrienne L. Edkins、Jo-Anne de la Mare、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.090

  日期：2015.4

  The synthesis of biologically relevant amides and esters is routinely conducted under complex reaction conditions or requires the use of additional catalysts in order to generate sensitive electrophilic species for attack by a nucleophile. Here we present the synthesis of different indolic esters and amides from indolyl-3-carbonyl nitrile, without the requirement of anhydrous reaction conditions or

  生物学上相关的酰胺和酯的合成通常在复杂的反应条件下进行，或者需要使用额外的催化剂才能生成敏感的亲电子物质，以被亲核试剂攻击。在这里，我们提出了从吲哚基-3-羰基腈合成不同的吲哚酯和酰胺的方法，不需要无水反应条件或催化剂。另外，我们筛选了这些化合物的潜在体外抗疟和抗癌活性，揭示了1 H-吲哚基-3-羧酸3-（吲哚基-3-羧酰胺）氨基苄基酯对两种品系均具有中等活性。