(S_S,S)-N-(1-phenylethyl)-p-tolylsulfinylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,S)-N-(1-phenylethyl)-p-tolylsulfinylacetamide
• 英文别名: 2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: IEIIDPWVZSOWHA-QKKBWIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,S)-N-(1-phenylethyl)-p-tolylsulfinylacetamide 、 乙酸酐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到[(1S)-1-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-oxo-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  结合分子间和分子内非键合 S···O 相互作用的高度立体选择性不对称普默勒反应

  摘要：

  新的手性亚砜 (R(S),S)-3、(S(S),S)-3、(R(S),S)-4 和 (S(S),S)-4 和已知的手性亚砜合成了亚砜 (R(S))-5、(R(S))-6 和 (R(S))-7，以及新的亚砜 (R(S),S)-3 和 ( R(S),S)-4 通过 X 射线晶体学分析确定。在它们的晶体结构中，可以识别出分子内非键合 S...O 紧密接触。使用冷喷雾电离质谱法在 MeOH 溶液中分析了几种亚砜配合物，包括 rac-11 与 N,N-二甲基乙酰胺 (DMAC) 或 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP)，首次提供了直接信息溶液中亚砜和酰胺（或内酰胺）之间的分子间非键合 S...O 相互作用。通过处理几种手性亚砜（R（S），S）-3，（S（S），S）-3，进行基于分子间和分子内非键合S ... O相互作用概念的高度非对映选择性和对映选择性Pummerer反应, (R(S), S)-4, (S(S)

  DOI：

  10.1021/ja056649r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2-[(4-甲基苯基)亚磺酰基]乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以44%的产率得到(R_S,S)-N-(1-phenylethyl)-p-tolylsulfinylacetamide
  参考文献：
  名称：

  结合分子间和分子内非键合 S···O 相互作用的高度立体选择性不对称普默勒反应

  摘要：

  新的手性亚砜 (R(S),S)-3、(S(S),S)-3、(R(S),S)-4 和 (S(S),S)-4 和已知的手性亚砜合成了亚砜 (R(S))-5、(R(S))-6 和 (R(S))-7，以及新的亚砜 (R(S),S)-3 和 ( R(S),S)-4 通过 X 射线晶体学分析确定。在它们的晶体结构中，可以识别出分子内非键合 S...O 紧密接触。使用冷喷雾电离质谱法在 MeOH 溶液中分析了几种亚砜配合物，包括 rac-11 与 N,N-二甲基乙酰胺 (DMAC) 或 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP)，首次提供了直接信息溶液中亚砜和酰胺（或内酰胺）之间的分子间非键合 S...O 相互作用。通过处理几种手性亚砜（R（S），S）-3，（S（S），S）-3，进行基于分子间和分子内非键合S ... O相互作用概念的高度非对映选择性和对映选择性Pummerer反应, (R(S), S)-4, (S(S)

  DOI：

  10.1021/ja056649r

文献信息

• Highly Stereoselective Asymmetric Pummerer Reactions That Incorporate Intermolecular and Intramolecular Nonbonded S···O Interactions
  作者：Yoshimitsu Nagao、Satoshi Miyamoto、Motoyuki Miyamoto、Hiroe Takeshige、Kazuhiko Hayashi、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Kentaro Yamaguchi、Yoshihisa Sei

  DOI：10.1021/ja056649r

  日期：2006.8.1

  the intramolecular nonbonded S...O close contacts were recognized. Analyses of several sulfoxide complexes including rac-11 with N,N-dimethylacetamide (DMAC) or N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) in a MeOH solution utilizing cold-spray ionization mass spectrometry provided, for the first time, direct information for intermolecular nonbonded S...O interactions between sulfoxides and amide (or lactam) in a

  新的手性亚砜 (R(S),S)-3、(S(S),S)-3、(R(S),S)-4 和 (S(S),S)-4 和已知的手性亚砜合成了亚砜 (R(S))-5、(R(S))-6 和 (R(S))-7，以及新的亚砜 (R(S),S)-3 和 ( R(S),S)-4 通过 X 射线晶体学分析确定。在它们的晶体结构中，可以识别出分子内非键合 S...O 紧密接触。使用冷喷雾电离质谱法在 MeOH 溶液中分析了几种亚砜配合物，包括 rac-11 与 N,N-二甲基乙酰胺 (DMAC) 或 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP)，首次提供了直接信息溶液中亚砜和酰胺（或内酰胺）之间的分子间非键合 S...O 相互作用。通过处理几种手性亚砜（R（S），S）-3，（S（S），S）-3，进行基于分子间和分子内非键合S ... O相互作用概念的高度非对映选择性和对映选择性Pummerer反应, (R(S), S)-4, (S(S)