2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• mdl: MFCD04966792
• 分子量: 301.142
• InChiKey: XYQQMAFXVDZRDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 、 2-chloro-7-methyl-1,8-naphthyridine 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到(E)-2-(2-(2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)vinyl)-7-chloro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Substituted 2-Styrylnaphthyridine and its Derivatives via sp3 C-H Functionalization under Mild Conditions and their Antimicrobial Activity

  摘要：

  在 70 ºC 的基本温和条件下（乙醇中的哌啶），描述了合成取代的 2-苯乙烯基-1,8-萘啶和吡唑、咪唑并吡啶苯乙烯基共轭物的简单无金属策略。通过 Knoevenagel 缩合反应，取代甲基-1,8-萘啶与各种芳香族、杂芳香族醛基质发生 sp3 C-H 功能化反应，从而提供功能化吡唑、咪唑并吡啶苯乙烯基-1,8-萘啶，收率良好至极佳（85-95%），反应时间短。这种方法使用普通的有机催化剂、廉价的起始材料和较短的反应时间。该方法能很好地容忍底物的广泛变异性，从而得到所需的产物。此外，还对所有合成的衍生物进行了生物活性测试，即抗菌和抗真菌测试。在测试的系列中，化合物 3c、3d、3e、3i、3k、3l、4c、4d 和 4f 对标准药物具有极佳的抑制作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.29067
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶 、 四甲基乙二胺 在 水 、 rose bengal 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的四甲基乙二胺辅助的咪唑并吡啶甲酰化†

  摘要：

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为一种碳源，开发了一种无金属的可见光诱导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3甲酰化反应。在环境空气下，使用玫瑰红作为光敏剂，合成了具有广泛功能的3-甲酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1039/c8ob00532j

文献信息

• Electrochemically Enabled Direct C3‐Formylation of Imidazopyridines with Me ₃ N as a Carbonyl Source
  作者：Zhicong Tang、Gang Hong、Shiyun Sun、Limin Wang

  DOI：10.1002/asia.202300001

  日期：——

  A metal- and oxidant-free electrochemical methodology for C-3 formylation of imidazopyridines using trimethylamine as a one-carbon source has been established. The strategy demonstrated good functional-group tolerance and could be scaled up to gram scale, ensuring late-stage functionalization and total/formal synthesis of pharmaceutical molecules. Furthermore, unexpected hexafluoroisopropoxylation

  建立了一种无金属和氧化剂的电化学方法，用于使用三甲胺作为单碳源的咪唑并吡啶的 C-3 甲酰化。该策略表现出良好的官能团耐受性，可以放大到克级，确保药物分子的后期功能化和全/形式合成。此外，在某些情况下还观察到意想不到的六氟异丙氧基化产物。