N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyroglutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyroglutamic acid
• 英文别名: 5-Oxo-1-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid；5-oxo-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: LXXOVXRFFJHSSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyroglutamic acid 在 三氟乙酸酐 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以70%的产率得到9-hydroxy-7,8-dimethoxy-1,10a-dihydro-2H,5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究：在Friedel-Crafts条件下二氯甲烷的反应。六氢苯并[ f ]吲哚嗪系列的α-羟甲基酮的合成

  摘要：

  当在二氯甲烷中进行时，N-芳基甲基焦谷氨酸的Friedel-Crafts环化反应可导致在α位上的CH 2 OH基团新形成的酮官能团加成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.057
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。N-芳基甲基焦谷氨酸的合成方法改进

  摘要：

  芳族醛在水/乙醇介质中的低溶解度可防止谷氨酸钠盐的硼氢化钠还原烷基化。在那种情况下，可以通过使用三乙基铵盐在甲醇中实现还原烷基化。将2摩尔当量的谷氨酸三乙铵盐用于1摩尔当量的醛可大大提高收率。所获得的N-取代的谷氨酸的环化然后以良好的产率得到N-芳基甲基焦谷氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400606

文献信息

• Studies on pyrrolidones. An improved synthesis of<i>N</i>-arylmethyl pyroglutamic acids
  作者：Anne Bourry、Rufine Akué-Gédu、Benoit Rigo、Jean-Pierre Hénichart、Gérard Sanz、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570400606

  日期：2003.11

  the sodium salt of glutamic acid. In that case, the reductive alkylation can be realized in methanol by using a triethylammonium salt. The uses of 2 molar equivalent of triethylammonium salt of glutamic acid for one molar equivalent of aldehyde strongly raise the yields. Cyclization of the N-substituted glutamic acids obtained gives then N-arylmethyl pyroglutamic acids in good yields.

  芳族醛在水/乙醇介质中的低溶解度可防止谷氨酸钠盐的硼氢化钠还原烷基化。在那种情况下，可以通过使用三乙基铵盐在甲醇中实现还原烷基化。将2摩尔当量的谷氨酸三乙铵盐用于1摩尔当量的醛可大大提高收率。所获得的N-取代的谷氨酸的环化然后以良好的产率得到N-芳基甲基焦谷氨酸。
• Studies on pyrrolidinones: a reaction of methylene dichloride under Friedel–Crafts conditions. Synthesis of an α-hydroxymethyl ketone in the hexahydrobenzo[f]indolizine series
  作者：Anne Bourry、Rufine Akué-Gédu、Jean-Pierre Hénichart、Gérard Sanz、Benoı̂t Rigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.057

  日期：2004.3

  When carried out in methylene dichloride, the Friedel–Crafts cyclization of N-arylmethyl pyroglutamates can lead to addition of a CH2OH group in the position α to the newly formed ketone function.

  当在二氯甲烷中进行时，N-芳基甲基焦谷氨酸的Friedel-Crafts环化反应可导致在α位上的CH 2 OH基团新形成的酮官能团加成。