4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(dec-9-enyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(dec-9-enyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: meso-decene-BODIPY；8-Dec-9-enyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• 化学式: C₂₃H₃₃BF₂N₂
• 分子量: 386.336
• InChiKey: RACKLUAENBABFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(dec-9-enyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 5wt.% Rh on activated alumina 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 (2S,3R)-tert-butyl (14-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)-3-hydroxytetradecan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的神经酰胺和 1-脱氧神经酰胺：合成、表征和细胞分布研究

  摘要：

  神经酰胺 (Cer) 是具有生物活性的鞘脂，已被提议作为潜在的疾病生物标志物，因为它们参与多种细胞应激反应，包括细胞凋亡和衰老。1-脱氧神经酰胺 (1-deoxyCer) 是非经典鞘脂的一种特殊亚型，与 II 型糖尿病的发病机制有关。为了研究这些生物活性脂质的代谢，以及更好地了解它们参与的信号传导过程，必须扩展显示互补亚细胞定位的荧光鞘脂探针的工具箱。在此，我们描述了一系列标记有两种不同有机荧光团的新型鞘脂探针，一种是发射远红光/NIR 的香豆素衍生物 (COUPY)，另一种是发射绿光的 BODIPY。探针的组装涉及烯烃交叉复分解和点击化学反应的组合作为关键步骤，这些荧光神经酰胺类似物表现出优异的发射量子产率，COUPY 衍生物的斯托克斯位移远高于 BODIPY 对应物。在 HeLa 细胞中进行的共聚焦显微镜研究证实了这些鞘脂探针具有出色的细胞渗透性，并揭示了大多数被 COUPY 探针染色的囊泡是溶酶体或核内体，而

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02019
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(dec-9-enyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Borondipyrromethene (BODIPY)-Labeled Sphingosine Derivatives by Cross-metathesis Reaction

  摘要：

  A new efficient and flexible synthesis of fluorescently labeled sphingosine derivatives from commercially available Garner aldehyde (8) is described. For this, appropriate alkenylated borondipyrromethene (BODIPY) dyes were synthesized and used for the first time in a cross-metathesis reaction, the key step of the approach. The labeled sphingosines with appropriate chain length were accepted as substrates by sphingosine kinases (SPHKs), yielding the corresponding phosphorylated products. One of these derivatives (11d) was identified as the first reported selective substrate for SPHK-1.

  DOI：

  10.1021/jo062347b

文献信息

• Synthesis and crystal structure of a meso -decene-BODIPY dye as a functional bright fluorophore for silicone matrices
  作者：Alexey A. Pakhomov、Veronika B. Mironiuk、Yuriy N. Kononevich、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Volodin、Tatyana A. Pryakhina、Vladimir I. Martynov、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.07.014

  日期：2017.7

  conjugated to a polydimethylsiloxane. Fluorescence properties of the obtained polymer drastically changed in different solvents. The polymer showed an unusual for other siloxane polymers trend to structuration.

  合成了介孔癸烯-BODIPY染料并将其与聚二甲基硅氧烷共轭。所获得的聚合物的荧光性质在不同溶剂中急剧变化。该聚合物对其他硅氧烷聚合物显示出异常的结构化趋势。
• Novel DBMBF₂-BODIPY dyads connected <i>via</i> a flexible linker: synthesis and photophysical properties
  作者：Yuriy N. Kononevich、Anastasia S. Belova、Dmitry S. Ionov、Viacheslav A. Sazhnikov、Alexey A. Pakhomov、Mikhail V. Alfimov、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1039/d2nj01786e

  日期：——

  Novel BODIPY and DBMBF₂ dyads connected via a flexible trisiloxane linker were synthesized and their photophysical properties were investigated.

  我们合成了通过柔性三硅氧烷连接剂连接的新型 BODIPY 和 DBMBF2 二元体，并研究了它们的光物理特性。
• Synthesis and bioassay of a boron-dipyrromethene derivative of estradiol for fluorescence imaging in vivo
  作者：Mayumi Okamoto、Shun Kobayashi、Hiroshi Ikeuchi、Shunji Yamada、Korehito Yamanouchi、Kazumichi Nagasawa、Shun Maekawa、Takashi Kato、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.04.011

  日期：2012.7

  C7 alpha-substituted estradiols bind to estrogen receptors in cell nuclei, yet these derivatives remain little used in bioimaging. Here, we describe a fluorescent derivative of estradiol (E2) with a boron-dipyrromethene (BODIPY) moiety attached to C7 alpha, synthesized by olefin metathesis reaction of 7 alpha-allylestradiol and 9-decenyl-BODIPY. In ovariectomized rats and non-ovariectomized mice, E2-BODIPY promoted the growth of uterine tissue similar to the effect of estradiol. Twenty-four hours after subcutaneous injection of E2-BODIPY in non-ovariectomized mice, we observed fluorescence of E2-BODIPY in the nuclei of uterine epithelial cells. Our findings suggest that fluorescence microscopy can localize this derivative in E2-responsive cells during normal development and tumorigenesis in vivo. (c) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.