4-((4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzonitrile；4-[(4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₇ClN₆
• mdl: MFCD23001020
• 分子量: 246.659
• InChiKey: CQQOXXXXMHTYTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-(7-((4-amino-6-((4-cyanophenyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)oxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Indoloxytriazines as binding molecules for the JAK2 JH2 pseudokinase domain and its V617F variant

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153248
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzonitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到4-((4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有三个小分子的配合物的JAK2 JH2荧光偏振测定法和晶体结构。

  摘要：

  据报道，竞争性荧光偏振（FP）测定法可确定探针分子与假激酶JAK2 JH2变构位点的结合亲和力。报告了测定中使用的荧光5和6的合成以及10种化合物（包括JNJ7706621，NVP-BSK805和filgotinib（GLPG0634））的Kd结果。与NVP-BSK805，filgotinib和diaminopyrimidine 8配合使用的JAK2 JH2的X射线晶体结构阐明了结合姿势。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00154

文献信息

• JAK2 JH2 Fluorescence Polarization Assay and Crystal Structures for Complexes with Three Small Molecules
  作者：Ana S. Newton、Luca Deiana、David E. Puleo、José A. Cisneros、Kara J. Cutrona、Joseph Schlessinger、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00154

  日期：2017.6.8

  The syntheses of the fluorescent 5 and 6 used in the assay are reported as well as Kd results for 10 compounds, including JNJ7706621, NVP-BSK805, and filgotinib (GLPG0634). X-ray crystal structures of JAK2 JH2 in complex with NVP-BSK805, filgotinib, and diaminopyrimidine 8 elucidate the binding poses.

  据报道，竞争性荧光偏振（FP）测定法可确定探针分子与假激酶JAK2 JH2变构位点的结合亲和力。报告了测定中使用的荧光5和6的合成以及10种化合物（包括JNJ7706621，NVP-BSK805和filgotinib（GLPG0634））的Kd结果。与NVP-BSK805，filgotinib和diaminopyrimidine 8配合使用的JAK2 JH2的X射线晶体结构阐明了结合姿势。
• [EN] SELECTIVE JAK2 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE JAK2 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]YALE UNIVERSITY

  公开号：WO2023064458A1

  公开（公告）日：2023-04-20

  The compounds of Formula I described herein regulate activity of JAK2 by specifically binding to the JAK2 pseudokinase domain, JH2, and are useful as therapeutic agents in the treatment or amelioration of myeloproliferative disorders. Also provided herein are methods of treating myeloproliferative disorders, and methods of making compounds of Formula I.
• Indoloxytriazines as binding molecules for the JAK2 JH2 pseudokinase domain and its V617F variant
  作者：Ana S. Newton、Maria-Elena Liosi、Sean P. Henry、Luca Deiana、John C. Faver、Stefan G. Krimmer、David E. Puleo、Joseph Schlessinger、William L. Jorgensen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153248

  日期：2021.8