β-acetamido-β-(3-nitrophenyl)-4-bromopropiophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: β-acetamido-β-(3-nitrophenyl)-4-bromopropiophenone
• 英文别名: N-[3-(4-bromophenyl)-1-(3-nitrophenyl)-3-oxopropyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 391.221
• InChiKey: UUZIXRLSUBVONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 间硝基苯甲醛 、 乙腈 在 copper(II) phthalocyanine 、 乙酰氯 作用下， 反应 3.5h， 以70%的产率得到β-acetamido-β-(3-nitrophenyl)-4-bromopropiophenone
  参考文献：
  名称：

  以酞菁铜（II）为可重用催化剂的N-取代β-氨基酮衍生物的新型高立体选择性多组分合成

  摘要：

  具有取代基的N-取代的β-氨基酮衍生物的立体选择性合成在许多情况下已经通过使用铜（II）酞菁铜作为催化剂的一锅多组分方法来实现，在苯环上包括一个或两个极性杂原子。该新工艺适用于包含多种基材，用于构建高度功能化的曼尼希型结构支架。所使用的催化剂被循环再利用以重复反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.016

文献信息

• Silica Supported Perchloric Acid: A Convenient and Environmentally Friendly Catalyst for the One-pot Multicomponent Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tahere Gholampour

  DOI：10.1002/cjoc.201190038

  日期：2011.1

  A modified Dakin‐West one‐pot, four‐component condensation of an aryl aldehyde, aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile in the presence of silica supported perchloric acid as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst is reported for the synthesis of β‐acetamido ketones under mechanical stirring and ultrasonic irradiation conditions. This system has advantages of short reaction

  据报道，在硅胶负载的高氯酸存在下，一种改良的Dakin-West一锅四组分缩合芳基醛，芳基酮，乙酰氯和乙腈作为一种活性，廉价，可回收和可循环使用的催化剂，可以合成β -乙酰氨基酮在机械搅拌和超声辐射条件下。该系统的优点是反应时间短，收率良好至优异，并且具有进行大规模反应的能力。与在回流条件下的反应相比，超声的使用增加了反应速率。
• A modified procedure for the Dakin–West reaction: an efficient and convenient method for a one-pot synthesis of β-acetamido ketones using silica sulfuric acid as catalyst
  作者：Mohammd M. Khodaei、Ahmad R. Khosropour、Peyman Fattahpour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.149

  日期：2005.3

  A one-pot, four-component condensation of an aryl aldehyde, an aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile in the presence of silica sulfuric acid as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst is disclosed for the synthesis of β-acetamido ketones.

  公开了在二氧化硅硫酸存在下作为活性，廉价，可回收和可循环使用的催化剂的一锅，四组分缩合的芳基醛，芳基酮，乙酰氯和乙腈，用于合成β-乙酰氨基酮。
• One‐Pot, Four‐Component Reaction of Aryl Aldehydes, Aryl Ketones, Phosphorus Trichloride, and Acetonitrile Catalyzed by Acetyl Chloride: Synthesis of<i>β</i>‐Acetamido Ketones
  作者：Mohammad Anary‐Abbasinejad、Azimeh Saidipoor

  DOI：10.1080/00397910701767064

  日期：2008.1.1

  Abstract The one‐pot, four‐component reaction of aryl aldehydes, aryl ketones, phosphorus trichloride, and acetonitrile, catalyzed by acetyl chloride, affords β‐acetamido ketones in good to excellent yields. Silicaphosphine (silphos), [P(Cl)3‐n(SiO2)n], can also be used effectively as a solid‐supported reagent instead of phosphorus trichloride.

  摘要 芳基醛、芳基酮、三氯化磷和乙腈的一锅四组分反应，在乙酰氯的催化下，以良好到优异的收率得到 β-乙酰氨基酮。Silicaphosphine (silphos)，[P(Cl)3-n(SiO2)n]，也可以有效地用作固体负载试剂代替三氯化磷。
• Trifluoromethanesulfonic acid promoted Dakin–West reaction: An efficient and convenient synthesis of β-acetamido ketones
  作者：RAVINDRA M KUMBHARE、MADABHUSHI SRIDHAR

  DOI：10.1007/s12039-011-0183-3

  日期：2012.3

  Trifluoromethanesulfonic acid promoted efficient condensation of an aromatic aldehyde with an acetophenone and acetonitrile in the presence of acetylchloride as an activator producing β-acetamido carbonyl compounds is described.

  描述了在乙酰氯作为活化剂存在的情况下，三氟甲磺酸促进芳香醛与苯乙酮和乙腈的高效缩合，生成 β-乙酰胺基羰基化合物。
• Silica Supported Tungstosilicic Acid as an Efficient and Reusable Catalyst for the One-Pot Synthesis of β-Acetamido Ketones via a Four-Component Condensation Reaction
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tahere Gholampour

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3653

  日期：2010.12.20

  Silica supported tungstosilicic acid has been used as an effective catalyst for a modified Dakin-West one-pot, four- component condensation of an aryl aldehyde, an aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile for the synthesis of β-acet-amido ketones. This catalytic system can act as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst. Some advantages of this system are short reaction times

  二氧化硅负载的钨硅酸已被用作改性 Dakin-West 一锅四组分缩合芳基醛、芳基酮、乙酰氯和乙腈的有效催化剂，用于合成 β-乙酰氨基酮。这种催化体系可以作为一种活性、廉价、可回收和可循环利用的催化剂。该系统的一些优点是反应时间短、产率好至极好、易于后处理以及能够在大规模反应中进行。