N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-methylseleno-2'-deoxycytidine 3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-methylseleno-2'-deoxycytidine 3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-Se-methylcytidine 3'-(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-methylselanyloxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• 化学式: C₄₂H₅₂N₅O₈PSe
• 分子量: 864.837
• InChiKey: SXTKEUXPIXUERA-CYSIDSPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 咪唑 、 碳酸二苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 尿嘧啶核苷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-methylseleno-2'-deoxycytidine 3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  硒修饰寡核糖核苷酸的化学合成及其酶促连接导致 U6 SnRNA 茎环段

  摘要：

  核酸与硒的衍生化非常有希望促进使用多波长反常色散 (MAD) 技术通过 X 射线晶体学确定核酸结构。Huang、Egli 和同事为这种方法奠定了基础，并在小 DNA 双链体上得到了例证。在这里，我们对含有 2'-Se-甲基嘧啶核苷标签的 RNA 的制备进行了全面的研究。这包括合成新的 2'-Se-甲基胞苷亚磷酰胺 11 并通过固相合成将其掺入寡核糖核苷酸中。在毫摩尔量的 threo-1,4-dimercapto-2,3-butandiol (DTT) 存在下实现寡核苷酸的脱保护。有了这种添加剂，氧化产物和后续副产物得到抑制，并获得了可接受的粗物质 HPLC 痕量，迄今为止测试了高达 22 聚体的序列。此外，对含硒寡核糖核苷酸的酶促连接的广泛研究证明了硒方法的高度灵活性。我们的目标序列是一个 U6 snRNA 茎环基序，包含除 Se 标记之外的所有天然核苷修饰，是通过使用 T4 RNA 连接酶连接实现的。

  DOI：

  10.1021/ja038481k

文献信息

• Synthesis of Selenium-Derivatized Cytidine and Oligonucleotides for X-ray Crystallography Using MAD
  作者：Yuri Buzin、Nicolas Carrasco、Zhen Huang

  DOI：10.1021/ol0365077

  日期：2004.4.1

  Synthesis of the novel 2'-Se-cytidine phosphoramidite was achieved via transformation of the uridine analogue to the cytidine derivative in high yield. This 2'-Se-cytidine phosphoramidite was used to synthesize selenium-derivatized DNA and RNA oligonucleotides for X-ray crystallography using MAD. The nucleotide coupling yield using this novel phosphoramidite was over 99% when 5-benzylmercaptotetrazole (5-BMT) was used as the coupling reagent.
• Chemical Synthesis of Selenium-Modified Oligoribonucleotides and Their Enzymatic Ligation Leading to an U6 SnRNA Stem−Loop Segment
  作者：Claudia Höbartner、Ronald Micura

  DOI：10.1021/ja038481k

  日期：2004.2.1

  nucleic acids with selenium is highly promising to facilitate nucleic acids structure determination by X-ray crystallography using the multiwavelength anomalous dispersion (MAD) technique. The foundation for such an approach has been laid by Huang, Egli, and co-workers and was exemplified on small DNA duplexes. Here, we present a comprehensive study on the preparation of RNAs containing 2'-Se-methylpyrimidine

  核酸与硒的衍生化非常有希望促进使用多波长反常色散 (MAD) 技术通过 X 射线晶体学确定核酸结构。Huang、Egli 和同事为这种方法奠定了基础，并在小 DNA 双链体上得到了例证。在这里，我们对含有 2'-Se-甲基嘧啶核苷标签的 RNA 的制备进行了全面的研究。这包括合成新的 2'-Se-甲基胞苷亚磷酰胺 11 并通过固相合成将其掺入寡核糖核苷酸中。在毫摩尔量的 threo-1,4-dimercapto-2,3-butandiol (DTT) 存在下实现寡核苷酸的脱保护。有了这种添加剂，氧化产物和后续副产物得到抑制，并获得了可接受的粗物质 HPLC 痕量，迄今为止测试了高达 22 聚体的序列。此外，对含硒寡核糖核苷酸的酶促连接的广泛研究证明了硒方法的高度灵活性。我们的目标序列是一个 U6 snRNA 茎环基序，包含除 Se 标记之外的所有天然核苷修饰，是通过使用 T4 RNA 连接酶连接实现的。