5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-硒-甲基-2'-硒代尿苷 | 393802-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-硒-甲基-2'-硒代尿苷
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-Se-methoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-methylselanyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 393802-82-9
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₇Se
• 分子量: 623.564
• InChiKey: MBAPSRZJRARBGE-YXINZVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-硒-甲基-2'-硒代尿苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-Se-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  硒修饰寡核糖核苷酸的化学合成及其酶促连接导致 U6 SnRNA 茎环段

  摘要：

  核酸与硒的衍生化非常有希望促进使用多波长反常色散 (MAD) 技术通过 X 射线晶体学确定核酸结构。Huang、Egli 和同事为这种方法奠定了基础，并在小 DNA 双链体上得到了例证。在这里，我们对含有 2'-Se-甲基嘧啶核苷标签的 RNA 的制备进行了全面的研究。这包括合成新的 2'-Se-甲基胞苷亚磷酰胺 11 并通过固相合成将其掺入寡核糖核苷酸中。在毫摩尔量的 threo-1,4-dimercapto-2,3-butandiol (DTT) 存在下实现寡核苷酸的脱保护。有了这种添加剂，氧化产物和后续副产物得到抑制，并获得了可接受的粗物质 HPLC 痕量，迄今为止测试了高达 22 聚体的序列。此外，对含硒寡核糖核苷酸的酶促连接的广泛研究证明了硒方法的高度灵活性。我们的目标序列是一个 U6 snRNA 茎环基序，包含除 Se 标记之外的所有天然核苷修饰，是通过使用 T4 RNA 连接酶连接实现的。

  DOI：

  10.1021/ja038481k
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 尿嘧啶核苷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-硒-甲基-2'-硒代尿苷
  参考文献：
  名称：

  硒修饰寡核糖核苷酸的化学合成及其酶促连接导致 U6 SnRNA 茎环段

  摘要：

  核酸与硒的衍生化非常有希望促进使用多波长反常色散 (MAD) 技术通过 X 射线晶体学确定核酸结构。Huang、Egli 和同事为这种方法奠定了基础，并在小 DNA 双链体上得到了例证。在这里，我们对含有 2'-Se-甲基嘧啶核苷标签的 RNA 的制备进行了全面的研究。这包括合成新的 2'-Se-甲基胞苷亚磷酰胺 11 并通过固相合成将其掺入寡核糖核苷酸中。在毫摩尔量的 threo-1,4-dimercapto-2,3-butandiol (DTT) 存在下实现寡核苷酸的脱保护。有了这种添加剂，氧化产物和后续副产物得到抑制，并获得了可接受的粗物质 HPLC 痕量，迄今为止测试了高达 22 聚体的序列。此外，对含硒寡核糖核苷酸的酶促连接的广泛研究证明了硒方法的高度灵活性。我们的目标序列是一个 U6 snRNA 茎环基序，包含除 Se 标记之外的所有天然核苷修饰，是通过使用 T4 RNA 连接酶连接实现的。

  DOI：

  10.1021/ja038481k

文献信息

• Synthesis of a 2‘-Se-uridine Phosphoramidite and Its Incorporation into Oligonucleotides for Structural Study
  作者：Jozef Salon、Guexiong Chen、Yoani Portilla、Markus W. Germann、Zhen Huang

  DOI：10.1021/ol052270y

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. We report here the synthesis of the 5'-[benzhydryloxybis(trimethylsilyloxy)]silyl-2'-methylseleno-2'-deoxyuridine phosphoramidite and its incorporation into oligonucleotides by solid-phase synthesis. The coupling yield of this phosphoramidite into oligonucleotides is higher than 99%. We also demonstrate that this 2'-methylselenophosphoramidite is compatible with the 5'-silyl-2'-ACE

  [化学反应：见正文]。我们在这里报告5'-[苯甲氧基双（三甲基甲硅烷氧基）]甲硅烷基-2'-甲基硒基2'-脱氧尿苷亚磷酰胺的合成及其通过固相合成掺入寡核苷酸中。该亚磷酰胺与寡核苷酸的偶联产率高于99％。我们还证明了该2'-甲基硒代亚磷酰胺与5'-甲硅烷基-2'-ACE化学相容，可实现更长的Se-RNA固相合成。我们对合成的2'-Se-DNA的初步NMR研究表明，当存在其互补链时，会形成一个U（Se）-A碱基对和一个双链体结构。
• Internal Derivatization of Oligonucleotides with Selenium for X-ray Crystallography Using MAD
  作者：Quan Du、Nicolas Carrasco、Marianna Teplova、Christopher J. Wilds、Martin Egli、Zhen Huang

  DOI：10.1021/ja0171097

  日期：2002.1.1

  We have developed a route for the synthesis of 2'-selenium uridine analogues and oligonucleotides containing selenium labels, and have demonstrated for the first time a new strategy to covalently derivatize nucleotides with selenium for phase and structure determination in X-ray crystallography.
• Synthesis of Selenium-Derivatized Cytidine and Oligonucleotides for X-ray Crystallography Using MAD
  作者：Yuri Buzin、Nicolas Carrasco、Zhen Huang

  DOI：10.1021/ol0365077

  日期：2004.4.1

  Synthesis of the novel 2'-Se-cytidine phosphoramidite was achieved via transformation of the uridine analogue to the cytidine derivative in high yield. This 2'-Se-cytidine phosphoramidite was used to synthesize selenium-derivatized DNA and RNA oligonucleotides for X-ray crystallography using MAD. The nucleotide coupling yield using this novel phosphoramidite was over 99% when 5-benzylmercaptotetrazole (5-BMT) was used as the coupling reagent.
• Chemical Synthesis of Selenium-Modified Oligoribonucleotides and Their Enzymatic Ligation Leading to an U6 SnRNA Stem−Loop Segment
  作者：Claudia Höbartner、Ronald Micura

  DOI：10.1021/ja038481k

  日期：2004.2.1

  nucleic acids with selenium is highly promising to facilitate nucleic acids structure determination by X-ray crystallography using the multiwavelength anomalous dispersion (MAD) technique. The foundation for such an approach has been laid by Huang, Egli, and co-workers and was exemplified on small DNA duplexes. Here, we present a comprehensive study on the preparation of RNAs containing 2'-Se-methylpyrimidine

  核酸与硒的衍生化非常有希望促进使用多波长反常色散 (MAD) 技术通过 X 射线晶体学确定核酸结构。Huang、Egli 和同事为这种方法奠定了基础，并在小 DNA 双链体上得到了例证。在这里，我们对含有 2'-Se-甲基嘧啶核苷标签的 RNA 的制备进行了全面的研究。这包括合成新的 2'-Se-甲基胞苷亚磷酰胺 11 并通过固相合成将其掺入寡核糖核苷酸中。在毫摩尔量的 threo-1,4-dimercapto-2,3-butandiol (DTT) 存在下实现寡核苷酸的脱保护。有了这种添加剂，氧化产物和后续副产物得到抑制，并获得了可接受的粗物质 HPLC 痕量，迄今为止测试了高达 22 聚体的序列。此外，对含硒寡核糖核苷酸的酶促连接的广泛研究证明了硒方法的高度灵活性。我们的目标序列是一个 U6 snRNA 茎环基序，包含除 Se 标记之外的所有天然核苷修饰，是通过使用 T4 RNA 连接酶连接实现的。