3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzyl alcohol
• 英文别名: 3,5-Bis(perfluorooctyl)benzyl alcohol；[3,5-Bis(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)phenyl]methanol
• 化学式: C₂₃H₆F₃₄O
• 分子量: 944.246
• InChiKey: DLLMNAXLZPGSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzyl alcohol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(bromomethyl)-3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（n-全氟辛基）苄基三乙基溴化铵（F-TEBA）：高效，易于回收的固液PTC反应氟催化剂

  摘要：

  在温和的条件下，将易于获得的3,5-双（全氟辛基）苄基溴与三乙胺反应，得到3,5-双（n-全氟辛基）苄基三乙基溴化铵（F-TEBA），这是通用相转移催化剂的类似物，苄基三乙基氯化铵（TEBA），含有两个氟马尾辫。在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下进行的各种反应中，这种全氟烷基化的季铵盐已成功用作催化剂。因此，F-TEBA具有疏水性和疏脂性，可以定量收率快速回收，并可以在多个反应周期内无损失活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900631
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  分子氧/ 2,2-二甲基丙醛对硫化物的氟双相催化氧化

  摘要：

  在氟有机双相体系中，已经研究了使用全氟烷基取代的钴络合物作为催化剂用分子氧/ 2,2-二甲基丙醛氧化烷基芳基硫醚的方法。添加非常少量的Co II-四芳基卟啉（Co- 4）导致底物转化率提高（67-100％）。通常会获得亚砜作为主要产物，并根据基材的性质而获得不同数量的砜（0-100％）。全氟烷基取代的Co II-酞菁（Co- 6）被证明对底物转化效率较低（40-78％），但选择性地提供了亚砜。尽管尚未详细研究其机理，但该反应可能通过Co II配合物引发的自由基氧化过程进行。由于催化剂在反应条件下的不稳定性，通过相分离回收催化剂的尝试在一定程度上是无效的，这在Co- 6的情况下更为明显。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<181::aid-ejoc181>3.0.co;2-3

文献信息

• Fluorous click chemistry as a practical tagging method
  作者：Zoltán Kaleta、Orsolya Egyed、Tibor Soós

  DOI：10.1039/b504973c

  日期：——

  Highly efficient fluorous tagging methodology was developed based on catalytic 1,3-dipolar cycloaddition as the key step.

  基于催化1,3-偶极环加成反应作为关键步骤开发了高效的全氟标签标记方法。
• Fluorous Biphasic Catalytic Oxidation of Sulfides by Molecular Oxygen/2,2-Dimethylpropanal
  作者：Stefano Colonna、Nicoletta Gaggero、Fernando Montanari、Gianluca Pozzi、Silvio Quici

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<181::aid-ejoc181>3.0.co;2-3

  日期：2001.1

  The use of perfluoroalkyl-substituted cobalt complexes as catalysts for the oxidation of alkyl aryl sulfides with molecular oxygen/2,2-dimethypropanal has been studied in a fluorous organic biphasic system. The addition of very small amounts of a CoII−tetraarylporphyrin (Co-4) led to increased substrate conversions (67−100%). Sulfoxide was generally obtained as the main product, together with variable

  在氟有机双相体系中，已经研究了使用全氟烷基取代的钴络合物作为催化剂用分子氧/ 2,2-二甲基丙醛氧化烷基芳基硫醚的方法。添加非常少量的Co II-四芳基卟啉（Co- 4）导致底物转化率提高（67-100％）。通常会获得亚砜作为主要产物，并根据基材的性质而获得不同数量的砜（0-100％）。全氟烷基取代的Co II-酞菁（Co- 6）被证明对底物转化效率较低（40-78％），但选择性地提供了亚砜。尽管尚未详细研究其机理，但该反应可能通过Co II配合物引发的自由基氧化过程进行。由于催化剂在反应条件下的不稳定性，通过相分离回收催化剂的尝试在一定程度上是无效的，这在Co- 6的情况下更为明显。
• Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted Bis(oxazolines) as Ligands for Catalytic Enantioselective Reactions
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1002/ejoc.200390173

  日期：2003.3

  Two chiral perfluoroalkyl-substituted bis(oxazolines) (F-box) have been prepared for the first time by a reaction sequence that involved formation of the properly functionalized box followed by introduction of two (ligand 9) or four (ligand 6) n-C8F17 residues. The fluorine content of these F-box was 49.2 and 55.5%, respectively. These ligands were employed in the ene reaction between α-methylstyrene

  两个手性全氟烷基取代的双（恶唑啉）（F-盒）首次通过一个反应序列制备，该反应序列涉及形成适当官能化的盒，然后引入两个（配体 9）或四个（配体 6）n- C8F17 残基。这些 F-box 的氟含量分别为 49.2% 和 55.5%。这些配体用于在 [Cu(OTf)2] 存在下进行的 α-甲基苯乙烯和乙醛酸乙酯之间的烯反应（最高 67% ee），以及苯乙烯与 CuOTf 组合的环丙烷化反应（最高 78% ee)。在这两种情况下，在化学产率和对映选择性方面，氟含量较低的 F-box 比含氟较多的 F-box 表现更好。配体9通过快速色谱法回收；通过反应溶剂的相分离得到配体6。还报告了使用全氟烷基和可溶性和不溶性聚合物作为用于回收和再循环双（恶唑啉）配体的溶解装置之间的比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• An improved design of fluorophilic molecules: prediction of the ln P fluorous partition coefficient, fluorophilicity, using 3D QSAR descriptors and neural networks
  作者：László E. Kiss、István Kövesdi、József Rábai

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00342-6

  日期：2001.3

  entering solute molecules. This dimensionless term correlates well in a compound family with the calculated Hildebrand parameters of the fluorous molecules. The trifluoromethyl group was found highly effective for increasing the fluorous phase affinities of model compounds when used in combination with longer perfluoroalkyl groups.

  3D QSAR分子描述符和人工神经网络的组合已用于预测各种部分氟化有机化合物的亲氟性，即全氟（甲基环己烷）/甲苯分配系数的自然对数。预测的平均误差小于0.2实验误差的两倍。多元线性回归证明效率低得多。为了更好地表征氟分配现象，将特定的氟定义为氟的亲和性以及被排出的氟溶剂与进入的溶质分子的范德华体积比的乘积。这个无量纲的术语在化合物家族中与所计算的氟分子的希尔德布兰德参数具有很好的相关性。
• 3,5-Bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium Bromide (F-TEBA): An Efficient, Easily Recoverable Fluorous Catalyst for Solid-Liquid PTC Reactions
  作者：Gianluca Pozzi、Voichiţa Mihali、Francesca Foschi、Michele Penso、Silvio Quici、Richard H. Fish

  DOI：10.1002/adsc.200900631

  日期：2009.12

  reacted under mild conditions to give 3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium bromide (F-TEBA), an analogue of the versatile phase-transfer catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBA), containing two fluorous ponytails. This perfluoroalkylated quaternary ammonium salt was successfully employed as a catalyst in a variety of reactions run under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions

  在温和的条件下，将易于获得的3,5-双（全氟辛基）苄基溴与三乙胺反应，得到3,5-双（n-全氟辛基）苄基三乙基溴化铵（F-TEBA），这是通用相转移催化剂的类似物，苄基三乙基氯化铵（TEBA），含有两个氟马尾辫。在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下进行的各种反应中，这种全氟烷基化的季铵盐已成功用作催化剂。因此，F-TEBA具有疏水性和疏脂性，可以定量收率快速回收，并可以在多个反应周期内无损失活性的情况下重复使用。