ethyl 2-cyclopropyl-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-cyclopropyl-3-oxopropanoate
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: OYUOPKHJYOVCHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopropyl-3-oxopropanoate 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-cyclopropyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型 C7 取代香豆素作为选择性单胺氧化酶抑制剂：发现、合成和理论模拟

  摘要：

  持续需要开发新的选择性人单胺氧化酶 (hMAO) 抑制剂，其可能有益于治疗神经系统疾病。然而，hMAOs 与高序列同一性和结构相似性密切相关，这阻碍了选择性 MAO 抑制剂的发展。我们团队开发的“三维生物相关光谱（BRS-3D）”方法在受体和酶配体的亚型选择性研究中证明了其有效性。在这里，我们报告了一系列新的 C7 取代香豆素，无论是合成的还是商业购买的，它们被确定为选择性 hMAO 抑制剂。大多数化合物表现出很强的活性，IC50 值（半抑制浓度）范围从亚微摩尔到纳摩尔。化合物，FR1 和 SP1，被鉴定为最具选择性的 hMAO-A 抑制剂，IC50 值分别为 1.5 nM（选择性指数 (SI) < -2.82）和 19 nM（SI < -2.42）。FR4 和 FR5 显示出最有效的 hMAO-B 抑制活性，IC50 为 18 nM 和 15 nM（SI > 2.74 和 SI > 2.

  DOI：

  10.3390/molecules24214003
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷乙酸乙酯 、 甲酸乙酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45 %的产率得到ethyl 2-cyclopropyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  对映异构异-Pictet-Spengler 反应：手性四氢-γ-咔啉的有机催化合成

  摘要：

  报道了手性外消旋β-甲酰酯和β-酮酯的对映收敛异-Pictet-Spengler反应，提供含有两个连续立体中心的复杂四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲和苯甲酸共催化系统催化，构成外消旋 α-立体-β-二羰基非氢化立体会聚加成的罕见情况。演示了将产物精制为手性氨基醇和氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01723

文献信息

• α-Tetrasubstituted Aldehydes through Electronic and Strain-Controlled Branch-Selective Stereoselective Hydroformylation
  作者：Josephine Eshon、Floriana Foarta、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01431

  日期：2018.9.7

  high conversions and yields of tetrasubstituted aldehydes (e.g., 13:1 regioselectivity, 85% ee, and <1% hydrogenation for 1-fluoromethyl acrylate). The scope also encompasses both acyclic 1,1′-disubstituted and trisubstituted, electron-poor alkenes as well as di- and trisubstituted alkenes composed of small rings with exocyclic and endocyclic unsaturation. For example, 1-methylene-β-lactam furnished

  加氢甲酰化利用二氢，一氧化碳和催化剂将烯烃转化为醛。这项工作将手性双二氮杂膦烷（BDP）和双膦酰氨基乙烷连接的铑络合物应用于各种烯烃的加氢甲酰化反应，以生产手性四取代的醛。带有吸电子取代基的1,1'-二取代丙烯酸酯在温和条件下（1摩尔％的催化剂/ BDP配体，150 psig气体，60°C）以高转化率和四取代醛（例如13：1区域选择性）收率进行加氢甲酰化，1-85％ee和小于1％的氢化反应（对于丙烯酸1-氟甲基丙烯酸酯）。该范围还涵盖无环的1,1'-二取代和三取代的贫电子烯烃，以及由具有环外和环内不饱和键的小环组成的二和三取代的烯烃。例如，1-亚甲基-β-内酰胺为四取代的醛提供了98％的选择性和高达83％的ee。值得注意的是，手性三取代双环亚甲基氮丙啶以> 50催化剂周转/小时的速率以> 99％的区域选择性和> 19：1的非对映选择性转化为四取代的醛。HRh（BDP）（CO）非催化反应的N
• INDOLE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS
  申请人：Alam Muzaffar

  公开号：US20110071150A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with calcium release-activated calcium channels (CRAC).

  公式I的化合物： 或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3和R4按本文定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与钙释放激活钙通道（CRAC）相关疾病的用途。
• Heteroarylcarboxamide compounds active against protein tyrosine kinase related disorders
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040102489A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to novel heteroaryl-carboxamides which modulate the activity of protein tyrosine kinases and therefore are expected to be useful in the treatment of abnormal protein tyrosine kinase activity driven disorders including cancer.

  本发明涉及一种新型杂环基-羧酰胺，其可以调节蛋白酪氨酸激酶的活性，因此被期望在治疗异常的蛋白酪氨酸激酶活性驱动的疾病，包括癌症中有用。
• FXR (NR1H4) modulating compounds
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US11225473B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present disclosure relates generally to compounds that bind to FXR and act as agonists of FXR. The disclosure further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.

  本公开一般涉及与 FXR 结合并作为 FXR 激动剂的化合物。本公开还涉及化合物的用途，即通过所述化合物与所述核受体结合制备治疗疾病和/或病症的药物，以及所述化合物的合成工艺。
• FXR (NR1H4) MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20200255418A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The present disclosure relates generally to compounds that bind to FXR and act as agonists of FXR. The disclosure further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.