(cyanomethyl)trimethylphosphonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 英文名称: (cyanomethyl)trimethylphosphonium chloride
• 英文别名: cyanomethyl(trimethyl)phosphanium;chloride
• 化学式: C₅H₁₁NP*Cl
• 分子量: 151.576
• InChiKey: GCRJJBUDZXXSNA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyanomethyl)trimethylphosphonium chloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 (3Z)-4-cyano-3-perfluoroheptyl-1,1,1-trimethyl-2-aza-1λ5-phosphabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化的N-乙烯基磷腈与羰基化合物的Aza-Wittig反应。2-氮杂二烯在制备氟代烷基吡啶衍生物中的用途

  摘要：

  报道了通过3-氟烷基-N-乙烯基磷腈4和醛5的氮杂-Wittig反应制备3-氟烷基取代的2-氮杂-丁二烯6的方法。这些heterodienes [4 + 2]环加成反应6与烯胺9给出氟烷取代的吡啶15，16，24 - 27和异喹啉12 - 14，20个衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.080
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 三甲基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(cyanomethyl)trimethylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Cyanomethylene)trimethylphosphorane as a New Mitsunobu-Type Reagent.

  摘要：

  (氰基亚甲基)三甲基正膦 (CMMP) 介导 Mitsunobu 型反应，该反应是各种亲核试剂 (HA) 与醇 (ROH) 烷基化生成 RA 的通用方法。 CMMP对于pKa值高于13的碳亲核试剂的反应非常有效。CMMP对空气和水分非常敏感，以氯乙腈为原料，分两步合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.474
• 作为试剂：
  描述：

  环戊醇 、 6-(difluoromethoxy)-5-fluoro-1H-indole 在 sodium hydride 、 (cyanomethyl)trimethylphosphonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-(4-sulfonamidophenyl)-indole 3-carboxamides as potent and selective inhibitors with broad hepatitis C virus genotype activity targeting HCV NS4B

  摘要：

  A novel series of 2-(4-sulfonamidophenyl)-indole 3-carboxamides was identified and optimized for activity against the HCV genotype 1b replicon resulting in compounds with potent and selective activity. Further evaluation of this series demonstrated potent activity across HCV genotypes 1a, 2a and 3a. Compound 4z had reduced activity against HCV genotype 1b replicons containing single mutations in the NS4B coding sequence (F98C and V105M) indicating that NS4B is the target. This novel series of 2-(4-sulfonamidophenyl)-indole 3-carboxamides serves as a promising starting point for a pan-genotype HCV discovery program. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.065

文献信息

• Construction of Pentacyclic Limonoid Skeletons via Radical Cascade Reactions
  作者：Hiroyuki Mutoh、Shu Nakamura、Koichi Hagiwara、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00212

  日期：2021.5.7

  C9-stereochemistries. A new radical-based strategy was devised to construct the pentacyclic skeletons of 1 and 2. An oxacycle-fused A-ring and enyne fragments were coupled to produce radical precursors 4a–4c with different C7-oxygen functionalities. The bridgehead tertiary bromide of 4a–4c participated in a radical cascade reaction with the three unsaturated bonds to cyclize the C9-diastereomeric BCD-rings.

  柠檬苦素1和2共享6/6/6/5元ABCD环系统和6元氧杂环，其C9-立体化学性质不同。设计了一种新的基于自由基的策略来构建1和2的五环骨架。氧杂环稠合的A环和烯炔片段耦合生成具有不同C7氧官能度的自由基前体4a - 4c。4a - 4c桥头三溴化叔参与了三个不饱和键的自由基级联反应，使C9-非对映异构BCD环环化。
• [EN] INDOLES<br/>[FR] INDOLES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011140324A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文揭示了式(I)中吲哚的各种基团的定义，并且这些吲哚对治疗癌症有用。
• Mitsunobu-type alkylation with active methine compounds
  作者：Tetsuto Tsunoda、Chisato Nagino、Miwa Oguri、Shô Itô

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00318-8

  日期：1996.4

  two active methine compounds with primary or secondary alcohols in the presence of new Mitsunobu-type reagents afforded alkylation products in excellent (with primary alcohols) to fair yields (with secondary alcohol) except one case. It demonstrates that the new reagents, especially cyanomethylene-trimethylphosphorane, are excellent mediators for this type of alkylation. The double alkylation of an

  在一种新的Mitsunobu型试剂的存在下，两种活性次甲基化合物与伯醇或仲醇的分子间反应提供了一种烷基化产物，具有优异的烷基化产物（使用伯醇）至合理的收率（使用仲醇），只有一种情况除外。结果表明，新试剂，尤其是氰基亚甲基-三甲基磷烷，是这类烷基化反应的优良介质。在相似的条件下，活性亚甲基化合物与二醇的双烷基化以良好至极佳的收率得到环化产物。
• 5-amido-indole-2-carboxamide derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070244125A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention relates to compounds of formula I wherein G and R 1 to R 5 and R 12 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及具有以下式I的化合物，其中G和R1到R5和R12如描述和权利要求中所定义，并其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• [EN] PROCESSES OF PREPARING A JAK1 INHIBITOR AND NEW FORMS THERETO<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE JAK1 ET NOUVELLES FORMES ASSOCIÉES
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2015168246A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  This invention relates to processes for preparing a JAKl inhibitor having Formula la: as well as new forms of the inhibitor.

  这项发明涉及制备具有化学式la的JAK1抑制剂的过程，以及该抑制剂的新形式。