N-tert-butyl-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-tert-butyl-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃
• 分子量: 299.803
• InChiKey: HSKZHPDQVIUAAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 三甲基乙腈 、 苯甲醛 在 praseodymium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-tert-butyl-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑稠杂环化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成咪唑稠杂环化合物的方法，所采用的催化剂含有氯化镨或其水合物、氯化钕或其水合物、氯化钐或其水合物、氯化铕或其水合物、纳米氧化锌、纳米氧化铈、纳米氧化钛中的至少一种。本发明所使用的催化剂，具有底物范围广，反应时间短，纯化方法简单，产率高，环境友好，催化剂易得等优点，在有机合成和药物研发领域具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN106928221A

文献信息

• Groebke‐Blackburn‐Bienaymé Multicomponent Reaction Catalysed by Reusable Brønsted‐Acidic Ionic Liquids
  作者：Nicolas S. Anjos、Agáta I. Chapina、Ana R. Santos、Peter Licence、Luiz S. Longo

  DOI：10.1002/ejoc.202200615

  日期：2022.10.26

  Groebke-Blackburn-Bienaymé multicomponent reactions can be efficiently catalysed by Brønsted acidic ionic liquids for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles in moderate to excellent yields (42–93 %), either under thermal or microwave heating. The homogeneous acidic catalyst can be recycled and reused in four consecutive reaction cycles.

  Brønsted 酸性离子液体可有效催化 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[ 2,1- b ]噻唑，产率适中（42-93%） ，在热或微波加热下。均相酸性催化剂可以在四个连续的反应循环中回收和重复使用。
• A New Heterocyclic Multicomponent Reaction For the Combinatorial Synthesis of Fused 3-Aminoimidazoles
  作者：Hugues Bienaymé、Kamel Bouzid

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2234::aid-anie2234>3.0.co;2-r

  日期：1998.9.4

  When general and reliable, multicomponent reactions are among the most powerful tools in modern drug discovery. The principle of chemical ligation of reactive partners (see reaction scheme) has been employed to find a new, highly efficient synthesis of fused 3-aminoimidazoles.