10,11-dihydrocinquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 10,11-dihydrocinquinoline
• 英文别名: (S)-[(2S,4S,5S)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: LJOQGZACKSYWCH-NIHZBZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6'-methoxycinchonan-9-ol 在 palladium on activated charcoal 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 生成 10,11-dihydrocinquinoline 、 Dihydroquinine
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳改性铂催化剂催化丙酮酸乙酯多相对映选择性加氢：改性剂结构的影响

  摘要：

  研究了衍生自天然金鸡纳生物碱的手性改性剂的结构对 Pt/Al2O3 催化丙酮酸乙酯加氢反应的对映选择性和速率的影响。研究了以下结构元素的影响：辛可尼丁与辛可宁主链；与 C9 相连的取代基的性质和大小的影响；喹啉环部分氢化作用；奎宁环部分取代基变化的影响。对于金鸡纳生物碱的 O-C9-C8-N 部分的变化和喹啉环的部分或全部氢化，观察到对 ee 的最强影响和对速率的影响稍小。奎宁环部分中取代基的性质具有相对较小的影响。发现溶剂对对映选择性和速率有显着影响。在乙酸中，使用 O-甲基-10,11-二氢辛可尼定获得最佳结果（ee 高达 93%），而二氢辛可尼定是最有效的...

  DOI：

  10.1021/ja003259q

文献信息

• Heterogeneous Enantioselective Hydrogenation of Ethyl Pyruvate Catalyzed by Cinchona-Modified Pt Catalysts:  Effect of Modifier Structure
  作者：H. U. Blaser、H. P. Jalett、W. Lottenbach、M. Studer

  DOI：10.1021/ja003259q

  日期：2000.12.1

  structure of chiral modifiers derived from natural cinchona alkaloids on the enantioselectivity and rate of the Pt/Al2O3-catalyzed hydrogenation of ethyl pyruvate was investigated. The influence of the following structural elements was studied: the cinchonidine versus the cinchonine backbone; effect of the nature and the size of substituents attached to C9; effect of partial hydrogenation of the quinoline

  研究了衍生自天然金鸡纳生物碱的手性改性剂的结构对 Pt/Al2O3 催化丙酮酸乙酯加氢反应的对映选择性和速率的影响。研究了以下结构元素的影响：辛可尼丁与辛可宁主链；与 C9 相连的取代基的性质和大小的影响；喹啉环部分氢化作用；奎宁环部分取代基变化的影响。对于金鸡纳生物碱的 O-C9-C8-N 部分的变化和喹啉环的部分或全部氢化，观察到对 ee 的最强影响和对速率的影响稍小。奎宁环部分中取代基的性质具有相对较小的影响。发现溶剂对对映选择性和速率有显着影响。在乙酸中，使用 O-甲基-10,11-二氢辛可尼定获得最佳结果（ee 高达 93%），而二氢辛可尼定是最有效的...