2-(3-Chlorophenyl)-6-methyl-1,3-benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-Chlorophenyl)-6-methyl-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-6-methyl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: AGOWEGGKTUCTFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chlorophenyl)-6-methyl-1,3-benzoxazole 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-(3-chloro-2-nitrophenyl)-6-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化螯合辅助 2-芳基的邻硝化，以药性苯并噻唑和 -恶唑为导向基团。

  摘要：

  已经实现了以苯并唑为有效导向基团的铜催化螯合辅助芳基邻硝化。对于电子分化的芳基和药理学上重要的导向基团，即苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑，该反应是通用且有效的。这类硝基产物作为荧光和潜在的硝基还原酶底物具有重要意义，可用于检测临床上重要的微生物。硝化反应在廉价的铜催化剂和温和、廉价且环保的硝基源 Fe(NO3)3.9H2O 下进行。这种操作简单且具有官能团耐受性的方案突出了 2-芳基苯并唑硝化的高区域选择性，而无需排除空气或水分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701187