N-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: MCIAHAIABOBSIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-乙烯基甲酰胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到N-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides

  摘要：

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。

  DOI：

  10.1039/c0ob00709a

文献信息

• Triarylaminium salt facilitated Friedel–Crafts reaction of indoles with enamides and vinyl ethers
  作者：Congde Huo、Lisheng Kang、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Haisheng Xie、Yong Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.055

  日期：2014.1

  available stable radical cation triarylaminium salt can be used as an efficient initiator for Friedel–Crafts reaction of indoles with enamides to regioselectively construct complex indole derivatives and for double Friedel–Crafts reaction of indoles with vinyl ethers to offer 3,3′-Bis(indolyl)alkane derivatives. The ready availability of the starting materials and the usefulness of the products make this

  市售的稳定自由基阳离子三芳基铵盐可以用作吲哚与酰胺类化合物的Friedel-Crafts反应以选择性地构建复杂的吲哚衍生物的有效引发剂，以及吲哚与乙烯基醚的双重Friedel-Crafts反应以提供3,3'-Bis（）的有效引发剂。吲哚基）烷烃衍生物。起始材料的随时可用和产品的实用性使该策略具有吸引力。