2',3',6'-tri-O-benzoylgentiopicroside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2',3',6'-tri-O-benzoylgentiopicroside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[[(3S,4R)-4-ethenyl-8-oxo-4,6-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-3-yl]oxy]-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₇H₃₂O₁₂
• 分子量: 668.654
• InChiKey: ZXTWBJJMCBLDDS-ALWCQYAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',6'-tri-O-benzoylgentiopicroside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2',3',6'-tri-O-benzoyl-4'-S-acetyl-4'-thio-4'-deoxygentiopicroside
  参考文献：
  名称：

  龙胆苦苷衍生物作为潜在抗病毒抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于经典药物设计理论，设计并合成了一系列新的龙胆苦苷衍生物。然后在体外对所有合成的化合物进行流感病毒抑制和抗HCV活性的生物学评估。一些龙胆苦苷衍生物，例如11a，13d和16表现出令人感兴趣的抗流感病毒活性，IC50分别为39.5μM，45.2μM和44.0μM。然而，对于所有龙胆苦苷衍生物均未发现明显的抗HCV活性。初步结果表明龙胆苦苷中糖部分的修饰有助于增强抗流感活性。我们的工作证明了类securiidoid天然产物作为潜在抗病毒抑制剂开发的新线索的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.028
• 作为产物：
  描述：

  龙胆苦苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2',3',6'-tri-O-benzoylgentiopicroside
  参考文献：
  名称：

  龙胆苦苷衍生物作为潜在抗病毒抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于经典药物设计理论，设计并合成了一系列新的龙胆苦苷衍生物。然后在体外对所有合成的化合物进行流感病毒抑制和抗HCV活性的生物学评估。一些龙胆苦苷衍生物，例如11a，13d和16表现出令人感兴趣的抗流感病毒活性，IC50分别为39.5μM，45.2μM和44.0μM。然而，对于所有龙胆苦苷衍生物均未发现明显的抗HCV活性。初步结果表明龙胆苦苷中糖部分的修饰有助于增强抗流感活性。我们的工作证明了类securiidoid天然产物作为潜在抗病毒抑制剂开发的新线索的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.028

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of gentiopicroside derivatives as potential antiviral inhibitors
  作者：Shaoping Wu、Lili Yang、Wenji Sun、Longlong Si、Sulong Xiao、Qi Wang、Luc Dechoux、Serge Thorimbert、Matthieu Sollogoub、Demin Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.028

  日期：2017.4

  Based on classical drug design theory, a novel series of gentiopicroside derivatives was designed and synthesized. All synthesized compounds were then biologically evaluated for their inhibition of influenza virus and anti-HCV activity in vitro. Some of the gentiopicroside derivatives, such as 11a, 13d and 16 showed interesting anti-influenza virus activity with IC50 at 39.5 μM, 45.2 μM and 44.0 μM

  基于经典药物设计理论，设计并合成了一系列新的龙胆苦苷衍生物。然后在体外对所有合成的化合物进行流感病毒抑制和抗HCV活性的生物学评估。一些龙胆苦苷衍生物，例如11a，13d和16表现出令人感兴趣的抗流感病毒活性，IC50分别为39.5μM，45.2μM和44.0μM。然而，对于所有龙胆苦苷衍生物均未发现明显的抗HCV活性。初步结果表明龙胆苦苷中糖部分的修饰有助于增强抗流感活性。我们的工作证明了类securiidoid天然产物作为潜在抗病毒抑制剂开发的新线索的重要性。