1,5,9-triaminotriphenylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,5,9-triaminotriphenylene
• 英文别名: triphenylene-1,5,9-triamine；Triphenylene-1,5,9-triamine
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• 分子量: 273.337
• InChiKey: TXQXBGIHSVUGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,9-triaminotriphenylene 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3,3,6,6,9,9-hexabutyltriphenyleno[1,12-bcd:4,5-b',c',d':8,9-b'',c'',d'']trisilole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的硅/锗-氢和碳-氢键的环氢化氢化合成硅和锗

  摘要：

  通过三步铑催化的Si / Ge-H和C-H键的环脱氢反应，实现了C 3对称的三硅氢苏曼烯和Trigermasumanene的三步合成，它们是π碗苏南烯的杂类似物。Trigermasumanene首次通过单晶X射线衍射被证明具有平面几何形状。还通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了光学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02254
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 铜 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,5,9-triaminotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  硼-氮嵌入多环芳烃基可控多级自组装通过协同阳离子-π和C-H·π相互作用实现双功能光催化和电催化

  摘要：

  硼氮嵌入多环芳烃（BN-PAHs）作为新型π共轭体系由于其优异的光电性能而引起了极大的关注。然而，基于BN-PAHs构建长程有序超分子组装体仍然明显稀缺，这主要归因于协调多种非共价相互作用和BN-PAHs固有特性所产生的限制，这阻碍了对微妙自组装过程的精确控制。在此，我们通过协同利用阳离子-π和C-H·π相互作用，成功形成了基于B​​N-PAH的可控分层组装体。通过仔细调整两个渐进组装层次中的溶剂条件，具有“刚性但柔性”组装单元的一维（1D）超分子组装体首先通过阳离子-π相互作用形成，然后它们可以逐渐融合成二维（ 2D）结构在特定的C–H·π相互作用下，从而实现了BN-PAH基一维一级结构到二维高阶组装体转变过程的精确控制。所得的2D-BNSA具有增强的导电性和有序的2D层状结构，为负载两种合适的纳米催化剂提供锚定和分散位点，从而促进高效的光催化CO 2还原（CH 4释放速率高达938.7

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00706

文献信息

• Cyclization of 2-Biphenylthiols to Dibenzothiophenes under PdCl₂/DMSO Catalysis
  作者：Tao Zhang、Guigang Deng、Hanjie Li、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02347

  日期：2018.9.7

  A palladium-catalyzed synthesis of dibenzothiophenes from 2-biphenylthiols is described. This highly efficient reaction employs a simple PdCl2/DMSO catalytic system, in which PdCl2 is the sole metal catalyst and DMSO functions as an oxidant and solvent. This transformation has broad substrate scope and operational simplicity and proceeds in high yield. The synthetic utility was demonstrated by the

  描述了由2-联苯硫醇钯催化的二苯并噻吩的合成。该高效反应采用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统，其中PdCl 2是唯一的金属催化剂，而DMSO充当氧化剂和溶剂。这种转化具有广泛的底物范围和操作简便性，并且产率高。螺旋二萘并噻吩3和著名的有机半导体DBTDT 4的合成很容易，证明了合成的实用性。重要的是，在这种催化体系下，观察到了高度紧张的三硫杂亚苏曼烯5，这是一种具有相当大的合成挑战性的巴克杯。
• A 6π Azaelectrocyclization Strategy towards the 1,5,9‐Triazacoronenes
  作者：Yi‐Xun Sun、Xiao‐Gang Wang、Guo‐Dong Shen、Tian Yang、Yi‐Hui Yang、Jing Li、Ming‐Yu Yang、Hua‐Ming Sun、Jun‐Fa Wei

  DOI：10.1002/adsc.201901433

  日期：2020.4.17

  double bond involved thermal 6π‐azaelectrocyclization and, on this basis, a one‐step synthesis of triazacoronenes (TACs) from triphenylene‐1,5,9‐triamines and aldehydes under nonacidic conditions. This method has several advantages such as simplicity, high yields, and extensive substrate scope. A plausible reaction mechanism has been proposed with several experimental supports. A typical derivative

  我们介绍了两个芳族双键和一个亚胺双键涉及热6π-氮杂电环化的实例，在此基础上，在非酸性条件下由三亚苯基-1,5,9-三胺和醛一步合成三氮唑烷酮（TAC） 。该方法具有几个优点，例如简单，高产量和广泛的基板范围。已经提出了一种可行的反应机理，并提供了一些实验支持。一个典型的导数显示一个独特的二聚体通过π-π相互作用和六个H键结合在一起，并通过三个居中的H键和相邻二聚体之间的Br⋅⋅⋅π相互作用稳定的锯齿形上层结构。
• 硼氮掺杂的蒄类化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN107163071A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明涉及一种硼氮掺杂的蒄类化合物及其制备方法。该化合物的结构式为：式中R为苯基、甲基苯基、叔丁基苯基、三氟甲基苯基、二（三氟甲基）苯基、均三甲苯基、萘基等；R’为H、C4～C18的烷基、苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、氟苯基，三氟甲基苯基、叔丁基苯基、萘基、苄基、环己基、吡啶基、噻吩基或2,4,6‑三甲基苯基等。本发明的硼氮掺杂的蒄类化合物，具有良好的热稳定性，在有机溶剂中的荧光发射光谱在380～500 nm范围内有较强的荧光，硼氮掺杂后能打开其带隙，在存储氢气、生物医药、配位化学、催化以及电子器件等领域具有较大的应用前景。
• 1,5,9-三取代蒄化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106565408B

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明涉及一种1,5,9‑三取代蒄化合物及其合成方法。该化合物结构式为：式中R为H、C1～C18烷基、苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、苄基、环己基，4‑三氟甲基苯基，噻吩或呋喃。本发明利用1,5,9‑三胺基三亚苯经重氮化、卤化反应得到三卤代三亚苯，随后三卤代三亚苯与炔烃发生反应生成三炔三亚苯类化合物，再经金属催化或有机碱作用下环化得到1,5,9‑三取代蒄化合物。本方法原料易得，合成步骤较短，操作方便。本发明三取代蒄化合物具有良好的热稳定性和化学稳定性，其荧光发射光谱在420～550nm范围内有较强荧光，是制作紫外电荷耦合器件和有机发光二极管优良荧光材料，在电子材料领域具有广泛应用前景。
• Electrooxidative generation of polymer films from rigid tricarbazole monomers
  作者：Jannis Aron Tent、Robin Ammenhäuser、Marco Braun、Ullrich Scherf

  DOI：10.1039/d0ra09988k

  日期：——

  Electrooxidative generation of microporous thin films. Triphenylene- and triptycene-cored tricarbazoles have been electropolymerized into thin films. For the aTC-based film intrinsic microporosity is observed.

  电化学氧化生成微孔薄膜。三苯基和三苯基甲烷为核心的三咔唑被电聚合成薄膜。对于基于aTC的薄膜，观察到内在的微孔性。