N,N',N''-(2,2',2''-nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(2-chloroacetamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N',N''-(2,2',2''-nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(2-chloroacetamide)
• 英文别名: N,N′,N′′-(2,2′,2′′-nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(2-chloroacetamide)；N,N’,N’’-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(2-chloroacetamide)；N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(2-chloroacetamide),；N,N′,N″-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(2-chloroacetamide)；tris(2-chloroacetamidoethyl)amine；N-[2-[bis[2-[(2-chloroacetyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-2-chloroacetamide
• 化学式: C₁₂H₂₁Cl₃N₄O₃
• 分子量: 375.683
• InChiKey: HAJIWLPYCZPZSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基二甲基叔胺 、 N,N',N''-(2,2',2''-nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(2-chloroacetamide) 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子三聚表面活性剂在水溶液中的分子构象控制的囊泡/胶束转变

  摘要：

  合成了间隔基中带有酰胺基的两种星形三聚阳离子表面活性剂，三（十二烷基二甲基铵乙酰氧基）二乙基三胺（DTAD）和三（十二烷基二甲基铵乙酰氧基）三（2-氨基乙基）胺（DDAD），并且这些表面活性剂的聚集行为已通过表面张力，电导率，等温滴定微量热法，动态光散射，低温透射电子显微镜和NMR技术研究了水溶液中的H2O3。通常，两种表面活性剂都形成刚好高于临界聚集浓度（CAC）的囊泡，然后随着表面活性剂浓度的增加，囊泡逐渐转移至胶束。公认表面活性剂分子的构象在该过渡过程中改变。就在CAC上方 表面活性剂分子的疏水链由于刚性间隔基和三电荷头基中的分子内静电排斥而堆积得更疏松。随着表面活性剂浓度的增加，疏水性相互作用变得足够强，以紧密地堆积疏水性尾部并将分子构象变成金字塔状，从而导致囊泡向胶束的转变。

  DOI：

  10.1021/la9048067
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 氯乙酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N,N',N''-(2,2',2''-nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(2-chloroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑鎓的柔性三足荧光化学传感器，用于选择性检测磷酸二氢盐和 ATP

  摘要：

  设计并合成了一种新的蒽偶联苯并咪唑基三脚架、三阳离子荧光化学传感器 1。受体 1 通过阴离子诱导的发射猝灭以及激发态弱准分子复合物的形成，对 CH3CN 表现出高度的选择性。此外，受体 1 通过在 CH3CN (CH3CN:H2O = 3:2 v/v) 水溶液中的发射增加，显示出对 ATP 的选择性感应，而不是 ADP 和 AMP。静电电荷相互作用以及主体和客体分子之间的常规（N–H…X；X = O，卤化物）和非常规（C+–H…X；X = O，卤化物）氢键协同作用于络合。通过 1H NMR、UV-vis 和荧光光谱方法了解受体 1 的阴离子结合特性。

  DOI：

  10.1080/10610278.2011.563855

文献信息

• In Situ Cyclization of Native Proteins: Structure-Based Design of a Bicyclic Enzyme
  作者：Marta Pelay-Gimeno、Tanja Bange、Sven Hennig、Tom N. Grossmann

  DOI：10.1002/anie.201804506

  日期：2018.8.27

  complicates the design process. Herein, we report an approach that enables cyclization through the installation of modular crosslinks into native proteins composed entirely of proteinogenic amino acids. Our stabilization procedure involves the introduction of three surface‐exposed cysteine residues, which are reacted with a triselectrophile, resulting in the in situ cyclization of the protein (INCYPRO).

  在许多应用中，都需要提高酶对热和化学应力的耐受性，这可以通过酶的大环化来实现，从而稳定其三级结构。迄今为止，大环化方法利用非常有限的结构多样性，这使设计过程复杂化。在本文中，我们报告了一种方法，该方法可通过将模块化交联安装到完全由蛋白原性氨基酸组成的天然蛋白中来实现环化。我们的稳定程序涉及引入三个表面暴露的半胱氨酸残基，这些残基与三亲电子反应，从而导致蛋白质原位环化（INCYPRO）。设计了双环形式的分选酶A，对热变性和化学变性表现出更高的耐受性，并证明在变性条件下可以有效地进行蛋白质标记。此外，我们将INCYPRO应用于KIX域，从而使热稳定性提高了24°C。
• BICYCLIC PEPTIDE LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：BicycleTx Limited

  公开号：US20180311300A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Pyridinium-based tripodal chemosensor in visual sensing of AMP in water by indicator displacement assay (IDA)
  作者：Kumaresh Ghosh、Sk Sarfaraj Ali、Avik Ranjan Sarkar、Asmita Samadder、Anisur Rahman Khuda-Bukhsh、Ioannis D. Petsalakis、Giannoula Theodorakopoulos

  DOI：10.1039/c3ob40833g

  日期：——

  A simple pyridinium-based tripodal chemosensor, 1, effectively recognizes AMP over ATP and ADP through indicator displacement assay (IDA) technique in water at pH 6.4. The good recognition of 1 is due to the better accommodation of AMP at the core of 1 as well as functional interaction involving hydrogen bonding and charge–charge interaction. The sensor 1 also recognizes intracellular AMP.

  在 pH 值为 6.4 的水中，通过指示剂置换测定（IDA）技术，一种简单的基于吡啶鎓的三足化学传感器 1 能有效识别 AMP，而不是 ATP 和 ADP。1 的良好识别能力得益于 AMP 在 1 的核心处更好的容纳性，以及氢键和电荷-电荷相互作用的功能性相互作用。传感器 1 还能识别细胞内的 AMP。
• Pyridinum-based flexible tripodal cleft: a case of fluorescence sensing of ATP and dihydrogenphosphate under different conditions and cell imaging
  作者：Kumaresh Ghosh、Debojyoti Tarafdar、Asmita Samadder、Anisur Rahman Khuda-Bukhsh

  DOI：10.1039/c5ra04023j

  日期：——

  Pyridinium-based chemosensor 1 built on tris(aminomethyl)amine (tren) has been designed, synthesized and established as a chemosensor for ATP over ADP, AMP and a series of other anions in aqueous CH₃CN at pH 6.5.

  基于三(氨甲基)胺（tren）构建的吡啶基化学传感器1已经被设计、合成并建立为一种在pH 6.5的水合CH3CN中对ATP优于ADP、AMP和一系列其他阴离子的化学传感器。
• In Situ Cyclization of Proteins (INCYPRO): Cross-Link Derivatization Modulates Protein Stability
  作者：Saskia Neubacher、Jordy M. Saya、Alessia Amore、Tom N. Grossmann

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02490

  日期：2020.2.7

  Protein macrocyclization represents a very efficient strategy to increase the stability of protein tertiary structures. Here, we describe a panel of novel C3-symmetric tris-electrophilic agents and their use for the cyclization of proteins. These electrophiles are reacted with a protein domain harboring three solvent-exposed cysteine residues, resulting in the in situ cyclization of the protein (INCYPRO)

  蛋白质大环化代表增加蛋白质三级结构稳定性的非常有效的策略。在这里，我们描述了一组新颖的C3对称三亲电子试剂及其用于蛋白质环化的用途。这些亲电试剂与包含三个溶剂暴露的半胱氨酸残基的蛋白质结构域反应，导致蛋白质原位环化（INCYPRO）。我们观察到交联速率对亲电性有明显的依赖性。与线性前体相比，所有九种获得的交联蛋白均显示出显着提高的热稳定性（最高可增加29°C的熔解温度）。最有趣的是，稳定度与交联的亲水性相关。