N-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide
• 英文别名: β-acetamido-β-(2-chlorophenyl)propiophenone；N-[1-(2-chloro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]-acetamide；N-[1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: IYKRCZQLKJXVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到rac-((4R,5S)-4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of Trisubstituted 2-Oxazolines via Dehydrogenative Cyclization of β-Amino Arylketones

  摘要：

  An electrochemically intramolecular functionalization of C-(sp(3))-H bonds with masked oxygen nucleophiles was developed. With IU as the catalyst and electrolyte, diverse trisubstituted 2-oxazolines were constructed in good to excellent yields. This newly developed electrochemical dehydrogenalive approach features external oxidant-free and additive-free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00165
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 苯乙酮 、 乙腈 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.25h， 以86%的产率得到N-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  固体负载的含磺酸催化剂有效促进了β-对乙酰氨基羰基化合物的一锅多组分合成

  摘要：

  二氧化硅官能化的磺酸（SFSA）和硫酸改性的聚乙二醇-6000（PEG-OSO 3 H）有效催化可烯化的酮或乙酰乙酸烷基酯与芳醛，乙腈和乙酰氯的一锅多组分缩合反应，得到相应的β-乙酰氨基酮或酯衍生物的收率高至优异，而且反应时间相对较短。而且，在这项工作中，合成了一些新颖的β-乙酰氨基羰基化合物（即一个复杂的结构）。 二氧化硅官能化的磺酸（SFSA）和硫酸改性的聚乙二醇-6000（PEG-OSO 3 H）可有效催化一锅多组分合成β-乙酰胺基酮或酯衍生物，且收率高，反应时间短。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0210-4

文献信息

• SBA-15-Pr–SO3H: An efficient, environment friendly and recyclable heterogeneous nanoreactor catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of β-acetamido ketones
  作者：KIUMARS BAHRAMI、MOHAMMAD M KHODAEI、PEYMAN FATTAHPOUR

  DOI：10.1007/s12039-014-0762-1

  日期：2015.1

  multi-component condensation of aromatic aldehydes, ketones and acetonitrile in the presence of acetyl chloride at 80°C to afford β-acetamido ketones in excellent yields. The catalyst can be recovered and recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency. SBA-15-Pr–SO3H as nanoreactor catalyzes the multicomponent condensation of aromatic aldehydes, ketones, and acetonitrile

  SBA-15-Pr–SO 3 H在80°C的乙酰氯存在下，催化芳香醛，酮和乙腈的多组分缩合反应，从而以优异的收率得到β-乙酰胺基酮。催化剂可被回收并再循环用于随后的反应，而没有任何明显的效率损失。 SBA-15-Pr–SO 3 H作为纳米反应器，在80°C的乙酰氯存在下，催化芳香醛，酮和乙腈的多组分缩合反应，从而以优异的收率得到β-乙酰胺基酮。
• Facile and diastereoselective synthesis of β-acetamido ketones and keto esters via direct Mannich-type reaction
  作者：Hui Mao、Jieping Wan、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.071

  日期：2009.1

  A Mannich-type three-component reaction involving aldehydes, acetamide, and enolizable ketones or β-keto esters for the preparation of β-acetamido carbonyl compounds in the presence of TMSCl is described. This newly developed protocol is operationally convenient, widely applicable, and highly diastereoselective.

  描述了用于在TMCSC1存在下制备β-乙酰氨基羰基化合物的涉及醛，乙酰胺和可烯醇化的酮或β-酮酯的曼尼希型三组分反应。该新开发的协议操作方便，适用范围广且具有非对映选择性。
• Recyclable Magnetic Copper Ferrite Nanoparticle Catalyzed One-pot Four-component Dakin-West Reaction: Efficient Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Hamid Saeidian、Zahra Eraghi、Hamed Naseri、Saleh Vahdati Khajeh、Leila Ahmadi

  DOI：10.2174/1570178614666170726124823

  日期：2018.6.13

  CuFe2O4 nanoparticles were prepared by co-precipitation method. After the characterization of nanoparticles by XRD, SEM, EDS and TEM, their catalyst activity was investigated in the synthesis of β-acetamido ketones. CuFe2O4 nanoparticles were introduced as a recyclable, inexpensive and nontoxic catalyst in a four-component reaction of aromatic aldehydes, enolizable aromatic ketones, acetyl chloride

  采用共沉淀法制备了CuFe2O4纳米粒子。通过XRD，SEM，EDS和TEM对纳米粒子进行表征，研究了其在β-乙酰氨基酮合成中的催化活性。在室温下，将 纳米颗粒作为可回收，廉价且无毒的催化剂引入芳族醛，可烯化的芳族酮，乙酰氯和乙腈的四组分反应中。
• Nano-TiO₂: an Eco-friendly and Re-usable Catalyst for the One-pot Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Ali Akbari

  DOI：10.1515/znb-2009-0318

  日期：2009.3.1

  Nano-TiO₂ as an efficient, eco-friendly and reusable catalyst was applied for the one-pot synthesis of β -acetamido ketones. In this improved procedure, an aryl aldehyde, an aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile were condensed in the presence of the catalyst at room temperature.

  纳米TiO₂作为一种高效、环保且可重复使用的催化剂被应用于一锅法合成β-乙酰胺基酮。在这个改进的程序中，芳香醛、芳香酮、乙酰氯和乙腈在催化剂的存在下在室温下缩合。
• Silica Supported Perchloric Acid: A Convenient and Environmentally Friendly Catalyst for the One-pot Multicomponent Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tahere Gholampour

  DOI：10.1002/cjoc.201190038

  日期：2011.1

  A modified Dakin‐West one‐pot, four‐component condensation of an aryl aldehyde, aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile in the presence of silica supported perchloric acid as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst is reported for the synthesis of β‐acetamido ketones under mechanical stirring and ultrasonic irradiation conditions. This system has advantages of short reaction

  据报道，在硅胶负载的高氯酸存在下，一种改良的Dakin-West一锅四组分缩合芳基醛，芳基酮，乙酰氯和乙腈作为一种活性，廉价，可回收和可循环使用的催化剂，可以合成β -乙酰氨基酮在机械搅拌和超声辐射条件下。该系统的优点是反应时间短，收率良好至优异，并且具有进行大规模反应的能力。与在回流条件下的反应相比，超声的使用增加了反应速率。