N-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide
• 英文别名: β-acetamido-β-(2-chlorophenyl)propiophenone；N-[1-(2-chloro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]-acetamide；N-[1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: IYKRCZQLKJXVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到rac-((4R,5S)-4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of Trisubstituted 2-Oxazolines via Dehydrogenative Cyclization of β-Amino Arylketones

  摘要：

  An electrochemically intramolecular functionalization of C-(sp(3))-H bonds with masked oxygen nucleophiles was developed. With IU as the catalyst and electrolyte, diverse trisubstituted 2-oxazolines were constructed in good to excellent yields. This newly developed electrochemical dehydrogenalive approach features external oxidant-free and additive-free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00165
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 苯乙酮 、 乙腈 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.25h， 以86%的产率得到N-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  固体负载的含磺酸催化剂有效促进了β-对乙酰氨基羰基化合物的一锅多组分合成

  摘要：

  二氧化硅官能化的磺酸（SFSA）和硫酸改性的聚乙二醇-6000（PEG-OSO 3 H）有效催化可烯化的酮或乙酰乙酸烷基酯与芳醛，乙腈和乙酰氯的一锅多组分缩合反应，得到相应的β-乙酰氨基酮或酯衍生物的收率高至优异，而且反应时间相对较短。而且，在这项工作中，合成了一些新颖的β-乙酰氨基羰基化合物（即一个复杂的结构）。 二氧化硅官能化的磺酸（SFSA）和硫酸改性的聚乙二醇-6000（PEG-OSO 3 H）可有效催化一锅多组分合成β-乙酰胺基酮或酯衍生物，且收率高，反应时间短。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0210-4

文献信息

• SBA-15-Pr–SO3H: An efficient, environment friendly and recyclable heterogeneous nanoreactor catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of β-acetamido ketones
  作者：KIUMARS BAHRAMI、MOHAMMAD M KHODAEI、PEYMAN FATTAHPOUR

  DOI：10.1007/s12039-014-0762-1

  日期：2015.1

  multi-component condensation of aromatic aldehydes, ketones and acetonitrile in the presence of acetyl chloride at 80°C to afford β-acetamido ketones in excellent yields. The catalyst can be recovered and recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency. SBA-15-Pr–SO3H as nanoreactor catalyzes the multicomponent condensation of aromatic aldehydes, ketones, and acetonitrile

  SBA-15-Pr–SO 3 H在80°C的乙酰氯存在下，催化芳香醛，酮和乙腈的多组分缩合反应，从而以优异的收率得到β-乙酰胺基酮。催化剂可被回收并再循环用于随后的反应，而没有任何明显的效率损失。 SBA-15-Pr–SO 3 H作为纳米反应器，在80°C的乙酰氯存在下，催化芳香醛，酮和乙腈的多组分缩合反应，从而以优异的收率得到β-乙酰胺基酮。
• Facile and diastereoselective synthesis of β-acetamido ketones and keto esters via direct Mannich-type reaction
  作者：Hui Mao、Jieping Wan、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.071

  日期：2009.1

  A Mannich-type three-component reaction involving aldehydes, acetamide, and enolizable ketones or β-keto esters for the preparation of β-acetamido carbonyl compounds in the presence of TMSCl is described. This newly developed protocol is operationally convenient, widely applicable, and highly diastereoselective.

  描述了用于在TMCSC1存在下制备β-乙酰氨基羰基化合物的涉及醛，乙酰胺和可烯醇化的酮或β-酮酯的曼尼希型三组分反应。该新开发的协议操作方便，适用范围广且具有非对映选择性。
• Solid-supported sulfonic acid-containing catalysts efficiently promoted one-pot multi-component synthesis of β-acetamido carbonyl compounds
  作者：MOHAMMAD ALI ZOLFIGOL、ARDESHIR KHAZAEI、ABDOLKARIM ZARE、MOHAMMAD MOKHLESI、TAHEREH HEKMAT-ZADEH、ALIREZA HASANINEJAD、FATEMEH DERAKHSHAN-PANAH、AHMAD REZA MOOSAVI-ZARE、HASSAN KEYPOUR、AHMAD ALI DEHGHANI-FIROUZABADI、MARIA MERAJODDIN

  DOI：10.1007/s12039-011-0210-4

  日期：2012.3

  glycol-6000 (PEG-OSO3H) efficiently catalysed one-pot multi-component condensation of enolizable ketones or alkyl acetoacetates with arylaldehydes, acetonitrile and acetyl chloride to afford the corresponding β-acetamido ketone or ester derivatives in high to excellent yields and in relatively short reaction times. Moreover, in this work, some novel β-acetamido carbonyl compounds (i.e., one complex structure)

  二氧化硅官能化的磺酸（SFSA）和硫酸改性的聚乙二醇-6000（PEG-OSO 3 H）有效催化可烯化的酮或乙酰乙酸烷基酯与芳醛，乙腈和乙酰氯的一锅多组分缩合反应，得到相应的β-乙酰氨基酮或酯衍生物的收率高至优异，而且反应时间相对较短。而且，在这项工作中，合成了一些新颖的β-乙酰氨基羰基化合物（即一个复杂的结构）。 二氧化硅官能化的磺酸（SFSA）和硫酸改性的聚乙二醇-6000（PEG-OSO 3 H）可有效催化一锅多组分合成β-乙酰胺基酮或酯衍生物，且收率高，反应时间短。
• Recyclable Magnetic Copper Ferrite Nanoparticle Catalyzed One-pot Four-component Dakin-West Reaction: Efficient Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Hamid Saeidian、Zahra Eraghi、Hamed Naseri、Saleh Vahdati Khajeh、Leila Ahmadi

  DOI：10.2174/1570178614666170726124823

  日期：2018.6.13

  CuFe2O4 nanoparticles were prepared by co-precipitation method. After the characterization of nanoparticles by XRD, SEM, EDS and TEM, their catalyst activity was investigated in the synthesis of β-acetamido ketones. CuFe2O4 nanoparticles were introduced as a recyclable, inexpensive and nontoxic catalyst in a four-component reaction of aromatic aldehydes, enolizable aromatic ketones, acetyl chloride

  采用共沉淀法制备了CuFe2O4纳米粒子。通过XRD，SEM，EDS和TEM对纳米粒子进行表征，研究了其在β-乙酰氨基酮合成中的催化活性。在室温下，将CuFe2O4纳米颗粒作为可回收，廉价且无毒的催化剂引入芳族醛，可烯化的芳族酮，乙酰氯和乙腈的四组分反应中。
• Nano-TiO₂: an Eco-friendly and Re-usable Catalyst for the One-pot Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Ali Akbari

  DOI：10.1515/znb-2009-0318

  日期：2009.3.1

  Nano-TiO₂ as an efficient, eco-friendly and reusable catalyst was applied for the one-pot synthesis of β -acetamido ketones. In this improved procedure, an aryl aldehyde, an aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile were condensed in the presence of the catalyst at room temperature.

  纳米TiO₂作为一种高效、环保且可重复使用的催化剂被应用于一锅法合成β-乙酰胺基酮。在这个改进的程序中，芳香醛、芳香酮、乙酰氯和乙腈在催化剂的存在下在室温下缩合。