2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• mdl: MFCD04966792
• 分子量: 301.142
• InChiKey: XYQQMAFXVDZRDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 、 2-chloro-7-methyl-1,8-naphthyridine 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到(E)-2-(2-(2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)vinyl)-7-chloro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Substituted 2-Styrylnaphthyridine and its Derivatives via sp3 C-H Functionalization under Mild Conditions and their Antimicrobial Activity

  摘要：

  在 70 ºC 的基本温和条件下（乙醇中的哌啶），描述了合成取代的 2-苯乙烯基-1,8-萘啶和吡唑、咪唑并吡啶苯乙烯基共轭物的简单无金属策略。通过 Knoevenagel 缩合反应，取代甲基-1,8-萘啶与各种芳香族、杂芳香族醛基质发生 sp3 C-H 功能化反应，从而提供功能化吡唑、咪唑并吡啶苯乙烯基-1,8-萘啶，收率良好至极佳（85-95%），反应时间短。这种方法使用普通的有机催化剂、廉价的起始材料和较短的反应时间。该方法能很好地容忍底物的广泛变异性，从而得到所需的产物。此外，还对所有合成的衍生物进行了生物活性测试，即抗菌和抗真菌测试。在测试的系列中，化合物 3c、3d、3e、3i、3k、3l、4c、4d 和 4f 对标准药物具有极佳的抑制作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.29067
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶 、 四甲基乙二胺 在 水 、 rose bengal 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的四甲基乙二胺辅助的咪唑并吡啶甲酰化†

  摘要：

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为一种碳源，开发了一种无金属的可见光诱导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3甲酰化反应。在环境空气下，使用玫瑰红作为光敏剂，合成了具有广泛功能的3-甲酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1039/c8ob00532j

文献信息

• Electrochemically Enabled Direct C3‐Formylation of Imidazopyridines with Me ₃ N as a Carbonyl Source
  作者：Zhicong Tang、Gang Hong、Shiyun Sun、Limin Wang

  DOI：10.1002/asia.202300001

  日期：——

  A metal- and oxidant-free electrochemical methodology for C-3 formylation of imidazopyridines using trimethylamine as a one-carbon source has been established. The strategy demonstrated good functional-group tolerance and could be scaled up to gram scale, ensuring late-stage functionalization and total/formal synthesis of pharmaceutical molecules. Furthermore, unexpected hexafluoroisopropoxylation

  建立了一种无金属和氧化剂的电化学方法，用于使用三甲胺作为单碳源的咪唑并吡啶的 C-3 甲酰化。该策略表现出良好的官能团耐受性，可以放大到克级，确保药物分子的后期功能化和全/形式合成。此外，在某些情况下还观察到意想不到的六氟异丙氧基化产物。
• Visible light induced tetramethylethylenediamine assisted formylation of imidazopyridines
  作者：Golam Kibriya、Avik K. Bagdi、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ob00532j

  日期：——

  A metal-free visible light induced C-3 formylation of imidazo[1,2-a]pyridine has been developed using tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a one carbon source. An array of 3-formyl imidazo[1,2-a]pyridines with wide functionality are synthesized using rose bengal as a photosensitizer under ambient air.

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为一种碳源，开发了一种无金属的可见光诱导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3甲酰化反应。在环境空气下，使用玫瑰红作为光敏剂，合成了具有广泛功能的3-甲酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Facile Synthesis of Substituted 2-Styrylnaphthyridine and its Derivatives via sp3 C-H Functionalization under Mild Conditions and their Antimicrobial Activity
  作者：DEVENDER KOTHULA、VISHNU THUMMA、RAMULU DHANAVATH、MURALIDHAR REDDY PUCHAKAYALA、KRISHNAM RAJU ATCHA

  DOI：10.14233/ajchem.2023.29067

  日期：——

  A simple, metal free strategy is described for the synthesis of substituted 2-styryl-1,8-naphthyridines and pyrazole, imidazopyridine based styryl conjugates under basic mild conditions (piperidine in ethanol) at 70 ºC. The reaction progressed via sp3 C-H functionalization of substituted methyl-1,8-naphthyridines with various aromatic, heteroaromatic aldehyde substrates by Knoevenagel condensation to provides functionalized pyrazole, imidazopyridine based styryl-1,8-naphthyridines in good to excellent yields (85-95%) at impressive reaction time. This approach involves a common organocatalyst, cheap starting materials and shorter reaction times. An extensive variability of substrates was tolerated well to afford the desired products. Furtherly, all the synthesized derivatives were tested for their biological activity, i.e., antibacterial and antifungal. In tested series, compounds 3c, 3d, 3e, 3i, 3k, 3l, 4c, 4d and 4f established excellent inhibition zone of activity against standard drugs.

  在 70 ºC 的基本温和条件下（乙醇中的哌啶），描述了合成取代的 2-苯乙烯基-1,8-萘啶和吡唑、咪唑并吡啶苯乙烯基共轭物的简单无金属策略。通过 Knoevenagel 缩合反应，取代甲基-1,8-萘啶与各种芳香族、杂芳香族醛基质发生 sp3 C-H 功能化反应，从而提供功能化吡唑、咪唑并吡啶苯乙烯基-1,8-萘啶，收率良好至极佳（85-95%），反应时间短。这种方法使用普通的有机催化剂、廉价的起始材料和较短的反应时间。该方法能很好地容忍底物的广泛变异性，从而得到所需的产物。此外，还对所有合成的衍生物进行了生物活性测试，即抗菌和抗真菌测试。在测试的系列中，化合物 3c、3d、3e、3i、3k、3l、4c、4d 和 4f 对标准药物具有极佳的抑制作用。