3,5-Dimethylphenyl-trimethylsilyl-dimethylphosphinomethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dimethylphenyl-trimethylsilyl-dimethylphosphinomethane
• 英文别名: [(3,5-Dimethylphenyl)-trimethylsilylmethyl]-dimethylphosphane；[(3,5-dimethylphenyl)-trimethylsilylmethyl]-dimethylphosphane
• 化学式: C₁₄H₂₅PSi
• 分子量: 252.412
• InChiKey: ZDVMTNMUFZOBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 3,5-Dimethylphenyl-trimethylsilyl-dimethylphosphinomethane 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以55.9%的产率得到[Bis(N,N,N',N'-tetramethylenediamine)lithium][3,5-dimethylphenyl-trimethylsilyl-dimethylphosphinomethanide]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of the Substituted Lithium Benzyl [Li(tmeda)₂]+[C(PMe₂)(SiMe₃)C₆H₃-3,5-Me₂]^-. The First Metal Phosphinomethanide Consisting of Solvent-Separated Ion Pairs

  摘要：

  使用六氢化苯基铝钾和N,N,N',N'-四甲基乙二胺配体的二甲基磷基甲基锂，带有三甲基硅基和3,5-二甲基苯基取代基[C(PMe2)(SiMe3)C6H3-3,5-Me2]-(2)，从Me2P-CH(SiMe3)C6H3-3,5-Me2(1)和LinBu/tmeda在正己烷中合成，收率为56%。在固态下，它由溶剂分离的离子对组成，这在溶液中也可能是这种情况（晶体结构数据：四方晶系，空间群I41cd，a = b = 19.303(3)，c = 34.905(7) Å，Z = 16，R(F) = 0.054，对于2309个唯一数据和299个精细参数）。α-取代的锂苄基2是第一个在固态中含有“自由”，未配位阴离子的金属磷基甲基化合物。阴离子的金属配位缺失反映在平面烯醇苯基碳原子C1的键合参数上（C1-P 1.773(8)，C1-Si 1.846(8)，C1-C2(Ph) 1.442(9) Å；C2-C1-P 125.3(5)，C2-C1-Si 127.1(5)，P-C1-Si 107.5(3)°；C1处的角度之和：359.9°）。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-1202
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (3,5-Dimethylbenzyl)dimethylphosphine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63.2%的产率得到3,5-Dimethylphenyl-trimethylsilyl-dimethylphosphinomethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of the Substituted Lithium Benzyl [Li(tmeda)₂]+[C(PMe₂)(SiMe₃)C₆H₃-3,5-Me₂]^-. The First Metal Phosphinomethanide Consisting of Solvent-Separated Ion Pairs

  摘要：

  使用六氢化苯基铝钾和N,N,N',N'-四甲基乙二胺配体的二甲基磷基甲基锂，带有三甲基硅基和3,5-二甲基苯基取代基[C(PMe2)(SiMe3)C6H3-3,5-Me2]-(2)，从Me2P-CH(SiMe3)C6H3-3,5-Me2(1)和LinBu/tmeda在正己烷中合成，收率为56%。在固态下，它由溶剂分离的离子对组成，这在溶液中也可能是这种情况（晶体结构数据：四方晶系，空间群I41cd，a = b = 19.303(3)，c = 34.905(7) Å，Z = 16，R(F) = 0.054，对于2309个唯一数据和299个精细参数）。α-取代的锂苄基2是第一个在固态中含有“自由”，未配位阴离子的金属磷基甲基化合物。阴离子的金属配位缺失反映在平面烯醇苯基碳原子C1的键合参数上（C1-P 1.773(8)，C1-Si 1.846(8)，C1-C2(Ph) 1.442(9) Å；C2-C1-P 125.3(5)，C2-C1-Si 127.1(5)，P-C1-Si 107.5(3)°；C1处的角度之和：359.9°）。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-1202

文献信息

• Synthesis and Structure of the Substituted Lithium Benzyl [Li(tmeda)₂]+[C(PMe₂)(SiMe₃)C₆H₃-3,5-Me₂]^-. The First Metal Phosphinomethanide Consisting of Solvent-Separated Ion Pairs
  作者：Volker Knapp、Martin Winkler、Gerhard Müller

  DOI：10.1515/znb-2000-1202

  日期：2000.12.1

  The lithium dimethylphosphinomethanide with trimethylsilyl and 3,5-dimethylphenyl substituents in a position [Li(tmeda)₂]⁺[C(PMe₂)(SiMe₃)C₆H₃−3 ,5-Me₂]⁻ (2) was synthesized from Me₂P-CH(SiMe₃)C₆H₃−3 ,5-Me₂ (1) and LinⁿBu/tmeda in hexane in 56% yield (tmeda = N, N, N′, N′-tetramethylethylenediamine). In the solid state it consists of solvent-separated ion pairs which probably is also the case in solution (crystal structure data: tetragonal, space group I4₁cd, a = b = 19.303(3), c = 34.905(7) Å, Z = 16, R(F) = 0.054 for 2309 unique data and 299 refined parameters). The a-substituted lithium benzyl 2 is the first metal phosphinomethanide containing “free”, uncoordinated anions in the solid state. The lack of metal coordination of the anion is reflected in the bonding parameters at the planar carbanionoid benzylic carbon atom C1 (C1-P 1.773(8), C1-Si 1.846(8), C1-C2(Ph) 1.442(9) Å; C2-C1-P 125.3(5), C2-C1-Si 127.1(5), P-C1-Si 107.5(3)°; sum of the angles at C1: 359.9°).

  使用六氢化苯基铝钾和N,N,N',N'-四甲基乙二胺配体的二甲基磷基甲基锂，带有三甲基硅基和3,5-二甲基苯基取代基[C(PMe2)(SiMe3)C6H3-3,5-Me2]-(2)，从Me2P-CH(SiMe3)C6H3-3,5-Me2(1)和LinBu/tmeda在正己烷中合成，收率为56%。在固态下，它由溶剂分离的离子对组成，这在溶液中也可能是这种情况（晶体结构数据：四方晶系，空间群I41cd，a = b = 19.303(3)，c = 34.905(7) Å，Z = 16，R(F) = 0.054，对于2309个唯一数据和299个精细参数）。α-取代的锂苄基2是第一个在固态中含有“自由”，未配位阴离子的金属磷基甲基化合物。阴离子的金属配位缺失反映在平面烯醇苯基碳原子C1的键合参数上（C1-P 1.773(8)，C1-Si 1.846(8)，C1-C2(Ph) 1.442(9) Å；C2-C1-P 125.3(5)，C2-C1-Si 127.1(5)，P-C1-Si 107.5(3)°；C1处的角度之和：359.9°）。