2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-diisopropyl-2-oxoacetamide | 189884-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-diisopropyl-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-[4-(Benzyloxy)-1H-indol-3-yl]-2-oxo-N,N-di(propan-2-yl)acetamide；2-oxo-2-(4-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
• CAS: 189884-56-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: MXLWJEWJECQKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-diisopropyl-2-oxoacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到N-(2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-isopropylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(2-(AMINOETHYL)-INDOL-4-OL DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION THEREOF, AND THE USE AS 5-HT2 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-(2-(AMINOÉTHYL)-INDOL-4-OL, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2

  摘要：

  公开了一种具有5-HT2A和/或5-HT2c选择性受体活性但缺乏至少一些不良特性的5-HT2B激动剂相关活性的化合物I的化合物。还描述了制备所述化合物的方法。化合物I的化合物可能在治疗抑郁症、酒精中毒、吸烟和可卡因成瘾、炎症、集群头痛、创伤后应激障碍、癫痫和其他中枢神经系统疾病方面有用。

  公开号：

  WO2021179091A1
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 (4-Benzyloxy-1H-indol-3-yl)-oxo-acetyl chloride 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-diisopropyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Konformation und Rotationsbarrieren substituierter Glyoxylsäureamide

  摘要：

  Semiempirical calculations predict an orthogonal orientation of the carbonyl groups in tertiary glyoxylic acid amides, which is in good agreement with an X-ray structure analysis of 5. Due to the influence of the a-carbonyl group, the rotation barrier in the substituted glyoxylic acid amides 2a-d, 3a, 3b, and 4-6 (Delta G(c)(#)=84-92 kJ mol(-1)) is about 10 kJ/mol higher than in simple acid amides, as was found by dynamic NMR line shape analysis.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390143

文献信息

• [EN] 3-ETHYLAMINO-INDOLE DIMERS AS SEROTONERGIC AGENTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] DIMÈRES DE 3-ÉTHYLAMINO-INDOLE EN TANT QU'AGENTS SÉROTONINERGIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：[en]MINDSET PHARMA INC.

  公开号：WO2024026573A1

  公开（公告）日：2024-02-08

  The present application relates to 3-ethylamino-indole dimers of general Formula I, to processes for their preparation, to compositions comprising them and to their use in activation of a serotonin receptor in a cell, as well as to treating diseases, disorders or conditions by activation of a serotonin receptor in or on a cell. The diseases, disorders or conditions include, for example, psychosis, mental illnesses and CNS disorders.